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Vidéo de question : Déterminer un nombre d’isomères à partir d’une formule moléculaire Chimie

Combien y a-t-il d’isomères de C₇H₁₆ ?

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Transcription de vidéo

Combien y a-t-il d’isomères de C7H16 ?

Pour répondre à cette question, nous devrons déterminer le nombre d’isomères pour la formule moléculaire C7H16. La formule moléculaire indique le nombre exact et le type d’atomes de chaque élément d’une molécule. Une molécule de C7H16 contient sept atomes de carbone et 16 atomes d’hydrogène. Les isomères sont définis comme des molécules ayant la même formule moléculaire, mais avec un arrangement spatial des atomes différent. La meilleure façon de déterminer le nombre d’isomères possibles pour une formule moléculaire donnée est d’esquisser différents arrangements d’atomes possibles. Nous devons nous assurer que chaque structure moléculaire que nous dessinons possède exactement sept atomes de carbone et 16 atomes d’hydrogène. Commençons par dessiner sept atomes de carbone reliés par des liaisons simples.

Nous savons que chaque atome de carbone peut comptabiliser au maximum quatre liaisons simples avec d’autres atomes. Nous savons également que les atomes restants dans la molécule sont des atomes d’hydrogène. Les atomes de carbone de chaque extrémité de la molécule ont une liaison simple. Donc, ces deux atomes de carbone peuvent avoir trois autres liaisons simples avec des atomes d’hydrogène. Les cinq atomes de carbone restants ont chacun deux liaisons simples. Ces atomes de carbone peuvent donc former deux liaisons simples supplémentaires avec des atomes d’hydrogène. La formule développée que nous venons de dessiner a pour formule moléculaire C7H16. Comme il n’y a que des liaisons simples entre les atomes de carbone, cette molécule est classée comme un alcane. Le nom de cet alcane est l’heptane. Le racine « hept- » indique que la molécule contient sept atomes de carbone, et le suffixe « -ane » qu’il s’agit d’un alcane.

Maintenant, dessinons un isomère avec une chaîne carbonée à six atomes de carbone et une branche avec un atome de carbone. Ensemble, la chaîne et la branche totalisent sept atomes de carbone. On peut voir avec la formule développée de cette molécule que sa formule brute est aussi C7H16. Ces deux molécules sont considérées comme des isomères structurels. Ce sont des molécules avec la même formule moléculaire, qui diffèrent l’une de l’autre par la façon dont les atomes sont liés. Des isomères ne portent pas le même nom. L’isomère que nous venons de dessiner est un alcane à chaîne ramifiée. Lorsqu’on nomme un alcane à chaîne ramifiée, on commence par identifier la chaîne carbonée la plus longue pour déterminer le suffixe. La chaîne la plus longue de la molécule contient six atomes de carbone. On doit donc utiliser la racine « hex- ».

Ensuite, on peut ajouter le suffixe « -ane ». Enfin, il faut identifier la chaîne latérale et la localiser sur le carbone de la chaîne avec la numérotation la plus basse. La chaîne latérale contient un atome de carbone. Nous allons donc devoir ajouter la racine « meth- » suivie de « « -yl » au début du nom. La chaîne latérale est située sur le carbone numéro deux de la chaîne carbonée. Par conséquent, le nom de cet isomère est le 2-méthylhexane. Si on avait numéroté les atomes de carbone de la chaîne principale dans l’autre sens, la chaîne latérale se serait trouvée sur le carbone numéro cinq. Par conséquent, il faut utiliser la première méthode de numérotation afin que la chaîne latérale soit portée par le carbone le plus bas dans la numérotation.

On peut obtenir un isomère similaire en déplaçant le groupe méthyle sur un autre atome de carbone de la chaîne carbonée. Si la chaîne latérale méthyle est située sur le troisième atome de carbone de la chaîne au lieu du deuxième, l’isomère s’appelle le 3-méthylhexane. Jusqu’à présent, nous avons dessiné un total de trois isomères structurels, mais il en existe d’autres. Voyons combien d’isomères nous pouvons dessiner avec des chaînes carbonées à cinq atomes de carbone. Deux groupes méthyles pourraient se situer sur les deuxième et troisième atomes de carbone de la chaîne, ou sur les deuxième et quatrième atomes de la chaîne carbonée. Les noms de ces deux isomères sont le 2,3-diméthylpentane et le 2,4-diméthylpentane. Di- est utilisé dans les noms pour indiquer qu’il y a deux chaînes latérales méthyle.

Il existe deux autres isomères composés de deux groupes méthyle liés à une chaîne à cinq atomes de carbone. Si les deux groupes méthyle sont liés au deuxième atome de carbone de la chaîne carbonée, alors le nom de l’isomère est le 2,2-diméthylpentane. Et si les deux groupes méthyle sont liés au troisième atome de carbone de la chaîne, le nom de l’isomère est le 3,3-diméthylpentane. Il y a un autre isomère avec une chaîne carbonée à cinq atomes de carbone. La chaîne latérale de cet isomère est un groupe éthyle. Et comme le groupe éthyle est lié au troisième atome de carbone de la chaîne carbonée, le nom de cet isomère est le 3-éthylpentane.

Enfin, on peut essayer de former un isomère avec une chaîne carbonée à quatre atomes de carbone. Le nombre total d’atomes de carbone dans les chaînes latérales doit être de trois pour que la molécule compte sept atomes de carbone au total. Dans cet isomère, deux groupes méthyle sont liés au deuxième atome de carbone de la chaîne et un troisième groupe méthyle est lié au troisième atome de carbone de la chaîne. Par conséquent, le nom de cet isomère est le 2,2,3-triméthylbutane. Dans le nom, tri- indique qu’il y a trois chaînes latérales méthyle et la racine « but- » est utilisée pour indiquer qu’il y a quatre atomes de carbone dans la chaîne carbonée principale. En incluant les trois premiers isomères que nous avons dessinés, qui sont l’heptane, le 2-méthylhexane et le 3-méthylhexane, il existe un total de neuf isomères pour la formule moléculaire C7H16.

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