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L’éthène peut réagir avec l’hydrogène pour former de l’éthane dans une réaction d’hydrogénation. Lequel des composés suivants va également subir une réaction d’hydrogénation ? (A) Acroléine, (B) 2,3-diméthylpentane, (C) 2-propanol, (D) éthanol ou (E) méthylcyclobutane.
L’hydrogénation est un type de réaction d’addition dans laquelle l’hydrogène moléculaire réagit avec un composé, généralement en présence d’un catalyseur. On nous dit dans la question que l’éthène peut réagir avec l’hydrogène pour former de l’éthane dans une réaction d’hydrogénation. Examinons les structures de l’éthène et de l’éthane pour voir ce qui se passe pendant cette réaction.
L’éthène est un alcène qui contient deux atomes de carbone. Lorsque l’éthène réagit avec l’hydrogène moléculaire en présence d’un catalyseur tel que le nickel de Raney, l’alcane à deux atomes de carbone, l’éthane, est formé. On peut voir à partir de ce schéma de réaction que, au cours de la réaction, la liaison 𝜋 entre les deux atomes de carbone dans l’éthène est rompue, de même que la liaison entre les deux atomes d’hydrogène. Cela permet la formation de deux nouvelles liaisons carbone-hydrogène.
Comme cette réaction implique la rupture d’une liaison 𝜋, nous pouvons aussi spécifier qu’une réaction d’hydrogénation est un type de réaction d’addition dans laquelle l’hydrogène moléculaire réagit avec un composé insaturé. Autrement dit, les composés qui contiennent des doubles ou triples liaisons peuvent subir une réaction d’hydrogénation. Les alcènes, les alcynes et les aldéhydes ne sont que quelques exemples de composés qui subissent une hydrogénation.
Pour répondre à la question, nous devons déterminer laquelle des molécules proposées peut subir une réaction d’hydrogénation. Nous pouvons voir les réponses (B), (C), (D) et (E) correspondent à des molécules saturées, tandis que la réponse (A) correspond à une molécule insaturée. Comme les réactions d’hydrogénation se produisent avec des molécules insaturées et que la molécule de la réponse (A) est à la fois un alcène et un aldéhyde, le composé qui va subir une réaction d’hydrogénation est le choix de réponse (A), l’acroléine.
