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Vidéo de question : Détermination du nom UICPA correct pour une chaîne de carbone à six chaînons ayant un seul substituant hydroxyle Chimie

En utilisant la nomenclature UICPA, quel est le nom de l’alcool suivant ? [A] hexan-1-ol [B] hexan-6-ol [C] hexan-3-ol [D] hexan-4-ol [E] hexan-2-ol

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Transcription de vidéo

En utilisant la nomenclature UICPA, quel est le nom de l’alcool suivant ? (A) hexan-1-ol, (B) hexan-6-ol, (C) hexan-3-ol, (D) hexan-4-ol ou (E) hexan-2-ol.

Pour nommer un alcool en suivant les règles établies par l’Union internationale de chimie pure et appliquée, en abrégé UICPA, la première règle consiste à nommer la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone qui contient le groupe hydroxyle, ou le groupe OH. Cela implique d’utiliser un préfixe de la liste des préfixes, qui correspond au nombre d’atomes de carbone dans la plus longue chaîne continue, et un suffixe qui indique le type de liaisons carbone-carbone présentes. Ceci est connu comme étant la racine du nom.

Dans cette molécule, le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone qui fait partie d’une chaîne continue de six atomes de carbone, où le seul type de liaison présent entre les atomes de carbone est une liaison simple. On peut donc nommer cette chaîne hexane, le préfixe hex- pour les six atomes de carbone de la chaîne et le suffixe -ane pour alcane, ce qui signifie que les atomes de carbone sont liés les uns aux autres par des liaisons simples.

En regardant les choix de réponses, nous remarquons le terme « hexan » mais pas hexane qui, comme nous venons de le déterminer, devrait être la racine du nom de ce composé. En effet, quand il n’y a qu’un seul groupe hydroxyle dans la molécule, comme pour celle-ci, le E dans la racine est souvent supprimé. Vous remarquerez que tous les choix de réponses indiquent comme racine hexan, ce qui signifie que tous les choix de réponses sont des réponses possibles à cette question.

La deuxième règle consiste à numéroter les atomes de carbone de la chaîne afin que le groupe hydroxyle ait le numéro le plus petit possible. En regardant la molécule, nous pouvons numéroter les atomes de carbone de gauche à droite ou de droite à gauche. La numérotation des atomes de carbone de gauche à droite place le groupe hydroxyle sur le deuxième atome de carbone de la chaîne. Mais si nous numérotons de droite à gauche, le groupe hydroxyle sera placé sur le cinquième atome de carbone de la chaîne. Cela signifie que pour cette molécule, nous devons numéroter la chaîne carbonée de gauche à droite plutôt que de droite à gauche. En effet, la numérotation de la chaîne carbonée de gauche à droite place le groupe hydroxyle sur l’atome de carbone avec le plus petit numéro possible, qui est le chiffre deux. Une fois que nous avons ajouté le numéro du groupe hydroxyle au nom, nous le faisons suivre par la terminaison OL pour indiquer qu’il s’agit d’un alcool.

Enfin, nous devons nommer tous les substituants supplémentaires qui apparaissent dans la molécule. Cette molécule ne possède aucun substituant supplémentaire. Donc, le nom UICPA correct pour la structure illustrée ici est hexan-2-ol. En regardant les choix de réponses, même si tous les noms commencent par hexan et se terminent par OL, le seul choix de réponse dont la position est bien numérotée est le choix (E), ce qui signifie les choix de réponse (A), (B), (C) et (D) ne sont pas les bonnes réponses à cette question, car les nombres indiquant la position du groupe hydroxyle pour les choix de réponse (A), (B), (C) et (D) placent chacun le groupe hydroxyle sur un atome de carbone qui ne correspond pas à la formule structurale de la molécule en question. En outre, les noms UICPA pour les choix de réponse (B) et (D) ne placent pas le groupe hydroxyle dans la position numérotée la plus basse possible, ce qui rend également ces deux choix de réponse incorrects par rapport à la règle numéro deux.

Par conséquent, quel est le nom UICPA de l’alcool suivant ? La réponse est le choix (E), l’ hexan-2-ol.

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