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Vidéo de question : Identifier l’isomère de position qui est le moins susceptible d’être formé lors de la nitration du toluène Chimie

La réaction du toluène avec un équivalent d’acide nitrique peut produire trois isomères de position différents, comme indiqué. Quel produit est le moins susceptible d’être formé lors de cette réaction ?

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Transcription de vidéo

La réaction du toluène avec un équivalent d’acide nitrique peut produire trois isomères de position différents, comme indiqué. Quel produit est le moins susceptible d’être formé lors de cette réaction ?

Commençons par examiner la réaction fournie. Le toluène et l’acide nitrique sont les réactifs. La réaction est effectuée en présence d’acide sulfurique concentré, qui agit comme un catalyseur. Trois produits possibles sont illustrés, à savoir des isomères de position. Notre travail consiste à déterminer lequel de ces trois produits est le moins susceptible de se former lors de la réaction.

La molécule de toluène est classée comme un arène monosubstitué. Elle se compose d’un substituant qui, dans le cas du toluène, est un groupe méthyle. Et ce substituant est directement lié au cycle aromatique. En revanche, les produits indiqués sont des arènes disubstitués. Chacun de ces isomères contient deux substituants liés au cycle aromatique. En observant de plus près ces trois isomères de position, nous remarquons qu’ils ne diffèrent que par la position du groupe NO2, ou nitro. Un groupe nitro peut devenir lié au cycle aromatique d’une molécule de toluène au cours d’une réaction de substitution par un groupe nitro, ou de nitration. Au cours de la réaction, l’un des atomes d’hydrogène du cycle aromatique est remplacé par un groupe nitro et une molécule d’eau est également produite.

Cependant, comme ce problème vise essentiellement à déterminer lequel des trois produits est le moins susceptible de se former, avançons et retirons l’eau de l’écran. Lorsqu’un arène monosubstitué, tel que le toluène, gagne un deuxième substituant au cours d’une réaction chimique, l’identité du substituant initial, dans ce cas le groupe méthyle, détermine la position possible du nouveau substituant. À un atome de carbone à gauche ou à droite du substituant initial, sont les positions ortho. À deux atomes de carbone à gauche ou à droite du substituant initial, il y a les positions méta. Et à trois atomes de carbone du substituant d’origine, c’est la position para. Les chimistes utilisent ces préfixes dans les noms non-IUPAC d’arènes uniquement disubstitués.

Allons de l’avant et écrivons ces noms courants pour les trois produits possibles. Le produit A est l’ortho-nitrotoluène, le produit B le méta-nitrotoluène et le produit C est le para-nitrotoluène. Certains des isomères représentés sont plus susceptibles de se former au cours de la réaction. Le substituant initial de la molécule avant la réaction est un groupe méthyle. Un groupe alkyle comme le groupe méthyle est un groupe d’orientation ortho, para. Cela signifie que lors d’une réaction dans laquelle un deuxième substituant est lié chimiquement à un cycle aromatique, les produits ortho et para sont plus susceptibles de se former.

Puisque cette question nous demande quel produit est le moins susceptible de se former, nous devons sélectionner le produit en méta, ou le méta-nitrotoluène, comme réponse. En conclusion, le produit le moins susceptible d’être produit lors de la réaction de nitration indiquée est le produit B.

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