Vidéo question :: Déterminer le produit de l’addition d’eau à l’éthyne Chimie

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Lequel des produits suivants est-il le produit final de la réaction d’addition d’eau à l’éthyne en présence de H2SO4 et de HgSO4 ? (A) l’éthanal, (B) l’éthène, (C) l’éthane, (D) l’alcool éthylique ou (E) l’alcool vinylique.

Une réaction d’addition est un type de réaction chimique au cours de laquelle deux ou plusieurs molécules se combinent pour former une plus grande molécule sans formation de sous-produits. Dans la réaction d’addition décrite dans la question, l’eau et l’éthyne sont les molécules qui se combinent pour former un produit plus grand. L’acide sulfurique et le sulfate mercurique jouent le rôle de catalyseur dans cette réaction. L’éthyne est un alcyne, une classe de substances avec une triple liaison carbone-carbone. Lorsque les alcynes subissent une première réaction d’addition, l’une des liaisons 𝜋 entre les atomes de carbone peut se rompre et deux nouveaux substituants peuvent être ajoutés à la molécule. Dans le cas d’une addition d’eau, les deux nouveaux substituants sont un atome d’hydrogène et un groupe hydroxy. Le produit de cette réaction contient une double liaison carbone-carbone et un groupe hydroxy. Ce type de substance organique est un alcénol, plus communément appelé énol.

Les énols contiennent également une liaison 𝜋, on s’attend donc à ce qu’elle puisse se rompre, permettant l’ajout de deux nouveaux substituants, comme c’est le cas avec de nombreuses réactions d’addition d’alcynes. Mais l’addition d’eau à un alcyne ne forme pas un produit avec deux groupes hydroxy. Le produit final de cette réaction n’est pas non plus un énol. En fait, les énols peuvent subir une réaction en présence du même catalyseur acide. Au cours de cette réaction, le groupe hydroxy devient un groupe carbonyle et la double liaison carbone-carbone devient une liaison simple carbone-carbone. Ce produit, le produit final de l’addition d’eau à un alcyne, peut être un aldéhyde ou une cétone selon les groupes liés au carbone de la fonction carbonyle.

Voici la réaction globale d’un alcyne générique avec l’eau. On peut s’aider de cette équation générique pour déterminer le produit de la réaction de l’eau avec l’éthyne. Le préfixe éth- nous dit que l’éthyne contient deux atomes de carbone. Et comme l’éthyne est un alcyne, ces deux atomes de carbone doivent être reliés par une triple liaison carbone-carbone. Continuons avec l’équation générique pour dessiner le produit de l’addition d’eau à l’éthyne. Au cours de cette réaction, la triple liaison carbone-carbone deviendra une liaison simple carbone-carbone. Les substituants de carbone initiaux restent liés aux mêmes atomes de carbone jusqu’à la fin de la réaction. L’un des atomes de carbone forme deux nouvelles liaisons simples avec les atomes d’hydrogène, tandis que l’autre atome de carbone forme une liaison double avec un atome d’oxygène.

Puisque l’éthyne est symétrique, peu importe quel atome de carbone forme quel nouvel ensemble de liaisons, le produit sera le même dans les deux cas. Comme l’un des substituants liés au carbonyle est un atome d’hydrogène, ce produit est un aldéhyde. Le nom de cet aldéhyde est l’éthanal : éth- pour les deux atomes de carbone, AN indiquant que les atomes de carbone sont liés par une liaison simple, et AL pour aldéhyde. Ainsi, le produit final de la réaction d’addition d’eau à l’éthyne en présence d’acide sulfurique et de sulfate mercurique est l’éthanal, réponse (A).