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Vidéo de question : Prédire le résultat de l’estérification intramoléculaire de l’acide 5-hydroxypentanoïque Chimie

Il est possible qu’une molécule contenant un groupe alcool et un groupe acide carboxylique réagisse avec elle-même pour former des esters cycliques appelés lactones. Quelle structure résulterait de la réaction de l’acide 5-hydroxypentanoïque avec lui-même ?

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Transcription de vidéo

Il est possible qu’une molécule contenant un groupe alcool et un groupe acide carboxylique réagisse avec elle-même pour former des esters cycliques appelés lactones. Quelle structure résulterait de la réaction de l’acide 5-hydroxypentanoïque avec lui-même ?

On nous donne cinq solutions possibles à cette question étiquetées de (A) à (E). On nous dit dans la question que des esters cycliques sont formés. Toutes les options de réponse de (A) à (E) sont cycliques, car elles contiennent un anneau dans leur structure. Mais contiennent-elles toutes le groupe fonctionnel ester ? Un ester a la formule générale développée suivante, où ce groupe R, qui représente le reste de la molécule, peut être un groupe alkyle, un groupe aryle ou un atome d’hydrogène. Et ce groupe R’ peut être un groupe alkyle ou un groupe aryle.

Des cinq réponses possibles, seules deux d’entre-elles, la (D) et la (E), contiennent le groupe fonctionnel ester. Les structures (A), (B) et (C) contiennent le groupe fonctionnel éther. (A) contient également le groupe fonctionnel acide carboxylique, et les structures (B) et (C) contiennent également le groupe fonctionnel alcool. Par conséquent, les structures (A), (B) et (C) ne peuvent pas être la réponse. Supprimons ces choix de réponses de l’écran afin d’avoir un peu plus d’espace.

(D) et (E) sont toutes deux des esters cycliques. Nous devons donc déterminer laquelle de ces deux structures résulterait de la réaction de l’acide 5-hydroxypentanoïque avec lui-même. Dans la question, on nous dit que pour former ces esters, la molécule doit contenir un groupe fonctionnel alcool et un groupe fonctionnel acide carboxylique. Avant de voir comment fabriquer des esters cycliques, regardons comment fabriquer des esters linéaires.

Dans cette réaction, les groupes fonctionnels acide carboxylique et alcool seraient sur des molécules distinctes. Ils réagissent de manière réversible en présence d’un acide fort comme catalyseur, pour produire un ester et de l’eau comme produit secondaire. Dans cette réaction, la partie hydroxy- de l’acide carboxylique fait partie de la molécule d’eau, et la partie restante de l’acide carboxylique fait partie de l’ester. L’autre partie de l’ester provient de la partie alcoolate (ou alkoxyde) de l’alcool.

Maintenant que nous savons comment former un ester linéaire, regardons comment former un ester cyclique. Ceci est la structure de l’acide 5-hydroxypentanoïque. Commençons par identifier les éléments clés de la molécule. Ceci est la partie hydroxy- qui fait partie de la molécule d’eau. Ceci est l’autre partie du groupe fonctionnel de l’acide carboxylique et le début du groupe R qui fera partie de l’ester. Et ceci est le groupe alcoolate, qui forme l’autre partie de la molécule d’ester. La partie de la molécule dessinée en noir est où les deux groupes R se rencontrent.

Comme indiqué dans la formation d’un ester linéaire, une liaison se formera entre l’atome d’oxygène du groupe alcoolate de l’alcool et le carbone carbonyle de l’acide carboxylique. Dans l’acide 5-hydroxypentanoïque, ces parties de la molécule sont assez éloignées l’une de l’autre. Donc, nous devons redessiner la molécule pour rapprocher ces parties de la molécule. Pour nous assurer que nous ne perdons aucune partie de la molécule en la redessinant, numérotons les atomes de carbone. Il y a cinq atomes de carbone dans cette molécule. Donc, lorsque nous la redessinons, nous devons nous assurer qu’il y a toujours cinq atomes de carbone. Puisque nous savons que le produit final est un ester cyclique, il est logique de redessiner l’ester sous une forme cyclique.

Lorsque l’acide 5-hydroxypentanoïque est mis à réagir avec lui-même, une liaison se forme entre l’atome d’oxygène du groupe alcoolate de l’alcool et le carbone carbonyle du groupe fonctionnel acide carboxylique. Dans cette figure, le carbone est étiqueté avec le nombre cinq. Ces liens se brisent et le produit secondaire formé est de l’eau. Nous avons maintenant la structure du produit final. Et si nous faisons pivoter cette structure, nous voyons qu’elle correspond à la structure (D), où le cycle est de six éléments car il contient cinq atomes de carbone et un atome d’oxygène, contrairement à la structure (E), qui contient un cycle à cinq éléments car l’un des atomes de carbone appartient à un groupe latéral.

Par conséquent, la réponse à la question « quelle structure résulterait de la réaction de l’acide 5-hydroxypentanoïque avec lui-même ? » est la (D).

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