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Vidéo de la leçon : Propriétés des esters Chimie

Dans cette vidéo, nous allons apprendre à identifier et à nommer les esters, et à décrire leurs propriétés physiques.

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Transcription de vidéo

Dans cette vidéo, nous allons apprendre à identifier et à nommer les esters, et à décrire leurs propriétés physiques. Nous allons examiner une réaction couramment utilisée pour la production des esters et apprendre quelques-unes des applications des esters.

Avant de regarder la structure d’un ester, examinons la structure d’un acide carboxylique. Un acide carboxylique est constitué d’un groupe carbonyle et d’un groupe hydroxyle. Si on remplace l’atome d’hydrogène du groupe hydroxyle par un groupe contenant des atomes de carbone, tel qu’un groupe alkyle ou aryle, on obtient un ester, un dérivé d’un acide carboxylique. Les esters contiennent un groupe carbonyle et un groupe alcoxyle. Maintenant que nous savons reconnaître la structure générale d’un ester, examinons comment les esters peuvent être produits.

L’estérification est un type de réaction chimique dans laquelle un ester est formé. Dans cette vidéo, nous allons nous concentrer sur un type spécifique d’estérification appelé estérification de Fischer. Dans une réaction d’estérification de Fischer, un acide carboxylique réagit avec un alcool en présence d’acide sulfurique qui joue le rôle de catalyseur. Cela produit un ester et de l’eau. Examinons cette réaction plus en détail.

Au cours de cette réaction, le groupe hydroxyle de l’acide carboxylique est remplacé par le groupe alcoolate (ou alcoxyde) de l’alcool, produisant l’ester. Une réaction d’estérification de Fischer est en fait en équilibre avec l’hydrolyse de l’ester. Mais les détails de l’hydrolyse des esters dépassent le cadre de cette vidéo. Pour pousser la réaction vers la formation de l’ester, on peut utiliser un excès d’acide carboxylique ou d’alcool. Et dans certains cas, l’eau produite peut être facilement éliminée par distillation pour augmenter encore le rendement.

L’estérification de l’acide propanoïque avec l’éthanol est intermoléculaire, ce qui veut dire que les groupes qui réagissent, dans ce cas un acide carboxylique et un alcool, se trouvent dans des molécules différentes. Mais l’estérification de Fischer peut aussi être intramoléculaire, où l’acide carboxylique et l’alcool font tous deux partie de la même molécule. L’estérification intramoléculaire se produit généralement lorsque le groupe hydroxyle éliminé et le groupe alcoolate qui le remplace sont séparés par quatre ou cinq atomes de carbone. La réaction globale de l’estérification intramoléculaire est la même que celle de l’estérification intermoléculaire. Le groupe hydroxyle de l’acide carboxylique est remplacé par le groupe alcoolate de l’alcool pour produire un ester et de l’eau.

Il peut être difficile de déterminer la structure de l’ester formé par estérification intramoléculaire. Alors, redessinons la structure de la substance de départ en rapprochant les deux groupes qui réagissent. Il peut être utile de numéroter les atomes de carbone pour s’assurer que la structure redessinée a le même squelette que la structure de départ. Nous savons que le groupe alcoolate de l’alcool remplace le groupe hydroxyle de l’acide carboxylique. Cela veut dire qu’une nouvelle liaison simple est formée entre le carbone du carbonyle et l’oxygène de l’alcoolate. Cela produit une structure avec un cycle à cinq atomes, composé de quatre atomes de carbone et un atome d’oxygène. Ce produit est un ester cyclique, également appelé « lactone ». L’estérification intramoléculaire de Fischer produira toujours un ester cyclique.

Regardons une autre réaction d’estérification de Fischer, impliquant cette fois l’acide salicylique. L’acide salicylique contient un groupe fonctionnel acide carboxylique et un groupe fonctionnel phénol. Il est peu probable que le groupe acide carboxylique et le groupe hydroxyle du phénol subissent une estérification intramoléculaire car ces groupes sont trop proches les uns des autres. Mais chacun des groupes fonctionnels peut subir une estérification intermoléculaire, dans certaines conditions réactionnelles. Lorsque l’acide salicylique réagit avec l’acide acétique, le groupe fonctionnel phénol peut être estérifié pour former l’acide acétylsalicylique. Ce composé est ce qu’on appelle l'aspirine, un médicament utilisé pour réduire la douleur, la fièvre et l’inflammation.

Bien que nous ayons utilisé l’acide acétique pour démontrer cet exemple de réaction, l’aspirine est normalement produite en faisant réagir l’acide salicylique avec l’anhydride acétique, car cela donne un rendement plus élevé. Les détails du déroulement de cette réaction dépassent le cadre de cette vidéo.

Lorsqu’on mélange l’acide salicylique à du méthanol en présence d’acide sulfurique, le groupe acide carboxylique peut subir une estérification de Fischer. Il se forme alors du salicylate de méthyle et de l’eau. Le salicylate de méthyle est présent à forte concentration dans l’huile essentielle de thé des bois (ou gaulthérie couchée), qui est couramment utilisée dans les crèmes topiques contre la douleur musculaire et comme arôme mentholé dans les bonbons, le dentifrice et les bains de bouche.

La compréhension de la réaction d’estérification de Fischer peut nous aider à nommer les esters. Pour nommer un ester, on identifie d’abord l’acide carboxylique et l’alcool à partir duquel il pourrait être produit. Pour trouver ces molécules d’origine, on commence par localiser le carbone du carbonyle. Il s’agit de l’atome de carbone relié à un atome d’oxygène par une double liaison. Ensuite, on coupe la liaison simple entre de cet atome de carbone et l’autre atome d’oxygène. Si on travaille à partir d’une formule semi-développée, on peut couper la molécule entre les deux atomes d’oxygène adjacents.

Voici les formules semi-développées et développées des deux morceaux séparés. On ajoute un groupe hydroxyle au carbonyle pour compléter l’acide carboxylique d’origine, et on ajoute un atome d’hydrogène à l’alcoolate pour compléter l’alcool d’origine. Ensuite, on nomme l’acide carboxylique et l’alcool selon les règles établies par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée, ou UICPA (plus couramment appelée, IUPAC, de l’anglais). Cet acide carboxylique porte le nom d’acide butanoïque : « but- » pour quatre atomes de carbone, « an » pour alcane et « acide –oïque » indiquant que la molécule est un acide carboxylique.

On donne à l’alcool le nom d’éthanol : « éth- » pour deux atomes de carbone, « an » pour alcane et « -ol » indiquant que la molécule est un alcool. Ensuite, on change la fin du nom de l’acide carboxylique en « -oate », et on change la fin du nom de l’alcool en « -yle ». Enfin, pour obtenir le nom de l’ester, on écrit la partie correspondant à l’acide carboxylique, « de », puis la partie correspondant à l’alcool. Ainsi, le nom de l’ester initial est « butanoate d’éthyle ».

Prenons maintenant un autre exemple d’ester. On localise le carbone du carbonyle et on coupe la simple liaison carbone-oxygène. On complète ensuite l’acide carboxylique et l’alcool d’origine en ajoutant un groupe hydroxyle au carbonyle et un hydrogène à l’alcoolate. Les noms de ces molécules d’origine sont « acide méthanoïque » et « éthanol ». On change alors les terminaisons, ce qui donne « méthanoate » et « éthyle ». Le nom de cet ester est donc « méthanoate d’éthyle ». Mais cet ester a également un nom usuel, dérivé du nom usuel de l’acide carboxylique d’origine. L’acide méthanoïque est plus couramment appelé « acide formique ». Pour nommer l’ester, on change alors la fin du nom usuel de l’acide carboxylique « -ate ». Le nom usuel de cet ester est donc « formiate d’éthyle ».

Les esters provenant de l’acide méthanoïque ou éthanoïque sont très souvent appelés par leur nom usuel. Ainsi, le méthanoate de méthyle est couramment appelé « formiate de méthyle » et l’éthanoate de méthyle est couramment appelé « acétate de méthyle ».

Nous avons appris à synthétiser des esters et à les nommer. Voyons maintenant quelques-unes des propriétés des esters, en commençant par le point d’ébullition.

On peut voir ici un ester, un alcool et un acide carboxylique. Chacun de ces composés a la même masse molaire, mais le méthanoate de méthyle a un point d’ébullition beaucoup plus bas. Pour comprendre cette grande différence, nous devons examiner les forces intermoléculaires qui se produisent entre les molécules. Les molécules d’alcool peuvent former de fortes liaisons hydrogène avec d’autres molécules d’alcool. C’est aussi le cas pour les molécules d’acide carboxylique. Mais les molécules d’ester ne peuvent pas former de telles liaisons hydrogène entre elles. Les seules forces d’attraction électrostatiques entre les molécules d’ester sont des forces de Van der Waals, beaucoup plus faibles. Comme les forces d’attraction entre les molécules d’ester sont faibles, moins d’énergie est nécessaire pour séparer les molécules d’ester les unes des autres. Donc, les esters ont tendance à avoir des points d’ébullition plus faibles et sont également plus volatils que des alcools et des acides carboxyliques de masse similaire.

Bien que les molécules d’ester ne puissent pas former de liaisons hydrogène entre elles, elles peuvent former des liaisons hydrogène avec des molécules d’eau. Cela signifie que les petits esters sont solubles dans l’eau, bien qu’ils ne soient pas aussi solubles que les alcools et acides carboxyliques comparables. La solubilité d’un ester dans l’eau diminue à mesure que la longueur de l’une ou l’autre des chaînes carbonées augmente. En effet, la longueur des chaînes carbonées influence directement la polarité globale de la molécule. Donc, les gros esters ont tendance à être insolubles dans l’eau.

Pour démontrer la nature insoluble des gros esters, prenons l’exemple courant de l’huile végétale. L’huile végétale, tout comme les autres matières grasses végétales et animales, est constituée de différentes molécules de triglycérides. Un triglycéride est un triester, une molécule contenant trois groupes esters. Les trois groupements esters peuvent former des liaisons hydrogène avec l’eau, mais les longues chaînes carbonées rendent ces molécules de triglycérides très apolaires. Ainsi, les huiles et graisses végétales et animales sont insolubles dans l’eau.

Les esters se distinguent aussi par leur odeur. Les acides carboxyliques ont souvent une odeur aigre et désagréable, les alcools ont des odeurs variant du vert au rance, mais l’odeur d’un ester est souvent agréable, florale ou fruitée. D’ailleurs, certains esters contribuent aux odeurs et saveurs de nombreux fruits. Les aromaticiens et parfumeurs font l’extraction ou la synthèse de ces esters pour les utiliser dans les arômes et parfums. Mais les arômes et parfums ne sont qu’une des applications courantes des esters.

Les esters se trouvent également dans des composés appelés « polyesters », aux diverses applications. « Poly- » signifie « plusieurs ». Donc, un polyester contient plusieurs esters. Plus spécifiquement, un polyester est un polymère qui contient un groupe fonctionnel ester dans chaque motif de répétition (ou monomère). L’un des polyesters les plus courants est le polytéréphtalate d'éthylène, abrégé en PET ou PETE. Ce polyester peut être produit en faisant réagir de l’acide téréphtalique avec de l’éthylène glycol. L’acide téréphtalique a deux groupes fonctionnels acide carboxylique. Chaque groupe acide carboxylique peut être estérifié avec l’un des groupes hydroxyle de l’éthylène glycol.

Le deuxième groupe hydroxyle de la molécule d’éthylène glycol peut ensuite être estérifié avec une autre molécule d’acide téréphtalique. La répétition de cette réaction conduit à la formation du polyester. On utilise le polytéréphtalate d'éthylène pour produire des vêtements imperméables ou infroissables, des bouteilles d’eau et autres emballages recyclables, ou encore certains ballons. Il trouve aussi des applications dans la médecine, comme fil pour les points de suture ou dans les greffes vasculaires pour réparer des vaisseaux sanguins endommagés.

Un autre polyester courant est l’acide polylactique, abrégé PLA. L’acide polylactique est un polyester biodégradable, produit par l’estérification de molécules d’acide lactique. L’acide polylactique entre dans la fabrication de gobelets et emballages en plastique jetables, et il forme l’un des filaments les plus courants pour les imprimantes 3D. Le PLA est également utilisé pour créer des implants médicaux destinés à se biodégrader à l’intérieur du corps.

Nous avons beaucoup appris sur les esters dans cette vidéo, donc voyons maintenant les points clés. Les esters sont des dérivés d’acides carboxyliques et contiennent un groupe carbonyle et un groupe alcoxyle. Les esters peuvent être produits par estérification de Fischer, une réaction d’équilibre entre un acide carboxylique et un alcool. Les esters sont nommés à partir de l’alcool et de l’acide carboxylique d’origine. La partie de l’acide carboxylique se termine par « -oate » puis la partie de l’alcool se termine par « -yle ». Les esters ont des points d’ébullition plus bas et ils sont moins solubles que les alcools et acides carboxyliques comparables. De nombreux esters ont une odeur agréable, florale ou fruitée et sont utilisés dans les arômes et parfums. Les polyesters sont des polymères qui contiennent un ester dans chaque monomère et ils ont de nombreuses applications, allant de la fabrication de vêtements aux implants médicaux.

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