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Vidéo question :: Identifier la structure de la molécule d’acide 3-méthylbutanoïque Chimie • Troisième année secondaire

Considérez les molécules. Laquelle de ces molécules porte le nom d’acide 3-méthylbutanoïque ?

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Transcription de la vidéo

Considérez les molécules suivantes. Laquelle de ces molécules porte le nom d’acide 3-méthylbutanoïque ?

Commençons par analyser le nom UICPA (IUPAC en anglais) fourni dans la question. Tout d’abord, l’UICPA, qui signifie Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée, a établi un ensemble de règles de nomenclature ou de dénomination de la chimie organique pour faciliter une communication et une collaboration plus efficaces. Bien que nous ne couvrirons pas toutes les règles de l’UICPA pour nommer des molécules organiques ici, nous passerons en revue celles qui sont pertinentes pour répondre à cette question.

La première règle que nous allons souligner consiste à attribuer à chaque type de groupe fonctionnel un suffixe différent dans leur nom chimique afin que l’on puisse dire de quel type de molécule organique il est question. Dans le nom acide 3-méthylbutanoïque, la présence de acide et du suffixe « -oïque » indique que la molécule doit être un acide carboxylique. Rappelons qu’un acide carboxylique est constitué d’un groupe carbonyle, composé de la double liaison C=O, reliée par l’atome de carbone à un groupe hydroxy (indiqué par OH) par une liaison simple. En tant qu’unité, nous appelons ceci un groupe carboxyle.

Le groupe R varie en fonction de l’acide carboxylique discuté. Si nous regardons les molécules de (A) à (F), nous pouvons voir qu’elles ont chacune un groupe carboxyle, ce qui indique que toutes ces molécules sont des acides carboxyliques. Puisque le suffixe du nom UICPA indique que la molécule doit être un acide carboxylique et que les molécules (A) à (F) sont toutes des acides carboxyliques, nous ne pouvons éliminer aucun des choix de réponse à ce stade. Cela signifie également que nous pouvons concentrer notre examen UICPA sur les molécules d’acide carboxylique.

À gauche du suffixe acide « -oïque » dans le nom d’acide 3-méthylbutanoique, on trouve le nom de racine « butan- ». La deuxième règle que nous allons mentionner est que le nom de la racine est dérivé du nombre d’atomes de carbone dans la chaîne continue la plus longue et de la saturation de la chaîne. En utilisant la liste des préfixes numériques communs de un à 10, la présence du préfixe « but- » indique que la chaîne carbonée continue la plus longue est de quatre atomes de carbone. Et le «-an» qui suit démontre que la chaîne carbonée est un alcane saturé et ne contient que des liaisons simples.

Rappelons que la racine du nom se termine par « an » pour une molécule saturée où la partie hydrocarbonée de la molécule ne contient que des liaisons simples, et que les molécules insaturées qui contiennent une ou plusieurs doubles liaisons se terminent par « èn ». Et les molécules insaturées qui contiennent une ou plusieurs triples liaisons auront un nom qui se termine par « yn ».

Pour déterminer la chaîne de carbone continue la plus longue en numérotant les atomes de carbone dans les structures chimiques (A) à (F), tout d’abord rappelez-vous pour les acides carboxyliques, l’atome de carbone du carbonyle est marqué comme le carbone C un. À partir de là, nous pouvons continuer le processus de numérotation en marquant l’atome de carbone lié au carbone du carbonyle comme C deux, suivi du prochain atome de carbone lié au C deux comme C trois, et continuer ce processus de numérotation pour la chaîne continue la plus longue d’atomes de carbone au sein de toutes les molécules présentées ici. Pour les molécules (A) et (D), nous pouvons voir que la chaîne continue de carbone la plus longue pour les deux est de quatre atomes de carbone. Et leurs chaînes de carbone contiennent uniquement des liaisons simples, sans compter la double liaison du groupe carboxyle. Cela est équivalant à ce que leur nom de racine soit « butan- », qui correspond au préfixe du nom UICPA fourni dans la question.

Bien que les chaînes continues de carbone les plus longues pour les molécules (B), (C), (E) et (F) soient également des chaînes carbonées d’alcanes saturés ne contenant que des liaisons simples, elles sont éliminées en tant que potentiels choix de réponse. Car leurs chaînes continues de carbone les plus longues ne contiennent pas quatre atomes de carbone, ce qui signifie que leur nom ne peut pas être « butan ». On peut se demander, mais il y a plus d’atomes de carbone dans chacune des molécules. Pourquoi ne les avons-nous pas inclus lors de la numérotation des chaînes de carbone ?

En utilisant la molécule (B) à titre d’exemple, il serait également correct d’étiqueter le groupe méthyle pointant vers le bas comme l’atome de carbone C trois dans la chaîne carbonée, au lieu du carbone du groupe méthyle sur la gauche. La numérotation de la molécule de cette manière donnera toujours le nom de racine de « propan- » pour décrire sa chaîne continue de carbone la plus longue. C’est parce que nous numérotons toujours des atomes de carbone liés dans l’ordre, ce qui signifie que le carbone C un est lié au carbone C deux, qui est lié au carbone C trois.

D’un autre côté, si nous essayions d’inclure les quatre atomes de carbone présents dans le composé et de donner à la molécule le nom de racine « butan- », cela serait incorrect. Parce que pour qu’un quatrième atome de carbone soit compté en terme chaîne continue de carbone la plus longue de la molécule (B), il faudrait qu’il soit lié à l’atome de carbone C trois pour permettre une numérotation séquentielle. Au lieu de cela, le quatrième atome de carbone, avec les trois atomes d’hydrogène qui lui sont reliés dans la molécule (B), est considéré comme un substituant méthyle qui se ramifie de la molécule, au lieu d’être compté comme faisant partie de la chaîne continue de carbone la plus longue.

Le même processus de réflexion peut être utilisé pour confirmer les préfixes que nous avons attribués aux racines de noms pour chacune des molécules répertoriées. Maintenant que nous l’avons réduit aux molécules (A) et (D), nous pouvons nous concentrer sur le début du nom UICPA, qui indique le nom et la position des substituants présents dans le composé. Plus spécifiquement, la règle stipule que tous les substituants sont indiqués dans le nom chimique par leur position le long de la chaîne carbonée continue.

Le tiret entre le nombre trois et le mot « méthyle » indique que le groupe méthyle se trouve sur l’atome de carbone C trois de la molécule. Si nous regardons la molécule (A), elle a un substituant méthyle sur le carbone C trois, tandis que la molécule (D) a un substituant méthyle sur le carbone C deux et aucun substituant méthyle sur le carbone C trois. Sur la base de ces informations, le nom UICPA fourni dans la question ne peut pas être le nom chimique de la molécule (D). Parce que le carbone C3 de la molécule (D) n’a pas de substituant méthyle comme son nom l’indique. Par conséquent, la réponse est que la molécule (A) a pour nom l’acide 3-méthylbutanoïque.

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