Transcription de vidéo
Dans cette vidéo, nous allons apprendre à identifier et nommer des hydrocarbures simples et à les représenter à l’aide de différents types de formules. Nous classerons les hydrocarbures de base, nommerons les 10 premiers alcanes à chaîne droite et apprendrons à représenter des molécules organiques à l’aide de formules développées planes, structurales et brutes.
Avant de commencer à classer et à nommer les composés, il est utile de disposer de plusieurs façons de représenter les composés en question. Une représentation que vous connaissez peut-être est la formule moléculaire. Une formule moléculaire est la formule chimique qui exprime le nombre exact et le type d’atomes de chaque élément d’une molécule. Par exemple, la formule moléculaire du méthane, le principal composant du gaz naturel, est le CH4. La formule moléculaire nous dit que chaque molécule de méthane contient un atome de carbone et quatre atomes d’hydrogène. Le formaldéhyde, qui a été utilisé comme conservateur d’échantillons biologiques, a la formule moléculaire CH2O. Cela nous indique que chaque molécule de formaldéhyde a un atome de carbone, deux atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène.
L’acétylène, un carburant couramment utilisé pour le soudage, a la formule moléculaire C2H2, ce qui signifie que chaque molécule d’acétylène a deux atomes de carbone et deux atomes d’hydrogène. Une formule moléculaire nous indique le nombre de chaque type d’atome dans la molécule, mais ne donne aucune information sur la façon dont ces atomes sont liés.
Pour obtenir une image plus détaillée de la molécule, nous pouvons utiliser une formule. Une formule développée plane est une représentation graphique d’une molécule qui montre tous les atomes et les liaisons. Les liaisons sont représentées par des segments de droite qui relient les atomes. Dans la formule développée plane du méthane, des traits simples relient les atomes d’hydrogène à un atome de carbone central. Chaque segment de droite représente une seule liaison covalente, une liaison où deux électrons sont partagés entre deux atomes.
Dans la formule développée plane du formaldéhyde, deux traits relient l’atome d’oxygène à l’atome de carbone. Cela représente une double liaison covalente, une liaison où quatre électrons sont partagés entre deux atomes. Dans la formule développée plane de l’acétylène, trois traits sont tracés entre les deux atomes de carbone. Cela représente une triple liaison covalente, une liaison où six électrons sont partagés entre deux atomes. Les formules développées planes montrent comment les atomes d’une molécule sont connectés, mais ils ne sont pas nécessairement la représentation la plus précise d’une molécule.
Les formules développées planes représentent des molécules étant plates avec des angles de 90 ou de 180 degrés entre les atomes. En réalité, les atomes de ces molécules sont positionnés de manière à ce que les domaines électroniques soient à la distance maximale les uns des autres, comme l’explique la théorie de « répulsion des paires électroniques de la couche de valence », ou VSEPR (abréviation de l’anglais Valence Shell Electron Pair Repulsion). Dans cette vidéo, nous n’entrerons pas dans les détails de la théorie VSEPR, mais il convient de reconnaître que les formules développées planes ne représentent que la connectivité des atomes, et non la géométrie de la molécule.
Maintenant que nous pouvons représenter des molécules avec des formules moléculaires ou développées planes, regardons quelques hydrocarbures. La chimie organique est l’étude des composés contenant du carbone, le plus simple étant un hydrocarbure, une molécule composée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Les hydrocarbures peuvent être classés par nature saturés ou insaturés. Un hydrocarbure saturé ne contient que des liaisons covalentes simples. Cela signifie que chaque atome de carbone formera quatre liaisons simples avec quatre atomes différents, et chaque atome de carbone formera des liaisons avec le maximum d’atomes d’hydrogène possible. Par exemple, un hydrocarbure saturé contenant deux atomes de carbone doit contenir six atomes d’hydrogène. La molécule ne contient que des liaisons simples, et chaque atome de carbone a formé quatre liaisons complètes avec quatre atomes différents.
Les hydrocarbures saturés sont aussi appelés alcanes. Les hydrocarbures insaturés contiennent au moins une double ou triple liaison. Puisque chaque atome de carbone ne formera pas quatre liaisons simples, un hydrocarbure insaturé contiendra moins d’atomes d’hydrogène qu’une molécule saturée avec le même nombre d’atomes de carbone. On montre ici deux exemples d’hydrocarbures insaturés contenant chacun deux atomes de carbone. L’hydrocarbure insaturée de gauche est un exemple d’alcène, un hydrocarbure avec au moins une double liaison. L’exemple de droite est un alcyne, un hydrocarbure avec au moins une triple liaison.
Les alcanes, les alcènes et les alcynes ont chacun une formule moléculaire générique. Pour un alcane, la formule générique est C𝑛H2𝑛 + 2, où 𝑛 représente le nombre d’atomes de carbone dans la molécule. Si un alcane a trois atomes de carbone, alors il doit contenir deux fois trois plus deux atomes d’hydrogène et avoir la formule moléculaire C3H8. La formule générique d’un alcène qui ne contient qu’une seule double liaison est C𝑛H2𝑛. Si un alcène a trois atomes de carbone et ne contient qu’une seule double liaison, alors il doit contenir deux fois trois atomes d’hydrogène et avoir la formule moléculaire C3H6. La formule générale d’un alcyne qui ne contient qu’une seule triple liaison est C𝑛H2𝑛 -2. Par conséquent, un alcyne avec une seule triple liaison et trois atomes de carbone aura la formule moléculaire C3H4.
Les hydrocarbures peuvent en outre être classés comme aromatiques ou aliphatiques. Le terme aromatique peut être utilisé pour décrire un certain nombre de molécules organiques. Mais pour qu’un hydrocarbure soit considéré comme aromatique, il doit contenir au moins une structure plane, cyclique, à base de carbone : plane signifie que cette partie de la molécule est plate ou repose sur un plan et cyclique signifie que les atomes de carbone se connectent en formant un anneau. La structure en anneau doit contenir des liaisons alternées, simples et doubles. Cette structure confère aux composés aromatiques des propriétés électroniques uniques. Le benzène, un composé utilisé dans la production des matières plastiques, et le naphtalène, un composé utilisé pour la fumigation, sont des exemples d’hydrocarbures aromatiques. Le terme aliphatique est utilisé pour décrire tous les hydrocarbures non aromatiques. Cela comprend les alcanes, les alcènes, les alcynes et les cycloalcanes.
Maintenant que nous avons appris à classer les hydrocarbures, concentrons-nous sur les alcanes, les hydrocarbures les plus simples. Chacune de ces formules développées planes représente un alcane différent. Mais comme ils contiennent tous des atomes de carbone et d’hydrogène à une seule liaison, comment pouvons-nous indiquer quel alcane est lequel ? L’union internationale de chimie pure et appliquée, ou IUPAC, a établi un ensemble de règles pour la dénomination des composés, y compris les alcanes. Lorsque nous nommons un alcane, nous nous concentrons sur le nombre total d’atomes de carbone dans une chaîne continue. Nous avons mentionné plus tôt dans la vidéo qu’une molécule qui contient un atome de carbone et quatre atomes d’hydrogène s’appelle méthane. Le préfixe méth- signifie un atome de carbone, et le suffixe -ane est utilisé pour indiquer que le composé est un alcane contenant uniquement des liaisons covalentes simples.
Ainsi, les alcanes simples sont nommés en plaçant un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone continus devant le suffixe -ane. Les 10 premiers préfixes sont indiqués dans le tableau. Un atome de carbone est méth-. Deux atomes de carbone dans une chaîne continue sont éth-. Trois, c’est prop-. Quatre, c’est but-. Cinq, c’est pent-. Six, c’est hex-. Sept, c’est hept-. Huit, c’est oct-. Neuf, c’est non-. Et 10, c’est déc-. Utilisons le tableau pour nommer l’alcane en-dessous le méthane. Cet alcane a cinq atomes de carbone dans une chaîne continue. Nous utilisons le préfixe pent- pour cinq atomes de carbone et ajoutons le suffixe -ane pour indiquer que la molécule est un alcane. Le troisième alcane a sept atomes de carbone en ligne droite, et nous lui donnons le nom d’heptane.
Remarquez que lors de l’utilisation de ce système de dénomination, le nombre d’atomes de carbone est indiqué par un préfixe, mais le nombre d’atomes d’hydrogène n’est pas du tout indiqué dans le nom. Voyons pourquoi il n’est pas nécessaire d’indiquer le nombre d’atomes d’hydrogène, en prenant l’exemple de l’hexane.
Le préfixe hex- signifie qu’il y a six atomes de carbone dans une chaîne continue, et le suffixe -ane indique que la molécule est un alcane et ne contient que des liaisons covalentes simples. De son nom, nous pouvons déduire que les six atomes de carbone sont liés entre eux par des liaisons simples. Nous savons également que les alcanes sont saturés. Cela signifie que chaque atome de carbone formera quatre liaisons simples et se liera avec autant d’atomes d’hydrogène que possible. Par conséquent, nous pouvons compléter la formule développée plane de l’hexane sans savoir initialement combien d’atomes d’hydrogène se trouvaient dans la molécule.
Les formules développées planes comme celle-ci sont utiles pour comprendre la connectivité des atomes dans une molécule, mais elles nécessitent beaucoup de place car elles sont des représentations dessinées d’une structure moléculaire. Au lieu d’utiliser une formule développée plane, nous pouvons représenter le modèle de liaison d’une molécule au format texte en utilisant une formule structurale. Une formule structurale est une représentation écrite des liaisons dans une molécule. Dans cette formule, les atomes d’hydrogène sont regroupés avec l’atome auquel ils sont liés, formant des unités. Les unités sont ensuite alignées dans l’ordre dans lequel elles sont reliées. Regardons de nouveau la formule développée plane de l’hexane.
L’atome de carbone marqué par un 1 est lié à trois atomes d’hydrogène. Cela forme l’unité CH3. Le deuxième atome de carbone est lié à deux atomes d’hydrogène. Cela forme l’unité CH2. Les troisième, quatrième et cinquième atomes de carbone sont chacun liés à deux atomes d’hydrogène et peuvent être représentés comme l’unité CH2. Le sixième atome de carbone est lié à trois atomes d’hydrogène. Cet atome de carbone forme une unité CH3. L’écriture des unités dans l’ordre nous donne la formule structurale de l’hexane CH3CH2CH2CH2CH2CH3. Les formules structurales sont plus petites que les formules développées planes, mais elles peuvent toujours être assez grandes, selon le nombre d’atomes de carbone dans la molécule. Une version raccourcie d’une formule structurale est appelée formule brute.
Dans une formule brute, les unités qui se répètent dans une formule structurale sont combinées en plaçant l’unité entre parenthèses, suivie d’un indice pour indiquer le nombre de fois que l’unité se répète. Pour voir comment cela fonctionne, examinons à nouveau l’hexane. Remarquez que dans la formule structurale, l’unité CH2 apparaît quatre fois de suite. Nous pouvons combiner ces unités, en répétant des unités en écrivant l’unité CH2 entre parenthèses, suivie d’un indice quatre indiquant que l’unité CH2 se répète quatre fois de suite. Nous écrivons l’unité CH3 de chaque côté de cette unité récurrente pour compléter la formule brute. Ainsi, la formule brute de l’hexane est CH3 (CH2) 4CH3.
Nous avons maintenant vu comment écrire une formule brute à partir d’une formule structurale et une formule structurale à partir d’une formule développée plane. Mais pourquoi ces formules sont-elles nécessaires ? Ne pourrions-nous pas simplement utiliser la formule moléculaire ? Nous avons vu que C6H14 est la formule moléculaire de l’hexane. Mais chacune de ces formules développées planes représente également des composés de formule C6H14. Chacune de ces nouvelles molécules peut avoir la même formule moléculaire que l’hexane, mais leur connectivité et donc leurs propriétés chimiques sont différentes. Ces molécules sont toutes des isomères structurels, des molécules qui ont la même formule moléculaire mais qui diffèrent les unes des autres quant à la façon dont leurs atomes sont reliés.
Dans cette vidéo, nous n’entrerons pas dans les détails sur la façon de déterminer le nombre d’isomères structurels. Mais il est important de comprendre que de nombreuses molécules peuvent avoir la même formule moléculaire et sont donc mieux représentées en utilisant des formules développées planes, structurales et brutes.
Terminons cette vidéo en résumant par des points-clés ce que nous avons appris. Les hydrocarbures sont un type de composé organique qui ne contient que des atomes de carbone et d’hydrogène. Les hydrocarbures peuvent être classés comme saturés, insaturés, aromatiques ou aliphatiques. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés dont la formule générale est C𝑛H2𝑛 + 2. Ces composés ne contiennent que des liaisons covalentes simples. Les alcènes sont un type d’hydrocarbure insaturé. Ils ont la formule générale C𝑛H2𝑛 et contiennent au moins une double liaison carbone-carbone. Les alcynes sont un autre type d’hydrocarbure insaturé. Ils ont la formule générale C𝑛H2𝑛 -2 et contiennent au moins une triple liaison carbone-carbone.
Les alcanes à chaîne droite sont nommés en attachant au suffixe -ane un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone liés dans une chaîne continue. Par exemple, CH4 est appelé méthane : méth- signifie un atome de carbone et -ane signifie un alcane. Nous pouvons représenter des molécules organiques en utilisant les formules développées planes, les formules structurales ou les formules brutes.
