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Lequel des énoncés suivants correspond à l’ordre correct des points d’ébullition des acides carboxyliques du plus bas au plus élevé ? (A) Acide éthanoïque, acide méthanoïque, acide propanoïque, acide butanoïque. (B) Acide butanoïque, acide propanoïque, acide éthanoïque, acide méthanoïque. (C) Acide méthanoïque, acide propanoïque, acide butanoïque, acide éthanoïque. (D) Acide méthanoïque, acide éthanoïque, acide butanoïque, acide propanoïque. Ou l’acide (E) méthanoïque, l’acide éthanoïque, l’acide propanoïque, l’acide butanoïque.
Tout d’abord, les deux facteurs qui affectent le point d’ébullition d’un liquide sont la pression exercée sur le liquide, également appelée pression externe, et les types de forces intermoléculaires, définies comme des forces d’attraction ou de répulsion entre les molécules. Comme les informations fournies dans la question et dans les choix de réponses ne sont pas centrées sur la pression externe, mais plutôt sur les noms chimiques des acides carboxyliques et donc sur leurs structures chimiques, nous nous concentrerons sur l’analyse des forces intermoléculaires des molécules d’acide carboxylique énumérées dans les choix de réponses.
Rappelons que les acides carboxyliques sont des molécules organiques avec un groupe carboxyle comme groupe fonctionnel de signature présent dans la molécule et un groupe R qui varie en fonction de l’acide carboxylique discuté. En regardant de plus près les noms chimiques des acides carboxyliques énumérés dans les choix de réponses, la terminaison acide « -oïque » signifie que chacun des quatre composés contient un groupe carboxyle. Si nous nous référons à la liste des préfixes utilisée pour nommer les composés organiques, nous remarquerons que les quatre premiers préfixes « méth- », « éth- », « prop- » et « but- » indiquent des longueurs de chaîne de un, deux, trois et quatre atomes de carbone. Enfin, le « –an- » dans les quatre composés indique que la partie hydrocarbonée de la molécule ne contient que des liaisons simples.
Lors de l’analyse des structures chimiques de ces molécules d’acide carboxylique, les forces intermoléculaires présentes sont des liaison hydrogène et des forces de dispersion. La question que nous devons nous poser est la suivante : sur quelle force intermoléculaire mentionnée, si ce n’est les deux, devrions-nous nous concentrer pour répondre à cette question ? On pourrait penser que nous devrions nous concentrer sur la liaison hydrogène, car il s’agit plus spécialement de la force intermoléculaire la plus forte et devrait avoir plus d’effet sur la capacité d’un liquide à se vaporiser. Cependant, chacun des quatre différents acides carboxyliques énumérés contient un groupe carboxyle. Et le groupe carboxyle est responsable de la liaison hydrogène que l’on trouve dans les acides carboxyliques.
Comme les quatre acides carboxyliques ont chacun le même nombre de groupes carboxyle dans leurs structures chimiques, cela signifie que les effets globaux de cette force intermoléculaire sur les points d’ébullition seront semblables pour toutes les molécules mentionnées et ne nous aideront pas à déterminer l’ordre de leurs points d’ébullition pour cette question. La force intermoléculaire restante que ces molécules d’acide carboxylique présentent est connue sous le nom de forces de dispersion. Si nous examinons les formules structurelles globales de nos quatre molécules d’acide carboxylique, nous remarquerons que la principale différence entre elles est leur groupe R ou chaîne alkyle.
En ce qui concerne les forces de dispersion, plus la molécule est grande, plus il y a d’électrons disponibles pour créer des dipôles temporaires qui s’attirent, plus les forces de dispersion entre les molécules sont fortes. En analysant les formules du squelette de l’acide méthanoïque (l’acide carboxylique avec la plus courte longueur de chaîne ou le plus petit groupe R) et en le comparant avec l’acide carboxylique avec la chaîne la plus longue ou groupe R le plus grand (l’acide butanoïque), nous pouvons voir lorsque une autre molécule d’acide carboxylique identique vient à proximité immédiate, que la molécule avec la chaîne la plus longue et la plus grande masse moléculaire a plus d’électrons et présentera des forces de dispersion plus fortes que la molécule avec la chaîne la plus courte.
En effet, avec plus d’électrons et plus de surface de contact entre les molécules de plus longues chaînes, les charges partielles positives et négatives seront plus grandes et généreront une attraction plus forte ou des forces de dispersion plus fortes entre les molécules. Cela nécessitera plus d’énergie pour séparer ces molécules et entraînera un point d’ébullition plus élevé. Sur la base de ce raisonnement, le bon choix de réponse devrait énumérer les acides carboxyliques par ordre croissant de longueur de chaîne pour les représenter par ordre croissant de points d’ébullition.
Si nous devions comparer la longueur de chaîne des groupes R, la longueur de la chaîne augmente progressivement en passant de l’acide méthanoïque à l’acide éthanoïque, de sorte que nous pouvons exclure les choix de réponse (A), (B) et (C), et augmente progressivement de l’acide éthanoïque à l’acide propanoïque et enfin de l’acide propanoïque à l’acide butanoïque. Cela signifie que le bon choix de réponse est (E).
