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Laquelle des molécules suivantes est un isomère de position de C4H9OH ? Cinq formules développées sont illustrées ci-dessous.
Dans cette question, on nous donne les formules développées de cinq molécules. Et on nous demande de déterminer quelle molécule est un isomère de position de C4H9OH. Les isomères de position sont des molécules ayant la même formule moléculaire et les mêmes groupes fonctionnels mais à des positions différentes sur la chaîne carbonée. Jetons un coup d’œil à la formule moléculaire fournie dans la question. La molécule contient quatre atomes de carbone, un total de 10 atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. Les isomères de position doivent avoir la même formule moléculaire, donc la bonne réponse doit contenir le même type et le même nombre d’atomes que nous voyons ici.
Maintenant, le groupe OH qui apparaît à la fin de la formule moléculaire est un groupe fonctionnel appelé groupe hydroxyle. Le groupe hydroxyle est le groupe fonctionnel d’un alcool. Les formules moléculaires des alcools sont souvent écrites de sorte que le groupe OH est indépendant, par opposition au regroupement de tous les atomes d’hydrogène dans la formule. Dessinons rapidement une formule développée possible pour cette molécule d’alcool en utilisant la formule moléculaire fournie.
Nous pouvons commencer par relier quatre atomes de carbone avec des liaisons simples. Ensuite, nous pouvons dessiner une liaison simple à partir du premier atome de carbone de la chaîne carbonée vers un groupe hydroxyle. Enfin, nous pouvons ajouter les neuf atomes d’hydrogène restants, en nous assurant que chaque atome de carbone a un total de quatre liaisons simples. Le nom de cet alcool est butan-1-ol. La racine but- indique qu’il y a quatre atomes de carbone dans la chaîne carbonée, et le suffixe O-L est utilisé dans les noms de tous les alcools pour indiquer la présence du groupe hydroxyle. Enfin, le nombre dans le nom indique la position du groupe hydroxyle sur la chaîne carbonée. En d’autres termes, le groupe hydroxyle est lié au premier atome de carbone de la chaîne carbonée.
Les isomères de position ont le même groupe fonctionnel, mais l’emplacement du groupe fonctionnel sur la chaîne carbonée est différent. La bonne réponse ne doit pas seulement avoir la même formule moléculaire que le butan-1-ol, mais elle doit également contenir un groupe hydroxyle lié à la chaîne carbonée. En regardant les choix de réponse, nous voyons que dans les choix de réponse (B) et (D), les molécules contiennent un groupe hydroxyle lié à la chaîne carbonée, tandis que les trois autres choix de réponse contiennent différents types de groupes fonctionnels.
La molécule dans le choix de réponse (A) contient la fonction éther, la molécule dans le choix de réponse (C) est une cétone et la molécule dans le choix de réponse (E) est un aldéhyde. Parce que ces trois molécules ne contiennent pas la fonction alcool, elles ne peuvent pas être des isomères de position de C4H9OH. La dernière chose que nous devons faire est de déterminer si le choix (B) ou le choix (D) a la bonne formule moléculaire.
La molécule (B) contient quatre atomes de carbone, 10 atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. Par conséquent, sa formule moléculaire est C4H10O. La molécule (D) contient quatre atomes de carbone, huit atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. Donc, sa formule moléculaire est C4H8O. Comme nous l’avons dit plus tôt, les formules moléculaires des alcools sont souvent écrites de manière à indiquer la présence du groupe hydroxyle. Pour ce faire, l’un des atomes d’hydrogène est écrit après l’atome d’oxygène. Par conséquent, la formule moléculaire de la molécule (B) peut être réécrite comme étant C4H9OH. Et la formule moléculaire de la molécule (D) peut être écrite comme étant C4H7OH.
Nous pouvons éliminer le choix de réponse (D) car, bien qu’il ait le bon groupe fonctionnel, il n’a pas la bonne formule moléculaire. En conclusion, la formule développée dans le choix de réponse (B) contient le même groupe fonctionnel et a la même formule moléculaire que C4H9OH. Le groupe hydroxyle est situé sur un atome de carbone différent dans la chaîne carbonée.
Par conséquent, l’isomère de position de C4H9OH est la molécule dans le choix de réponse (B).