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Remplissez les cases vides. L’oxydation complète de l’éthanol en utilisant une solution de dichromate de potassium acidifiée produit de l’___, dégageant une odeur, ___. (A) acétone, fruitée (B) acide éthanoïque, de vinaigre (C) acétaldéhyde, fruitée (D) acide méthanoïque, piquante Ou (E) acide éthanoïque, fruitée
Pour répondre à cette question, nous devons déterminer le produit de l’oxydation de l’éthanol en utilisant une solution de dichromate de potassium acidifiée. Ensuite, nous devons déterminer à quoi ressemble ce produit. L’éthanol est un alcool avec deux carbones dans lequel les atomes de carbone sont reliés par des liaisons simples. Nous pouvons dessiner cette structure chimique pour l’éthanol. Comme le groupe hydroxyle de l’éthanol est lié à un atome de carbone qui a un substituant alkyle, nous pouvons classer l’éthanol en tant qu’alcool primaire. Voyons donc l’oxydation d’un alcool primaire générique.
Dans la question, on nous dit qu’on utilise une solution de dichromate de potassium acidifiée. Cette solution sert d’agent oxydant. Pour plus de simplicité, nous pouvons représenter l’oxygène de cet agent oxydant en écrivant un O majuscule entre crochets. Lorsqu’on fait réagir un alcool primaire avec un agent oxydant, l’hydrogène du groupe hydroxyle et un atome d’hydrogène lié à un atome de carbone adjacent au groupe hydroxyle sont éliminés. Pour compenser cette perte de liaisons, une nouvelle double liaison carbone-oxygène se forme. Cela produit un aldéhyde et de l’eau.
Pour déterminer le produit de l’oxydation de l’éthanol, redessinons sa structure afin qu’elle ressemble à celle donnée dans l’équation générale. Lors de la réaction de l’éthanol avec un agent oxydant, l’hydrogène du groupe hydroxyle ainsi qu’un atome d’hydrogène lié à un atome de carbone adjacent au groupe hydroxyle seront éliminés. Et une nouvelle double liaison carbone-oxygène va se former. Cela produit un aldéhyde et de l’eau. Cet aldéhyde avec deux carbones s’appelle éthanal, éth- signifie deux atomes de carbone, A-N indiquant que les atomes de carbone sont liés par une liaison simple, et A-L pour aldéhyde. Ce composé a également un nom d’usage, l’acétaldéhyde. L’acétaldéhyde est l’un des choix de réponse, il semble donc que le choix de réponse (C) soit la bonne réponse à cette question. Cependant, la question demande le produit de l’oxydation complète de l’éthanol.
La réaction que nous avons montrée est l’oxydation incomplète de l’éthanol. Cette oxydation est incomplète car les aldéhydes sont facilement oxydés. Si de l’eau et de l’agent oxydant sont toujours présents dans le récipient de réaction avec l’aldéhyde nouvellement formé, l’aldéhyde sera oxydé en une série d’étapes complexes pour produire un acide carboxylique. Ainsi, pour que l’éthanol soit complètement oxydé, l’acétaldéhyde produit par la première oxydation devra subir une autre oxydation. Nous pouvons voir à partir de l’équation générale que la seule différence entre la structure du réactif aldéhyde et la structure du produit acide carboxylique est le groupe lié au carbone du carbonyle. Ainsi, le produit de l’oxydation de l’acétaldéhyde aura la même structure de base que l’acétaldéhyde, sauf que l’atome d’hydrogène lié au carbonyle sera remplacé par un groupe hydroxyle.
Cet acide carboxylique s’appelle l’acide éthanoïque, éth- signifiant deux atomes de carbone, A-N indiquant que les atomes de carbone sont liés par une liaison simple, et –oïque pour acide carboxylique. C’est le produit de l’oxydation complète de l’éthanol. Nous savons donc maintenant que la bonne réponse à cette question est soit le choix de réponse (B), soit le choix de réponse (E). Nous avons juste besoin de déterminer si l’acide éthanoïque a une odeur de vinaigre ou une odeur fruitée. Il s’avère qu’en dehors de l’eau, l’acide éthanoïque, qui s’appelle aussi acide acétique, est le constituant principal du vinaigre. Nous devrions donc nous attendre à ce que l’acide éthanoïque ait une odeur de vinaigre, pas une odeur fruitée.
Par conséquent, pour répondre à la question, nous devons remplir la première case vide par acide éthanoïque et la deuxième case vide par vinaigre, ou la réponse du choix (B). Ainsi, l’oxydation complète de l’éthanol en utilisant une solution de dichromate de potassium acidifiée produit de l’acide éthanoïque qui a une odeur de vinaigre.