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Pour détecter la présence d’un ester ou tester ses propriétés, on peut généralement faire appel à ses réactions avec d’autres types de molécules. Laquelle des équations suivantes représente correctement l’ammonolyse d’un ester ? (A), (B), (C), (D) ou (E).
Un ester est une molécule organique de formule générale RCOOR prime, où le groupe R est un hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aryle et le groupe R prime est un groupe alkyle ou un groupe aryle. La fonction ester, composée d’un carbone ayant une double liaison avec un oxygène et une simple liaison avec l’autre oxygène, relie les chaînes R et R prime entre elles.
Une réaction d’ammonolyse est une réaction où l’ammoniac réagit avec une autre molécule, rompant une ou plusieurs liaisons. Lorsque l’ammoniac, ou NH3, réagit avec un ester, une nouvelle liaison est formée entre l’azote de l’ammoniac et le carbone de la fonction ester. Et la simple liaison carbone-oxygène de la fonction ester est alors rompue. C’est parce que c’est la plus faible des liaisons du groupe fonctionnel ester. Il est important de noter que la simple liaison entre le carbone et le groupe R, et la double liaison entre le carbone et l’oxygène, sont beaucoup plus fortes que la simple liaison carbone-oxygène dans la fonction ester.
Maintenant, regardons un exemple spécifique et discutons des produits formés lors d’une réaction d’ammonolyse. Comme nous l’avons déjà évoqué, lorsque l’ammoniac réagit avec un ester, la simple liaison carbone-oxygène de la fonction ester est rompue et une nouvelle liaison se forme entre le carbone de la fonction ester et l’azote de l’ammoniac. Et cette réaction forme un amide primaire de formule RCONH2 et un alcool de formule R prime OH. Il est important de noter que le groupe R relié au carbone de la fonction ester est le même groupe R qui est relié au carbone du groupe fonctionnel de l’amide primaire. En effet, la liaison entre le carbone et le groupe R est une liaison extrêmement forte et ne se rompra pas dans une réaction d’ammonolyse d’un ester. Vous pouvez également voir que lorsque la liaison simple carbone-oxygène de la fonction ester est rompue, le groupe OR prime devient l’alcool. Et ce sera la même chose pour toutes les réactions d’ammonolyse d’ester.
Maintenant, avec ces informations, nous devrions être en mesure de répondre à la question. Pour détecter la présence d’un ester ou tester ses propriétés, on peut généralement faire appel à ses réactions avec d’autres types de molécules. Laquelle des équations suivantes représente correctement l’ammonolyse d’un ester ? Puisque nous savons que nous faisons réagir un ester avec l’ammoniac, ou NH3, et formons un amide primaire où le carbone de l’amide est relié au groupe R, et un alcool où l’oxygène est relié au groupe R prime, nous pouvons dire que la bonne réponse est (A). RCOOR prime plus NH3 réagissent pour former RCONH2 plus R prime OH.
