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Vidéo de question : Identifier un catalyseur utilisé dans la réaction d’alkylation du benzène et du chlorométhane Chimie

L’équation décrit comment le benzène peut réagir avec le chlorométhane pour former du toluène et du chlorure d’hydrogène. Laquelle des substances suivantes est habituellement utilisée pour accélérer et faciliter la réaction ? [A] l'acide sulfurique concentré [B] l'acide chlorhydrique concentré [C] le chlorure d’aluminium [D] le fer métallique [E] le nickel métallique

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Transcription de vidéo

L’équation décrit comment le benzène peut réagir avec le chlorométhane pour former du toluène et du chlorure d’hydrogène. Laquelle des substances suivantes est habituellement utilisée pour accélérer et faciliter la réaction ? (A) l'acide sulfurique concentré, (B) l'acide chlorhydrique concentré, (C) le chlorure d’aluminium, (D) le fer métallique, (E) le nickel métallique.

Commençons par examiner la réaction fournie. Les réactifs sont le benzène et le chlorométhane. Le chlorométhane fait partie d'un type de molécules organiques connues sous le nom de chloroalcanes. Les produits sont le toluène et le chlorure d’hydrogène. Le toluène est un arène monosubstitué, ce qui signifie que l’un des atomes d’hydrogène du cycle benzénique a été remplacé par un autre groupe au cours de la réaction. Pour former du toluène, un atome d’hydrogène doit avoir été remplacé par un groupe méthyle.

Lorsque certaines parties d’une molécule sont éliminées et remplacées par des groupes alkyles, tels que des groupes méthyles, nous sommes en présence d'une réaction de substitution d’alkyle. Plus spécifiquement, la réaction mentionnée dans cette question est connue sous le nom d’alkylation de Friedel–Crafts. Au cours de ce type d’alkylation, le benzène réagit avec un chloroalcane en présence d’un catalyseur acide de Lewis pour produire un alkylbenzène et du chlorure d’hydrogène. Le catalyseur acide de Lewis affaiblit la liaison simple carbone-chlore dans le chloroalcane, ce qui accélère la réaction avec le benzène. La partie alkyle du chloroalcane remplace un atome d’hydrogène sur le cycle benzénique. De plus, l’atome d’hydrogène qui a été éliminé se combine avec le chlore pour former du chlorure d’hydrogène.

Il existe de nombreuses possibilités de réactifs et de catalyseurs dans le cadre d'une alkylation de Friedel–Crafts. Cependant, deux des catalyseurs les plus couramment utilisés sont le chlorure de fer(III) et le chlorure d’aluminium. En conclusion, l’une des substances habituellement utilisées pour accélérer et faciliter le processus de la réaction mentionnée dans cette question est le chlorure d’aluminium, réponse (C).

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