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Quel est le nom IUCPA correct de cet halogénoalcane ? (A) 1-fluoro-2-bromo-3-chloro-4-iodohexane. (B) 1-fluoro-2-bromo-3-chloro-4-iodopentane. (C) 5-bromo-4-chloro-6-fluoro-3-iodohexane. (D) 2-bromo-3-chloro-1-fluoro-4-iodohexane. Ou (E) 3-bromo-4-chloro-1-fluoro-5-iodoheptane.
L’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée, ou IUCPA, est l’organisation internationale chargée de la normalisation des méthodes, des mesures et de la nomenclature pour les chimistes et les autres scientifiques du monde entier. Et ainsi, ils ont développé des règles standard pour la nomenclature des halogénoalcanes. La première étape pour nommer l’halogénoalcane ci-dessus est de trouver la chaîne carbonée la plus longue. Et vous pouvez voir que tous les atomes de carbone de cette molécule forment une seule longue chaîne à six atomes de carbone.
La deuxième étape consiste à numéroter la chaîne carbonée identifiée dans la première étape afin que les atomes de carbone liés à des halogènes portent les numéros les plus petits possibles. Fondamentalement, nous devons numéroter tous les atomes de carbone de un à six en commençant par le côté gauche ou le côté droit. On voit que si on numérote les atomes de carbone en commençant par le chiffre un du côté droit, alors le carbone avec le plus petit numéro lié à un halogène est le carbone numéro trois. Cependant, si on commence à numéroter les atomes de carbone de gauche à droite, alors le carbone lié à un halogène avec le plus petit numéro est le carbone numéro un. Et puisque nous voulons que les atomes de carbone soient numérotés de telle sorte que ceux liés aux halogènes portent les plus petits chiffres possibles, on en déduit que c’est ainsi qu’il faut procéder.
Ensuite, comme plusieurs types d’halogènes sont liés au squelette de l’alcane, nous devons les classer par ordre alphabétique. Il est important de noter que pour nommer un atome d’halogène en tant que substituant, on prend la racine de chaque nom d’halogène et on ajoute le suffixe -o. Par exemple, le chlore devient chloro-. Et donc pour mettre les quatre atomes d’halogène dans l’ordre alphabétique avec la nomenclature correcte pour les substituants, on les place dans l’ordre suivant : bromo-, chloro-, fluoro- et iodo-.
Et donc avec toutes ces informations, on peut commencer à répondre à la question « Quel est le nom IUCPA correct de cet halogénoalcane ? » Comme la structure principale ou la plus longue chaîne de carbone est composée de six atomes de carbone, nous allons commencer avec la racine hexane. Ensuite, nous pouvons écrire chaque atome d’halogène dans l’ordre alphabétique. Et enfin, devant chaque atome d’halogène, nous écrivons le numéro du carbone auquel il est lié. Et en utilisant cette méthode IUCPA, on obtient la réponse 2-bromo-3-chloro-1-fluoro-4-iodohexane. Et donc, nous pouvons affirmer que la bonne réponse est la réponse (D).