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Envisagez la réaction suivante : A réagit pour former CH3COOH plus CH3CH2CH2OH. Quel est l’ester qui forme par hydrolyse les produits présentés?
Quatre formules condensées sont proposées. D’après la question, le réactif A est un ester. Examinons de plus près l’équation donnée. Le premier produit est un acide carboxylique car il contient le groupe carboxyle ou
COOH. Le second produit est identifié comme un alcool car la chaîne carbonée porte un
groupe hydroxy ou OH. La question nous indique également que l’ester est hydrolysé. Cela signifie qu’il subit une réaction d’hydrolyse des esters. Au cours d’une telle réaction, l’eau réagit avec l’ester pour produire un acide
carboxylique et un alcool.
Un ester a pour formule chimique générale RCOOR’. Dessinons une formule développée pour un ester. La fonction ester contient une double liaison carbone-oxygène et une liaison simple
carbone-oxygène. R représente un groupe alkyle ou un atome d’hydrogène, et R’ un groupe alkyle. Pour répondre à la question, nous devons déterminer l’identité de R et R’. Raisonnons à partir des formules condensées des produits données dans la
question.
Voici les formules développées de l’acide carboxylique et de l’alcool. Au cours d’une réaction d’hydrolyse des esters, la liaison simple carbone-oxygène du
groupe ester est rompue. La partie RCO de l’ester est transformée en l’acide carboxylique. Cela signifie que la partie CH3CO de l’acide carboxylique était le groupe RCO de
l’ester initial. Au cours de la réaction, le groupe OR’ de l’ester devient l’alcool. Cela signifie que la partie CH3CH2CH2O de l’alcool était le groupe OR’ de l’ester
initial.
Enfin, il reste à écrire la formule développée de l’ester en une formule
condensée. La formule condensée de l’ester qui donne les produits indiqués lorsqu’il est
hydrolysé est CH3COOCH2CH2CH3, la réponse (A).