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Vidéo de question : Déterminer l’identité des réactifs dans la réaction de sulfonation qui produit de l’acide tosylique Chimie

Le groupe tosyle est largement utilisé dans la synthèse organique. Voici le dérivé anionique de l’acide tosylique. Quels sont les deux réactifs qui réagissent ensemble lorsqu’ils sont chauffés pour former de l’acide tosylique et de l’eau ?

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Transcription de vidéo

Le groupe tosyle est largement utilisé dans la synthèse organique. Voici le dérivé anionique de l’acide tosylique. Quels sont les deux réactifs qui réagissent ensemble lorsqu’ils sont chauffés pour former de l’acide tosylique et de l’eau ? (A) le benzène et l'acide sulfurique, (B) le toluène et le sulfure d’hydrogène, (C) le benzène et le dioxyde de soufre, (D) le toluène et l'acide sulfurique, (E) le nitrobenzène et l'acide sulfurique.

La structure chimique représentée ici est l’acide tosylique. Afin de résoudre ce problème, nous devons déterminer l’identité des deux réactifs, que nous appellerons ici X et Y, qui réagissent ensemble lorsqu’ils sont chauffés pour former de l’acide tosylique et de l’eau. L’acide tosylique est ce que nous appelons un arène multisubstitué. Il contient deux substituants directement liés à un cycle aromatique. Les deux substituants de la molécule d’acide tosylique sont un groupe méthyle ou CH3 et un groupe sulfo ou SO3H.

Libérons un peu d’espace pour discuter d’une réaction importante impliquant le groupe sulfo. Lorsque le benzène et l’acide sulfurique concentré réagissent dans un montage à reflux, l’un des atomes d’hydrogène du cycle benzénique est remplacé par un groupe sulfo pour former l’acide benzènesulfonique. L’autre produit de cette réaction est l’eau. Cette réaction est connue sous le nom de réaction de sulfo-substitution ou de sulfonation. La réalisation d’une réaction dans un montage à reflux implique le chauffage de la réaction chimique à une température constante pendant une certaine période de temps. Les vapeurs produites sont continuellement refroidies à l’aide d’un condenseur de sorte que le liquide retourne dans le ballon de réaction. L’utilisation du reflux empêche la fuite de vapeurs inflammables et permet de contrôler la concentration et la température au cours de la réaction.

En observant attentivement la structure de l’acide tosylique, nous pouvons reconnaître la structure du composé aromatique toluène. Si le toluène et l’acide sulfurique concentré étaient chauffés, une réaction de sulfo-substitution se produirait et un atome d’hydrogène du cycle aromatique serait remplacé par un groupe sulfo. Les produits de cette réaction sont donc l’acide tosylique et l’eau. N’oubliez pas qu’un groupe alkyle, tout comme un groupe méthyle, est un groupe de position ortho-para. Ainsi, le groupe sulfo ou SO3H est plus susceptible de se retrouver à la position ortho ou para. Dans l’acide tosylique, le groupe sulfo est situé en position para. En fait, un autre nom pour l’acide tosylique est l’acide paratoluènesulfonique.

En conclusion, nous avons déterminé que le toluène et l’acide sulfurique sont les deux réactifs qui réagissent ensemble lorsqu’ils sont chauffés pour former de l’acide tosylique et de l’eau. Par conséquent, la bonne réponse est le choix (D).

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