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Vidéo question :: Rappeler le nom du scientifique qui a proposé une règle pour déterminer le produit majeur lorsqu’un alcène asymétrique réagit avec un halogénure d’hydrogène Chimie • Troisième secondaire

Au cours des réactions d’addition du chlorure d’hydrogène sur un alcène asymétrique, l’atome d’hydrogène des molécules de HCl se lie généralement à l’atome de carbone lié au plus grand nombre d’atomes d’hydrogène. Lequel des scientifiques suivants a proposé une règle pouvant être utilisée pour prédire cette observation ? [A] Baeyer [B] Kekulé [C] Hund [D] Markovnikov [E] Faraday

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Au cours des réactions d’addition du chlorure d’hydrogène sur un alcène asymétrique, l’atome d’hydrogène des molécules de HCl se lie généralement à l’atome de carbone lié au plus grand nombre d’atomes d’hydrogène. Lequel des scientifiques suivants a proposé une règle pouvant être utilisée pour prédire cette observation ? (A) Baeyer, (B) Kekulé, (C) Hund, (D) Markovnikov, (E) Faraday.

Pour commencer, une réaction d’addition est un type de réaction chimique dans laquelle deux ou plusieurs molécules de réactif se combinent pour former un seul type de molécule. Les alcènes peuvent subir différents types de réactions d’addition. Ceux-ci comprennent l’hydrogénation, l’hydrohalogénation, l’halogénation et l’hydratation.

Nous pouvons classer la réaction d’addition impliquant un alcène et le chlorure d’hydrogène comme une réaction d’hydrohalogénation. Dans une réaction d’hydrohalogénation, un alcène réagit avec un halogénure d’hydrogène, tel que le chlorure d’hydrogène, pour former une nouvelle molécule plus grosse appelée halogénoalcane.

La réaction d’hydrohalogénation décrite dans le problème a lieu entre un alcène asymétrique et le chlorure d’hydrogène. Par conséquent, le type d’halogénoalcane qui sera produit est un chloroalcane. Le but-1-ène est un exemple d’alcène asymétrique. Lorsque le but-1-ène réagit avec le chlorure d’hydrogène, la liaison 𝜋 dans l’alcène et la liaison simple dans le chlorure d’hydrogène se cassent. Cela permet la formation d’une nouvelle liaison carbone-hydrogène et d’une nouvelle liaison carbone-chlore. Mais l’atome d’hydrogène peut former une nouvelle liaison avec soit l’un soit l’autre des atomes de carbone de la double liaison carbone-carbone.

Si l’atome d’hydrogène se lie au premier atome de carbone et que l’atome de chlore se lie au deuxième atome de carbone, alors il se forme du 2-chlorobutane. Mais si l’atome de chlore se lie au premier atome de carbone et que l’atome d’hydrogène se lie au deuxième atome de carbone, alors il se forme du 1-chlorobutane.

La règle suivante peut être utilisée pour prédire le produit majoritaire ou le produit le plus probable. L’atome d’hydrogène de la molécule H-X se lie à l’atome de carbone de la double liaison carbone-carbone qui a plus de substituants hydrogène. Le nom du scientifique qui a proposé cette règle est Vladimir Markovnikov. Et donc cette règle est connue comme la règle de Markovnikov. Si nous suivons la règle de Markovnikov, alors l’atome d’hydrogène du chlorure d’hydrogène se lie au carbone numéro un car il est lié à deux atomes d’hydrogène, alors que le carbone numéro deux n’en a qu’un. Cela signifie que l’atome de chlore se liera au carbone numéro deux. Par conséquent, le 2-chlorobutane est le produit majoritaire de cette réaction.

En conclusion, le scientifique qui a proposé une règle pouvant être utilisée pour prédire le produit majeur des réactions d’alcènes asymétriques avec des halogénures d’hydrogène est Markovnikov, réponse (D).

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