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Vidéo de question : Identifier l’alcool produit par l’hydrolyse de l’acétate d’éthyle en présence d’une base Chimie

L’équation suivante décrit l’hydrolyse de l’acétate d’éthyle en présence d’une base, où le terme X représente une substance liquide non identifiée : CH₃COOC₂H₅ (l) + NaOH (aq) ⟶ CH₃COONa (aq) + X (l). Quelle est la structure de la substance non identifiée ?

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Transcription de vidéo

L’équation suivante décrit l’hydrolyse de l’acétate d’éthyle en présence d’une base, où le terme X représente une substance liquide non identifiée. CH3COOC2H5 liquide plus NaOH aqueux réagissent pour former CH3COONa aqueux plus X liquide. Quelle est la structure de la substance non identifiée ?

X, une substance non identifiée, est l’un des produits de l’hydrolyse de l’acétate d’éthyle en présence d’une base. En regardant la formule chimique de l’acétate d’éthyle, on voit COO. Ce groupe, la fonction ester, nous aide à identifier l’acétate d’éthyle comme étant un ester. Maintenant que nous savons que l’acétate d’éthyle est un ester, nous devons comprendre ce qui arrive aux esters lorsqu’ils subissent une hydrolyse en présence d’une base. L’hydrolyse est définie comme une réaction chimique dans laquelle l’eau réagit avec un composé, rompant une ou plusieurs liaisons. Bien que l’hydrolyse en milieu basique soit classée comme une réaction d’hydrolyse, une base forte est utilisée comme réactif à la place de l’eau. Bien que l’eau ne soit pas utilisée comme réactif dans l’hydrolyse en milieu basique, la réaction implique tout de même la rupture d’une ou plusieurs liaisons.

Examinons de plus près l’hydrolyse d’un ester générique en présence d’une base. Dans cette réaction, la liaison simple entre le carbone du carbonyle et l’oxygène est rompue. Un alcool est produit à partir du groupe alcoxyle, et un sel de carboxylate se forme. Voici la même équation de réaction en utilisant uniquement des formules chimiques. D’après la formule chimique, on peut voir que l’hydrolyse d’un ester en présence d'une base casse la fonction ester.

En gardant cela en tête, regardons de nouveau l’acétate d’éthyle. Nous savons que lors de l’hydrolyse basique d’un ester, la fonction ester sera rompue. Nous avons vu que la partie de l’ester qui contient le carbone du carbonyle deviendra une partie du sel de carboxylate. La partie restante de l’ester, la partie alcoxyle, deviendra l’alcool. La substance liquide X non identifiée est donc un alcool de formule chimique C2H5OH. Mais la question demande la structure de X. En regardant la formule chimique, nous voyons que X contient un atome d’oxygène. Cela signifie que nous pouvons éliminer les réponses (A), (C) et (D) car elles ne contiennent pas le nombre correct d’atomes d’oxygène.

Le composé X contient également six atomes d’hydrogène. À partir de ces informations, nous pouvons éliminer la réponse (E) car cette structure ne contient que quatre atomes d’hydrogène. Il reste donc la réponse (B), la structure d’un alcool avec deux atomes de carbone. Donc, la structure de la substance X non identifiée, qui est l’alcool produit par l’hydrolyse basique de l’acétate d’éthyle, est la structure indiquée dans la réponse (B).

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