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Lequel des énoncés suivants n’est-il pas correct au sujet des acides carboxyliques ? (A) Leur présence peut être détectée en utilisant du carbonate de sodium. (B) Ils peuvent être formés par oxydation des alcools correspondants. (C) Ils possèdent un point d’ébullition inférieur à celui des alcools avec le même nombre d’atomes de carbone. (D) Ils sont plus acides que les alcools avec le même nombre d’atomes de carbone. Ou (E) ils sont moins acides que les acides minéraux.
Rappelons que les acides carboxyliques sont des molécules organiques possédant un groupe carboxyle comme groupe fonctionnel. Le groupe R varie en fonction de l’acide carboxylique discuté. Prenons deux exemples d’acides carboxyliques avec des groupes R différents : l’acide carboxylique à deux carbones bien connu et appelé acide acétique, ou acide éthanoïque, et l’acide carboxylique aromatique le plus simple, l’acide benzoïque. En termes d’acidité, un acide carboxylique est plus acide qu’un alcool qui possède le même nombre d’atomes de carbone, tandis que les acides minéraux sont plus acides que les acides carboxyliques.
Rappelons qu’un acide fort s’ionise complètement en solution. En d’autres termes, un acide fort comme HA se dissociera complètement dans l’eau pour former l’ion hydronium H3O+ chargé positivement et sa base conjuguée A- chargée négativement. Si, au contraire, HA est un acide faible, il ne sera que partiellement ionisé. Et par conséquent, la réaction sera à l’état d’équilibre. Ainsi, bien que certains acides faibles HA se dissocient pour générer les produits H3O + et leur base conjuguée A-, au même moment, H3O+ et la base conjuguée A- forment les réactifs H20 et l’acide faible HA. La raison pour laquelle les acides minéraux sont plus forts que les acides carboxyliques est que les acides minéraux tels que HCl ou HNO3, et les autres énumérés ici, s’ionisent complètement en solution et sont donc considérés comme des acides forts.
La raison pour laquelle les acides carboxyliques sont des acides plus forts que les alcools provient de la stabilité accrue de la base conjuguée de l’acide carboxylique, aussi appelée anion carboxylate, due à la délocalisation ou à la dissémination des électrons au sein du groupe carboxyle. En conséquence, les propositions (D) et (E) sont toutes les deux vraies au sujet des acides carboxyliques. Mais la question est de savoir laquelle des réponses suivantes est fausse pour les acides carboxyliques. Puisque les énoncés (D) et (E) sont corrects, ils ne peuvent pas être la réponse à cette question. Il s’avère que les propositions (A) et (B) sont également des affirmations qui décrivent les acides carboxyliques.
Lorsque les acides carboxyliques réagissent avec le carbonate de sodium, ils produisent de l’eau, un sel de carboxylate et du gaz carbonique. La production de dioxyde de carbone gazeux et l’observation de bulles de gaz carbonique dans la solution en font un test rapide et facile pour déterminer la présence d’acide carboxylique. En ce qui concerne la préparation des acides carboxyliques, l’oxydation de leurs alcools et même de leurs aldéhydes correspondants, par un sel de chromate oxydant fort, comme le chromate de potassium, en présence d’acide sulfurique et d’eau pour les aldéhydes, produit l’acide carboxylique désiré. Puisque les réponses (A) et (B) sont toutes deux vraies pour les acides carboxyliques et qu’on recherche l’affirmation qui est fausse au sujet de ces molécules, on peut éliminer (A) et (B) comme réponses possibles à cette question.
Cela signifie que l’énoncé (C) est une affirmation fausse, les acides carboxyliques ayant tendance à présenter des points d’ébullition plus élevés que leurs alcools correspondants, et non inférieurs, comme énoncé ici. En utilisant l’acide acétique, également connu sous le nom d’acide éthanoïque, et son alcool correspondant, l’éthanol, à titre d’exemples, on peut voir que même avec le même nombre d’atomes de carbone, l’acide acétique, comme d’autres acides carboxyliques, peut former deux liaisons hydrogène avec une autre molécule d’acide acétique, pour former un dimère d’acide acétique. Les alcools, ici l’éthanol, avec un seul côté de la molécule capable de former une liaison hydrogène, le groupe hydroxy, ne peuvent pas former de dimères d’alcool de force intermoléculaire comparable aux dimères d’acide carboxylique.
La formation de dimères entre les molécules d’acide carboxylique se traduit par des molécules plus grandes, avec des forces de dispersion plus grandes entre dimères. Cela se traduit par un point d’ébullition plus élevé par rapport à l’alcool correspondant, car il faut plus d’énergie pour surmonter ces forces d’attraction. Par exemple, le point d’ébullition le plus élevé correspond à celui de l’acide acétique, qui est de 118 degrés Celsius, par rapport au point d’ébullition de l’éthanol, 78 degrés Celsius. Par conséquent, l’affirmation qui n’est pas correcte à propos des acides carboxyliques est la réponse (C).
