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Vidéo de question : Produits de craquage de l’heptane Chimie

Le craquage d’une molécule de nonane peut produire une certaine gamme de produits. a) Si le craquage d’une molécule de nonane produit deux molécules, dont le propène, quel est le nom du deuxième produit ? b) Lequel des couples de molécules suivants peut-il être produit par craquage d’une molécule de nonane, en supposant qu’il n’y ait pas d’autre produit ? [A] Propane + heptène [B] Hexène + propène [C] Octane + méthane [D] Éthène + hexène [E] Butane + pentène. c) Lequel des groupes de molécules suivants peut-il être produit par craquage d’une molécule de nonane, en supposant qu’il n’y ait pas d’autre produit ? [A] Éthène + éthane + butène [B] Hexène + propane + éthène [C] Propane + éthène + butène [D] Butène + propane + méthane [E] Propène + propène + propène.

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Transcription de vidéo

Le craquage d’une molécule de nonane peut produire une certaine gamme de produits. Si le craquage d’une molécule de nonane produit deux molécules, dont le propène, quel est le nom du deuxième produit ?

Le craquage est le processus de décomposition des hydrocarbures en hydrocarbures plus petits. De manière générale, il existe deux types de craquage : le craquage thermique et le craquage catalytique. Mais pour la question qui nous intéresse, peu importe celle que nous utilisons. Voyons notre matériel de départ, le nonane.

Le mot « nonane » peut être divisé en deux parties : « non- » et « -ane ». Le préfixe « non- » signifie neuf, et « -ane » indique que le produit chimique dont on parle est un alcane. Donc, dans ce contexte, le préfixe « non- » signifie que nous avons un alcane à neuf atomes de carbone. On nous dit que dans ce scénario particulier, une molécule de nonane est décomposée en propène et en un autre produit chimique.

Le craquage simple en une étape d’un alcane produit un alcène plus un alcane. Le propène est un alcène. Donc, nous savons déjà que la mystérieuse molécule sera un alcane. Regardons un échantillon d’alcane tel que l’hexane, pour comprendre pourquoi on produit toujours un alcène et un alcane. Lors du craquage, la première étape consiste à rompre les liaisons carbone-carbone. Pour cet exemple, brisons la liaison centrale. On obtient deux fragments. Mais dans ces deux fragments, il y a des atomes de carbone avec seulement trois liaisons. Ce n’est pas stable.

La prochaine étape du craquage est la réorganisation des hydrogènes. Par exemple, cet hydrogène pourrait se déplacer pour rejoindre l’autre fragment. Mais cela laisse toujours des atomes de carbone avec seulement trois liaisons. La dernière étape du craquage est donc la formation de doubles liaisons carbone-carbone. En réalité, le processus n’est pas forcément aussi net. Mais c’est le processus global. L’important est que les atomes soient conservés. On sait donc que tous les atomes du nonane se retrouveront soit dans le propène, et soit dans l’autre mystérieux produit.

La façon la plus simple de répondre â cette question est d’examiner le nombre d’atomes de carbone dans les produits chimiques. Il y a neuf atomes de carbone dans le nonane et trois dans le propène. Rappelez-vous que le préfixe « prop- » signifie trois. Donc, on doit juste soustraire trois de neuf pour déterminer le nombre de carbones dans le mystérieux alcane. Le résultat est six. Le préfixe pour six est « hex- ». Donc, le nom de notre mystérieux alcane est l’hexane.

Maintenant, une autre façon de faire ceci, est de partir de la formule moléculaire globale des produits chimiques. Un alcane simple a pour formule générale C𝑛H2𝑛+2, où 𝑛 est le nombre d’atomes de carbone. Cela donne au nonane la formule chimique C₉H₂₀. D’autre part, un monoalcène simple a pour formule générale C𝑛H2𝑛, là encore 𝑛 est le nombre d’atomes de carbone. Cela donne au propène la formule chimique C₃H₆. Si on enlève C₃H₆ de C₉H₂₀, on obtient C₆H₁₄. Cela correspond à la formule générale d’un alcane C𝑛H2𝑛+2, où 𝑛 est égal à six. C’est la formule chimique de l’hexane. C’est donc une alternative valable. La finalité est de trouver le nom du deuxième produit. Et le nom du deuxième produit est l’hexane.

Lequel des couples de molécules suivants peut-il être produit par craquage d’une molécule de nonane, en supposant qu’il n’y ait pas d’autre produit ? A) Propane plus heptène, B) hexène plus propène, C) octane plus méthane, D) éthène plus hexène, ou E) butane plus pentène.

Comme dans la partie a), nous examinons le craquage du nonane. Puisque nous avons déjà identifié que le nonane est un alcane, un processus de craquage simple en une seule étape du nonane devrait produire un alcane plus un alcène. Deuxièmement, on sait qu’une molécule de nonane contient neuf atomes de carbone. Puisque lors du processus de craquage les atomes sont conservés, on sait que l’alcane et l’alcène produits doivent posséder en tout neuf carbones. On le sait parce qu’on nous a dit dans la question qu’il n’y avait pas d’autre produit.

Pour répondre à la question, on peut regarder chaque couple, voir s’il contient un alcane et un alcène, et vérifier que le nombre total d’atomes de carbone est de neuf. Si un couple ne passe pas l’un de ces tests, la réponse est incorrecte. Commençons par le propane et l’heptène. Le propane se termine en « -ane ». C’est donc un alcane. L’heptène se termine en « -ène ». Alors c’est un alcène. Donc, le premier couple passe le premier test.

Qu’en est-il du nombre total d’atomes de carbone ? Le préfixe « prop- »  signifie trois. Donc, le propane contient trois atomes de carbone. Heptène contient le préfixe « hept- », qui signifie sept. L’heptène contient donc sept atomes de carbone. Trois plus sept égalent à 10. Il y a plus d’atomes de carbone que dans une molécule de nonane. Par conséquent, ces produits ne peuvent pas être formés par craquage du nonane. Ce n’est donc pas une bonne réponse.

Le couple suivant est l’hexène et le propène. Hexène et propène se terminent tous deux par « -ène ». Donc, ce sont tous deux des alcènes. Par conséquent, ils échouent le premier test. Nous avons besoin d’un alcène et d’un alcane, et ce n’est pas le cas ; ce n’est donc pas la bonne réponse. Juste pour la pratique, on peut quand même compter le nombre d’atomes de carbone. L’hexène a six atomes de carbone, tandis que le propène en a trois. Même si six plus trois égalent à neuf, l’hexène et le propène ne peuvent pas être produits à partir du nonane, car il faut un alcane et un alcène.

Maintenant, regardons le troisième couple. L’octane et le méthane sont tous deux des alcanes. Donc, cet ensemble échoue le premier test et n’est pas la réponse exacte. L’octane et le méthane contiennent respectivement huit et un atome de carbone. Et même si la somme est égale à neuf, cet ensemble ne passe pas le premier test, et ne peut donc pas être la bonne réponse.

L’éthène et l’hexène échouent le premier test car ils sont tous deux des alcènes. Mais ils échouent également le deuxième test, car ils ont huit atomes de carbone au total. Comme c’est aussi une mauvaise réponse, on passe à la dernière option. Le butane est un alcane car il se termine par « -ane ». Le pentène est un alcène car il se termine par « -ène ». Cet ensemble passe donc le premier test. Le « but-» dans butane signifie qu’une molécule de butane contient quatre atomes de carbone, tandis que le « -pent » dans le pentène signifie qu’il en a cinq. Le butane plus le pentène passent donc le deuxième test, avec neuf atomes de carbone au total.

Par conséquent, parmi les couples donnés, le seul qui peut être produit par craquage d’une molécule de nonane, en supposant qu’il n’y a pas d’autre produit, est le butane plus le pentène.

Lequel des groupes de molécules suivants peut-il être produit par craquage d’une molécule de nonane, en supposant qu’il n’y ait pas d’autre produit ? A) Éthène plus éthane plus butène, B) hexène plus propane plus éthène, C) propane plus éthène plus butène, D) butène plus propane plus méthane, ou E) propène plus propène plus propène.

Comme nous l’avons vu dans les parties a) et b), lorsque le nonane est craqué en une seule étape, on produit un alcane plus un alcène. Mais dans cette question, nous avons trois produits, et non deux. Il y a donc une étape supplémentaire de craquage. Cela signifie que dans la deuxième étape, soit on craque l’alcane pour produire un alcane plus un alcène plus un autre alcène, soit on craque l’alcène pour produire deux alcanes et un diène. En fonction des liaisons qui se brisent quand un alcène est craqué, on peut également produire deux alcènes. Donc, craquer un alcane plus un alcène produira l’une ou l’autre de ces deux options.

Encore une fois, puisqu’on part du nonane, nous savons que nous aurons neuf atomes de carbone. Nous aurons donc besoin de neuf atomes de carbone dans notre produit. Dans les deux cas, nous allons nous retrouver avec deux doubles liaisons carbone-carbone, sous forme de deux monoalcènes ou d’un diène. Le « di- »  de diène signifie qu’il contient deux doubles liaisons carbone-carbone. Donc, comme dans la partie b), nous pouvons effectuer deux tests pour chaque groupe, et déterminer lequel peut être produit en craquant le nonane.

Les deux tests consistent à savoir : s’il y a deux doubles liaisons carbone-carbone, et si le nombre d’atomes de carbone totalise neuf. Commençons par le premier groupe. Dans l’éthène, l’éthane et le butène, nous avons deux monoalcènes et un alcane. Par conséquent, nous avons deux doubles liaisons carbone-carbone. Dans l’éthène, l’éthane et le butène, nous avons respectivement deux, deux et quatre atomes de carbone. Cela signifie que le nombre total d’atomes de carbone est de huit. Huit n’est pas égal à neuf, et on sait que nos produits doivent contenir neuf atomes de carbone au total. Par conséquent, ce n’est pas une bonne réponse.

Le deuxième groupe passe le premier test. Il contient deux monoalcènes et un alcane. Cependant, cet ensemble contient deux atomes de carbone de trop, 11 au lieu de neuf. Donc, ce n’est pas la bonne réponse non plus. Le troisième groupe, propane plus éthène plus butène, passe également le premier test. Et surtout, le troisième ensemble passe également le deuxième test, avec neuf atomes de carbone au total. Puisque ce groupe passe tous les tests, c’est notre bonne réponse. Mais regardons les autres réponses au cas où.

La quatrième série ne passe pas le premier test car elle n’a qu’un alcène. Elle échoue aussi au deuxième test, avec un total de seulement huit atomes de carbone. Comme nous l’avons exclue, on peut passer à la dernière option. Le dernier ensemble échoue au premier test. Trois équivalents de propène contiennent trois doubles liaisons carbone-carbone, et pas deux comme cela est nécessaire. Même si propène plus propène plus propène contient le bon nombre d’atomes de carbone, ce n’est pas une bonne réponse car il ne passe pas le premier test.

Par conséquent, sur les cinq groupes proposés, le seul qui peut être produit par craquage d’une molécule de nonane, en supposant qu’aucun autre produit ne soit formé, est le propane plus l’éthène plus le butène.

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