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Lequel des acides carboxyliques suivants a la solubilité la plus élevée dans l’eau ? (A) l’acide méthanoique, (B) l’acide hexanoïque, (C) l’acide heptanoïque, (D) l’acide octanoïque, ou (E) l’acide nonanoïque.
Cette question porte sur divers acides carboxyliques, qui, dans le nom de la substance, sont indiqués par « acide » et la terminaison « -oïque ». Les acides carboxyliques contiennent un groupe carboxyle, qui contient un atome de carbone relié à un atome d’oxygène par une double liaison et à un groupe hydroxy par une simple liaison. Les acides carboxyliques diffèrent par leur groupe R, que nous pouvons déduire de la première partie de leurs noms. Le « A-N » nous indique que les groupes R contiendront des alcanes, et les préfixes indiquent le nombre de carbones présents. Cette liste comprend les préfixes pour un à 10 atomes de carbone. Donc, l’acide méthanoïque contient un atome de carbone, l’acide hexanoïque contient six atomes de carbone, et ainsi de suite.
On nous demande de déterminer laquelle a la plus grande solubilité dans l’eau. La solubilité peut être définie comme la quantité maximale de soluté qui peut être dissoute dans une quantité donnée de solvant à une température donnée. La solubilité des substances est influencée par leurs forces intermoléculaires. Les forces intermoléculaires des substances sont les interactions attractives et répulsives entre les molécules voisines ou les atomes non reliés. La substance dans laquelle les acides carboxyliques se dissolvent est l’eau.
Les molécules d’eau sont très polaires, avec des portions de la molécule partiellement négatives et partiellement positives. Les molécules d’eau voisines établissent des liaisons hydrogènes fortes les unes avec les autres. Les liaisons hydrogènes sont des interactions dipôles-dipôles qui existent entre les atomes d’hydrogène reliés de manière covalente et des doublets non liant sur des éléments fortement électronégatifs. Ces éléments électronégatifs sont généralement le fluor, l’oxygène et l’azote. Pour qu’une substance soit soluble dans l’eau, elle doit également être assez polaire ou même être capable de s’engager dans une liaison hydrogène, afin de pouvoir se mélanger et se disperser dans l’eau. Les substances non polaires ou non suffisamment polaires pour perturber la liaison entre les molécules d’eau ne se mélangent pas à l’eau et sont considérées comme insolubles.
Regardons le plus grand acide carboxylique, l’acide nonanoïque. Voici sa formule développée avec son groupe carboxyle et sa chaîne carbonée contenant neuf liaisons simples. Alors qu’une petite partie de cette molécule serait capable de s’engager dans la liaison hydrogène avec l’eau, le grand groupe R de cette molécule est non polaire. Cette région de la molécule n’interagit pas fortement avec les molécules d’eau qui sont très polaires. Et l’acide nonanoïque n’est pas soluble dans l’eau.
Un comportement semblable se produit avec l’acide octanoïque, qui n’est que très peu soluble dans l’eau. L’acide heptanoïque est considéré comme peu soluble dans l’eau, tandis que l’acide hexanoïque n’est que légèrement soluble dans l’eau. En raison de leurs grandes régions non polaires, ces quatre acides carboxyliques ont tous une solubilité faible ou nulle dans l’eau. Généralement, si un acide carboxylique contient plus de quelques atomes de carbone, il est insoluble dans l’eau. Cependant, les molécules d’acide méthanoïque ne contiennent qu’un seul atome de carbone et n’ont pas de longues régions non polaires. L’acide méthanoïque est très soluble dans l’eau et s’engage facilement dans la liaison hydrogène avec les molécules d’eau. Généralement, les acides carboxyliques avec seulement quelques atomes de carbone sont solubles dans l’eau.
Par conséquent, l’acide carboxylique qui a la solubilité la plus élevée dans l’eau est le choix de réponse (A), l’acide méthanoïque.
