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Vidéo de question : Identifier le type d’isomérie reliant trois composés avec la même formule moléculaire Chimie

Le 1-chlorohexane, le 2-chlorohexane et le 3-chlorohexane ont la même formule moléculaire C₆H₁₃Cl. Quel type d’isomérie relie-t-il ces trois composés ?

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Transcription de vidéo

le 1-chlorohexane, le 2-chlorohexane et le 3-chlorohexane ont la même formule moléculaire C6H13Cl. Quel type d’isomérie relie-t-il ces trois composés ?

La question porte sur trois composés : le 1-chlorohexane, le 2-chlorohexane et le 3-chlorohexane. On nous dit qu’ils ont la même formule moléculaire, et on nous demande quel type d’isomérie nous est montré. Des isomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des agencements différents des atomes dans l’espace. Il existe deux grandes catégories d’isomères : les isomères structuraux et les stéréoisomères. Les isomères structuraux sont en outre divisés en trois catégories : les isomères de chaîne, les isomères de position et les isomères fonctionnels. Les stéréoisomères sont également divisés en deux sous-groupes : les isomères géométriques et les isomères optiques.

Les isomères structuraux ont la même formule moléculaire, mais diffèrent par la façon dont leurs atomes sont connectés. On nous dit que nos trois composés ont la même formule moléculaire. Et on peut voir que le numéro du carbone auquel le groupe chloro est attaché est différent pour chacun d’entre eux. Nous savons donc que nous avons affaire à des isomères structuraux. La notion de stéréoisomères n’est pas liée à la structure ou à l’arrangement des molécules ou à la façon dont les atomes sont liés, mais plutôt à l’arrangement spatial en trois dimensions des différentes parties de la molécule.

Alors, que sont les isomères de chaîne, de position et fonctionnels ? Voyons ça d’un peu plus près. Les isomères de chaîne sont des molécules avec la même formule moléculaire mais un arrangement différent de la chaîne carbonée. Les isomères de position ont la même formule moléculaire et le même groupe fonctionnel. Cependant, le ou les groupes fonctionnels ont des positions différentes sur la chaîne carbonée. Et les isomères fonctionnels sont des molécules avec la même formule moléculaire mais un ou plusieurs groupes fonctionnels différents.

Pour identifier quel type d’isomérie existe entre les trois composés donnés, nous devons d’abord déterminer leurs structures. Les trois isomères sont basés sur des chaînes hexane, soit des chaînes à six atomes de carbone. Cependant, dans l’isomère un, un atome de chlore est placé sur le carbone numéro un. Ainsi, pour le 1-chlorohexane, nous pouvons effacer l’un des atomes d’hydrogène du carbone numéro un et le remplacer par un atome de chlore. Dans le deuxième isomère, il y a un atome de chlore sur le carbone numéro deux. Ainsi, dans la structure du 2-chlorohexane, on efface l’un des atomes d’hydrogène sur le carbone numéro deux et on le remplace par un atome de chlore. De même, pour le troisième isomère, l’atome de chlore se trouve sur le carbone numéro trois. Dans la structure du 3-chlorohexane, on remplace un des atomes d’hydrogène du carbone numéro trois par un atome de chlore.

En observant les trois structures, on peut voir qu’elles sont toutes identiques à l’exception de la position de la fonction chlore. Nous sommes donc face à des isomères de position. Finalement, quel type d’isomérie relie-t-il ces trois composés ? La réponse est l’isomérie de position.

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