Vidéo question :: Identifier les produits d’une réaction d’hydrolyse des esters Chimie

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L’aspirine est un type d’ester. Lequel des énoncés suivants énumère les produits de l’hydrolyse de l’aspirine ? (A) l'acide salicylique et l'éthanol, (B) l'acide salicylique et l'acide acétique, (C) l'acide acétique et le méthanol, (D) l'acide acétique et l'éthanol ou (E) l'acide salicylique et l'acide formique.

Commençons par examiner la structure de l’aspirine. L'aspirine contient un groupe aryle, aussi appelé cycle benzénique, un groupe ester, dont la structure générale est RCOOR prime, et un groupe acide carboxylique, dont la structure générale est RCOOH. Alors qu’aspirine est le nom commun de ce composé, son nom chimique plus officiel est l’acide acétylsalicylique.

La question vise à déterminer quels produits sont formés lorsque la molécule d’aspirine subit une réaction d’hydrolyse. Une réaction d’hydrolyse est un type de réaction chimique au cours de laquelle l’eau réagit pour briser une ou plusieurs liaisons. Parmi les trois groupes fonctionnels, soit l'aryle, l'acide carboxylique et l'ester, l’ester est le seul qui subira une réaction d’hydrolyse. Lorsqu’un groupe fonctionnel ester réagit avec l’eau au cours d’une réaction d’hydrolyse, la liaison simple carbone-oxygène de l'ester se brise et une nouvelle liaison se forme entre l’oxygène de l’eau et le carbone de l'ester.

Un produit, soit un alcool, se forme lorsque le groupe R prime O de l'ester forme une nouvelle liaison avec l’un des atomes d'hydrogène de l’eau. L’autre produit, soit un acide carboxylique, se forme à partir du OH restant de l’eau et du RC double liaison O de l'ester.

Appliquons maintenant ces connaissances de l'hydrolyse des esters au composé aspirine. Si nous examinons la structure de l’ester, nous pouvons constater que, dans l’aspirine, nous retrouvons la structure générale RCOOR prime d’un ester, dans laquelle le groupe CH3 représente le groupe R, alors que le reste de la molécule liée à l’oxygène de l'ester, y compris le cycle benzénique et l’acide carboxylique, représente le groupe R prime. Comme nous l’avons déjà discuté, lorsque l’eau réagit avec un ester, la liaison carbone-oxygène de l'ester se brise.

Le produit formé est un alcool composé du groupe R prime O de l’aspirine et de l’un des atomes d'hydrogène de l’eau. Cet alcool est connu sous le nom d’acide salicylique, qui est une molécule présente dans la nature. Le deuxième produit est formé du OH restant de la molécule d'eau et du groupe RC double liaison O de l'ester. Cet acide carboxylique est le composé acide acétique.

Nous pouvons alors revenir à la question en tenant compte de ces informations. L’aspirine est un type d’ester. Lequel des énoncés suivants énumère les produits de l’hydrolyse de l’aspirine ? Nous pouvons constater que la bonne réponse est le choix de réponse (B), l’acide salicylique et l’acide acétique.