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Vidéo de question : Déterminer la structure chimique du produit formé lors de l’alkylation du benzène par un chlorure d’alkyle aromatique Chimie

Examinez cette réaction. Quel produit est-il formé ?

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Transcription de vidéo

Examinez la réaction suivante. Quel produit est-il formé ?

Commençons par identifier les réactifs impliqués dans cette réaction chimique. Le premier réactif est un arène mono-substitué. Il possède un seul substituant directement lié au cycle aromatique. La dénomination IUPAC de ce composé est le chlorométhylbenzène. La partie chlorométhyle du nom provient du substituant relié au cycle benzène. En raison de la présence de ce substituant, on classe cette molécule dans la catégorie des chlorures d’alkyle. Le deuxième réactif est le benzène.

La formule chimique du catalyseur, du chlorure d’aluminium, est écrite au-dessus de la flèche de réaction. Ce catalyseur est utilisé pour différentes réactions de substitution du benzène. Cependant, lorsque les réactifs sont un chlorure d’alkyle et du benzène, la réaction de substitution qui se produit est une réaction d’alkylation, également appelée alkylation de Friedel–Crafts. L’alkylation du benzène donne deux produits : un alkylbenzène et du chlorure d’hydrogène. On peut voir que la formule chimique du chlorure d’hydrogène est déjà donnée dans la réaction. Notre travail consiste donc à déterminer l’identité de l’alkylbenzène formé.

Nous avons déjà évoqué qu’une réaction d’alkylation est un type de réaction de substitution. Lorsque le benzène subit une réaction de substitution, un ou plusieurs atomes d’hydrogène sont éliminés et remplacés par d’autres groupes. On note également que la molécule de chlorure d’hydrogène contient un atome de chlore. Le catalyseur à base de chlorure d’aluminium contribue à affaiblir la liaison simple carbone-chlore du chlorure d’alkyle. Au cours d’une série d’étapes de cette réaction, l’atome d’hydrogène du benzène et l’atome de chlore du chlorure d’alkyle se rejoignent pour former une molécule de chlorure d’hydrogène. Mais quel est le groupe qui se substitue à l’atome d’hydrogène dans le benzène ?

Eh bien, c’est le grand groupe alkyle qui restait lorsque le premier réactif a perdu un atome de chlore. Continuons et dessinons la structure chimique du produit alkylbenzène. On peut voir que le groupe alkyle, entouré sur la figure, s’est chimiquement lié au benzène. Le nom de cet alkylbenzène est le benzylbenzène. Les chimistes simplifient souvent les formules structurales des molécules aromatiques complexes telles que le benzylbenzène. Pour ce faire, ils représentent parfois les atomes de carbone et les liaisons qui existent entre eux par des droites et des cassures entre les droites. En conclusion, le produit formé à partir de la réaction d’alkylation donnée dans l’énoncé est la structure que nous avons dessinée ici en bleu.

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