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Vidéo de question : Identifier le produit de l’halogénation de l’éthyne avec de l’eau de brome Chimie

Au cours de l’halogénation de l’éthyne, l’éthyne gazeux passe à travers l’eau de brome dissoute dans du tétrachlorure de carbone. La couleur orange du brome est perdue lors de cette réaction d’addition. Quel est le produit final de cette réaction ?

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Transcription de vidéo

Au cours de l’halogénation de l’éthyne, l’éthyne gazeux passe à travers l’eau de brome dissoute dans du tétrachlorure de carbone. La couleur orange du brome est perdue lors de cette réaction d’addition. Quel est le produit final de cette réaction ?

Afin de pouvoir répondre à cette question, nous devons déterminer le produit de l’halogénation de l’éthyne par l’eau de brome dissoute dans du tétrachlorure de carbone. La réaction qui se produit alors est une réaction d’addition. Une réaction d’addition représente un type de réaction chimique au cours de laquelle une ou plusieurs molécules se combinent pour former une molécule plus grosse, sans former d’autre produit. L’halogénation est un type spécifique de réaction d’addition qui implique l'ajout d’un ou plusieurs halogènes.

La question mentionne deux halogènes. L’eau de brome est constituée de brome diatomique dissout dans l’eau. Le tétrachlorure de carbone est un liquide incolore. En examinant les choix de réponse, nous pouvons constater que toutes ces structures contiennent des atomes de brome, mais qu'aucune d'entre elles ne contient des atomes de chlore. Cette halogénation implique donc l’addition d’atomes de brome. Nous pouvons donc conclure que le brome diatomique est un réactif, tandis que le tétrachlorure de carbone est un solvant non réactif.

Maintenant que nous avons déterminé que le brome diatomique est le réactif et que des atomes de brome sont ajoutés au cours de cette réaction, examinons l’autre réactif, l'éthyne. L'éthyne est un alcyne contenant deux atomes de carbone. Ces deux atomes de carbone doivent donc être reliés par une liaison triple carbone-carbone. La liaison triple carbone-carbone est assez réactive en raison des deux liaisons 𝜋 qu’elle contient. Au cours d'une réaction d’addition, l’une de ces liaisons 𝜋 peut se briser, ce qui permet l’ajout de deux nouveaux substituants.

Au cours de la réaction de l’éthyne avec le brome diatomique, l’une des liaisons 𝜋 entre les deux atomes de carbone ainsi que la liaison entre les deux atomes de brome se brisent, ce qui permet à deux nouvelles liaisons de se former entre les atomes de carbone et les atomes de brome. Cette réaction produit du 1,2-dibromoéthène. Or, cette molécule contient encore une liaison 𝜋 qui peut réagir avec le brome diatomique. Encore une fois, la liaison 𝜋 entre les deux atomes de carbone ainsi que la liaison entre les deux atomes de brome se brisent. Cela permet la formation de deux nouvelles liaisons carbone-brome. Cette réaction produit le composé 1,1,2,2-tétrabromoéthane.

Un autre point qui est mentionné dans la question est que la couleur orange du brome est perdue au cours de la réaction d’addition. L’eau de brome a une couleur orange caractéristique. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrabromoéthane a une couleur incolore à jaune pâle. Par conséquent, lorsque l’éthyne passe à travers de l’eau de brome, il réagit avec le brome en produisant une substance incolore. La couleur orange de la solution deviendra de plus en plus claire au fur et à mesure que la réaction se produit. Enfin, lorsque le brome aura complétement réagi, la couleur orange sera entièrement perdue.

Pour revenir à la question, nous avons déterminé que le produit de l’halogénation de l’éthyne est le 1,1,2,2-tétrabromoéthane. Ce composé contient quatre atomes de brome. Nous pouvons donc éliminer les choix de réponse (C), (D) et (E), car ces structures ne contiennent pas le bon nombre d’atomes de brome. Les deux atomes de carbone dans le produit sont reliés par une liaison simple. Nous pouvons donc éliminer le choix de réponse (B), qui montre les deux atomes de carbone reliés par une liaison double. Le choix de réponse (A) doit donc être la bonne structure topologique du 1,1,2,2-tétrabromoéthane. Par conséquent, l’halogénation de l’éthyne avec de l’eau de brome dissoute dans du tétrachlorure de carbone donne le produit indiqué dans le choix de réponse (A).

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