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Vidéo de question : Identifier l’utilisation principale de l’acide picrique dans un ensemble d’utilisations Chimie

L’acide picrique, également connu sous le nom de 2,4,6-trinitrophénol, est un dérivé du benzène contenant plusieurs groupes nitro. Compte tenu des groupes fonctionnels qu’il contient, quelle pourrait être l’utilisation principale de l’acide picrique ?

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Transcription de vidéo

L’acide picrique, également connu sous le nom de 2,4,6-trinitrophénol, est un dérivé du benzène contenant plusieurs groupes nitro. Compte tenu des groupes fonctionnels qu’il contient, quelle pourrait être l’utilisation principale de l’acide picrique ? (A) Carburant pour voitures, (B) engrais, (C) explosifs, (D) conservation des aliments, (E) peintures.

L’acide picrique est appelé dérivé du benzène car il contient des groupes fonctionnels liés chimiquement à un cycle benzénique. En fait, dans cette molécule, il y a un total de quatre groupes fonctionnels liés au cycle benzénique. Pour cette raison, cette molécule est également qualifié comme un arène polysubstitué.

Identifions les quatre groupes fonctionnels présents dans l’acide picrique. Premièrement, il y a un groupe hydroxy ou OH, et il y a trois groupes nitro ou NO2. Le nom UICPA de l’acide picrique est 2,4,6-trinitrophénol. Les nombres deux, quatre et six se réfèrent aux positions des atomes de carbone attachés aux groupes nitro sur le cycle benzénique. Notez que le groupe hydroxy a la priorité et est sur le carbone numéro un. La partie trinitro du nom fait référence à la présence de trois groupes nitro. Le phénol représente la partie restante de la molécule, que nous pouvons reconnaître comme étant composée d’un groupe hydroxy lié à un cycle benzénique.

Les groupes nitro peuvent être ajoutés au phénol en utilisant une réaction de nitration, qui est un type de réaction de substitution. Au cours de la réaction de nitration, le phénol réagit avec l’acide nitrique en présence d’acide sulfurique. S’il y a suffisamment d’acide nitrique, trois atomes d’hydrogène du cycle aromatique dans le phénol seront remplacés par des groupes nitro. Ici, nous montrons les groupes nitro avec des charges formelles.

Les groupes nitro présentent une résonance. Voici une structure de résonnance équivalente. Nous pouvons également représenter le groupe nitro en utilisant un hybride de résonance. Cependant, aux fins de cette vidéo, représentons-les simplement en utilisant l’une des structures de résonnance. Parce que l’acide picrique contient plusieurs groupes nitro, il est souvent qualifié de composé polynitré. Un autre composé polynitré très similaire que nous connaissons probablement est le TNT, ou le 2,4,6-trinitrotoluène. Nous savons que le TNT est un explosif. Lorsque le TNT explose, une très grande quantité d’énergie est libérée. Mais pourquoi donc ?

Les liaisons chimiques dans la molécule de TNT sont quelque peu tendues et faibles. Cependant, les liaisons dans les molécules qui se forment lorsque le TNT explose ; le dioxyde de carbone, l’eau et l’azote gazeux sont assez fortes, en particulier la triple liaison dans les molécules de diazote. Comme il faut beaucoup moins d’énergie pour rompre les faibles liaisons du TNT que lors de la formation des produits, une très grande quantité d’énergie est libérée dans l’environnement. Nous avons utilisé une équation chimique très basique non équilibrée pour représenter la décomposition du TNT, ce qui est un peu plus compliqué que ce dont nous avons discuté dans cette vidéo.

Maintenant, puisque l’acide picrique contient trois groupes nitro, comme le TNT, il est fort probable que l’acide picrique soit également un explosif. Il s’avère que l’acide picrique est un explosif encore plus puissant que le TNT. Il explose plus facilement et est donc très dangereux s’il n’est pas stocké correctement. En conclusion, l’acide picrique est principalement utilisé dans les explosifs. Donc, la bonne réponse est le choix de réponse (C).

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