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Considérez la réaction suivante. Quel produit est formé ?
Au cours de cette réaction, nous faisons réagir un composé contenant un halogénure d’aryle et un acide carboxylique avec un alcool en présence d’acide chlorhydrique, un catalyseur acide. Notre objectif est de déterminer le produit formé au cours de cette réaction. Pour l’instant, éliminons la question et les choix de réponse pour faire de la place afin de discuter de cette réaction.
La première chose que nous devons déterminer est le groupe fonctionnel qui va réagir avec l’alcool dans ces conditions. Dans certaines conditions, les alcools peuvent réagir avec les halogénures organiques. Pour qu’une réaction se produise, l’alcool doit d’abord être traité avec une base forte, comme l’amidure de sodium, pour produire un alcoolate. Ensuite, l’alcoolate peut réagir avec un halogénure organique, comme un halogénure d’alkyle. Le produit principal de cette réaction est un éther. Ce schéma réactionnel est déséquilibré et ne montre que les réactifs et les principaux produits pour chaque étape de la réaction.
Cette réaction globale est connue sous le nom de synthèse de Williamson. La synthèse de Williamson consiste en une réaction de substitution entre un halogénure organique et un alcoolate pour former un éther. Il y a deux raisons principales expliquant pourquoi cette réaction n’est pas celle impliquée dans cette question. La première raison est que la synthèse de Williamson nécessite une base forte, mais la réaction fournie dans la question utilise plutôt un acide fort comme catalyseur. La première étape de la synthèse de Williamson ne pourrait donc pas avoir lieu. La deuxième raison est que la liaison entre l’halogène et le reste de la molécule organique doit se briser au cours de la synthèse de Williamson pour former l’éther. La liaison entre le chlore et le cycle benzénique dans un halogénure d’aryle est très forte en raison de la résonance et il est extrêmement improbable qu’elle se brise dans ces conditions de réaction.
Selon ces informations, nous pouvons déterminer qu’une réaction entre l’halogénure d’aryle et l’alcool est extrêmement improbable. Nous devons donc concentrer notre attention sur la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence d’un catalyseur acide. Lorsqu’un acide carboxylique et un alcool réagissent en présence d’un catalyseur acide, le groupe alcoolate de l’alcool remplace le groupe hydroxyle de l’acide carboxylique. Les produits de cette réaction sont un ester et de l’eau. Cette réaction est un exemple d’estérification, un type de réaction chimique au cours de laquelle il y a formation d'un ester. De façon plus spécifique, l’estérification d’un acide carboxylique avec un alcool en présence d’un catalyseur acide est appelée une estérification de Fischer.
Revenons maintenant à la réaction fournie dans la question en gardant ces informations en tête. Nous savons que le groupe alcoolate de l’alcool remplacera le groupe hydroxyle de l’acide carboxylique lors de l’estérification de Fischer. Le reste de la molécule, représenté ici en bleu, restera inchangé. Les deux produits de cette réaction sont une molécule contenant à la fois un halogénure d’aryle et un ester, et de l’eau.
Maintenant que nous avons déterminé les produits de cette réaction, examinons de nouveau les choix de réponses. Nous pouvons constater que le choix de réponse qui correspond au produit que nous avons dessiné est le choix (B). Ainsi, le produit formé à partir de la réaction fournie est le choix de réponse (B).
