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Vidéo de question : Déterminer le produit formé au cours de la réaction entre le but-1-ène et le chlorure d’hydrogène Chimie

Considérons la réaction entre le but-1-ène et le HCl. Quel produit majeur est formé au cours de cette réaction ?

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Transcription de vidéo

Considérons la réaction entre le but-1-ène et le HCl. Quel produit majeur est formé au cours de cette réaction ?

En examinant la structure du but-1-ène, nous constatons que cette molécule contient une liaison double carbone-carbone et que c’est donc un alcène. Ce dernier réagit avec le chlorure d’hydrogène, qui est un halogénure d’hydrogène. Une réaction d’hydrohalogénation peut se produire lorsque des alcènes sont combinés avec des halogénures d’hydrogène. L’hydrohalogénation est une réaction d’addition au cours de laquelle un atome d’hydrogène et un atome d’halogène sont ajoutés à une molécule. Examinons maintenant l’hydrohalogénation générale d’un alcène en utilisant un halogénure d’hydrogène générique représenté ici par HX.

Au cours de cette réaction, la liaison 𝜋 entre les deux atomes de carbone se brisera, tout comme la liaison entre l’atome d’hydrogène et l’atome d’halogène. Afin de compenser pour cette perte de liaisons, deux nouvelles liaisons se formeront. Une liaison se formera entre l’atome d’hydrogène de l’halogénure d’hydrogène et l’un des atomes de carbone de l’alcène. Une deuxième liaison se formera entre l’autre atome de carbone de l’alcène et l’halogène de l’halogénure d’hydrogène. Le produit de cette réaction contient un nouvel atome d’hydrogène et un nouvel atome d’halogène. De plus, la liaison double carbone-carbone de l’alcène est devenue une liaison simple carbone-carbone.

Il s'agit donc d'un halogénoalcane. Dans la réaction représentée ici, l’atome d’halogène a été ajouté au carbone de droite. Toutefois, il aurait également pu être ajouté au carbone de gauche pour former un produit potentiellement différent. Dans la plupart des cas, nous pouvons prédire comment l’halogénure d’hydrogène sera ajouté à l’alcène en utilisant la règle de Markovnikov. La règle de Markovnikov stipule que l’atome d’hydrogène acide sera ajouté au carbone de la liaison double ayant le plus grand nombre de substituants hydrogène. En gardant ces informations en tête, revenons à la réaction fournie dans la question.

Nous savons que la liaison 𝜋 entre les atomes de carbone sera brisée au cours de cette réaction, tout comme la liaison entre l’atome d’hydrogène et l’atome de chlore. Selon la règle de Markovnikov, l’atome d’hydrogène acide sera ajouté à l’atome de carbone de la liaison double qui a le plus grand nombre de substituants hydrogène. Si l’atome de carbone le plus à gauche de la liaison double forme une nouvelle liaison avec l’hydrogène du chlorure d’hydrogène, alors l’atome de carbone le plus à droite de la liaison double formera une nouvelle liaison avec le chlore du chlorure d’hydrogène. Cette réaction produit un halogénoalcane. De façon plus spécifique, cet halogénoalcane est le 2-chlorobutane.

Le principal produit formé par la réaction entre le but-1-ène et le chlorure d’hydrogène est donc le 2-chlorobutane.

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