Vidéo question :: Déterminer quelle option répertoriée n’est pas un acide carboxylique monobasique Chimie

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Lequel des énoncés suivants n’est pas un exemple d’acide carboxylique monobasique ? (A) acide benzoïque, (B) acide oxalique, (C) acide butyrique, (D) acide acétique ou (E) acide formique.

Commençons par souligner un mot important de la question qui, s’il nous échappe, peut être source de confusion. La question est de savoir lequel des choix de réponse n’est pas un acide carboxylique monobasique (ou acide monocarboxylique). Afin de déterminer laquelle des molécules suivantes n’est pas un acide carboxylique monobasique, il serait utile de savoir ce qu’est un acide carboxylique monobasique.

Tout d’abord, un acide carboxylique est une molécule organique qui contient une fonction carboxyle. Un groupe carboxyle est constitué d’un groupe carbonyle matérialisé par la double liaison C=O. Et sur le même atome de carbone du carbonyle, il y a une simple liaison à un groupe hydroxy marqué OH. Ensemble, cette unité est appelée un groupe carboxyle, qui est la signature du groupe fonctionnel d’une molécule d’acide carboxylique. Le groupe R varie en fonction de l’acide carboxylique dont on parle.

Maintenant que nous comprenons ce qu’est un acide carboxylique, examinons le terme « monobasique » puisqu’il fait référence à un acide carboxylique. Premièrement, le terme « monobasique » est généralement utilisé pour illustrer qu’un acide a un proton ou un atome d’hydrogène ionisable dans la molécule qui peut se dissocier et être donné à une base dans une réaction acide-base. Par conséquent, le préfixe « mono- » est utilisé car il signifie « un ».  Un exemple d’acide monobasique dans une réaction acide-base est l’acide chlorhydrique aqueux réagissant avec de l’hydroxyde de sodium aqueux, où l’acide chlorhydrique est un acide monobasique car il contient un proton qui se dissocie et est donné à la base pour produire de l’eau.

Maintenant, on peut se demander, si nous parlons d’acides, pourquoi le mot « basique » est-il utilisé dans le nom ? Lorsque nous examinons le nombre de protons présents dans une molécule d’acide, nous examinons ce que l’on appelle la basicité d’un acide. En d’autres termes, la basicité d’un acide décrit le nombre de protons que la molécule peut donner dans une réaction acide-base. Plus précisément, un acide carboxylique monobasique est une molécule qui a un groupe carboxyle avec un proton pour participer à une réaction acide-base. Par conséquent, lorsque nous avons une molécule avec un groupe carboxyle, nous l’appelons un acide carboxylique monobasique, d’où le préfixe « mono- », qui signifie un. 

Afin de déterminer lequel des choix de réponse n’est pas un acide carboxylique monobasique, il sera utile de dessiner la structure chimique de chaque acide répertorié. Commençons par utiliser les noms fournis dans la question ou un autre nom avec lequel ils sont connus pour déterminer leurs formules structurelles. En commençant par l’acide benzoïque, puisque son nom contient le mot « benz- » , sa structure doit avoir un cycle benzène comme groupe R et un groupe carboxyle en raison de « l’acide -oïque » à la fin du nom, ce qui en fait le plus simple acide carboxylique aromatique.

Passons à l’acide oxalique, pour nous aider à nous souvenir de sa structure chimique, nous pouvons regarder son autre nom, l’acide éthanédioïque. Cela nous permet de savoir que bien qu’il s’agisse d’une chaîne à deux atomes de carbone sans double ou triple liaison entre les deux atomes de carbone, en se référant à la présence du mot « éthane », le préfixe « di- » devant l’acide « -oïque » en la fin du nom indique la présence de deux groupes carboxyle, ce qui signifie que les deux seuls atomes de carbone dans la molécule sont utilisés pour constituer les deux groupes carboxyle. Cette structure chimique est ce que nous appelons un acide dicarboxylique.

Vient ensuite l’acide butyrique, qui, du fait de la présence du préfixe « but- », nous indique que sa structure consiste en une chaîne carbonée longue de quatre atomes de carbone. Il peut être difficile de déterminer la structure exacte en utilisant le rappel de son nom usuel. Voyons donc son nom UICPA (IUPAC en anglais), l’acide butanoïque. Son préfixe « butan- » indique également une chaîne à quatre atomes de carbone en raison de la présence du préfixe « but- » mais nous indique également que la chaîne carbonée est saturée ou ne contient aucune double ou triple liaison. La présence de l’acide « -oïque » dans le suffixe de la dénomination indique un groupe carboxyle à l’extrémité de la molécule.

La prochaine structure chimique que nous allons dessiner est l’acide acétique, l’acide carboxylique le plus connu parmi les choix de réponse énumérés. On peut rappeler que l’acide acétique a le nom UICPA « d’acide éthanoïque » qui, à partir de la partie « éthan- » du nom, indique une molécule à deux atomes de carbone sans double ou triple liaison entre les atomes de carbone, et l’acide « -oïque » indiquant la présence d’un groupe carboxyle.

La dernière structure que nous allons dessiner pour cette question est l’acide formique, l’acide carboxylique le plus simple, qui, si nous rappelons, est également appelé acide méthanoïque. A partir du préfixe « méthan- », nous pouvons déterminer qu’il s’agit d’une molécule à un atome de carbone, et l’acide « -oïque » indique qu’elle contient un groupe carboxyle.

Notez que la seule différence entre l’acide benzoïque, l’acide butyrique, l’acide acétique et l’acide formique est qu’ils ont chacun un groupe R différent. Nous pouvons voir à partir des structures chimiques que nous avons dessinées pour les choix (A), (C), (D) et (E) qu’elles contiennent toutes un groupe carboxyle dans la molécule, faisant de chacune d’elles un acide carboxylique monobasique. Par conséquent, la réponse à cette question ne peut pas être les choix (A), (C), (D) ou (E). L’acide oxalique du choix (B) est la seule molécule répertoriée qui n’est pas un acide carboxylique monobasique mais un « acide carboxylique dibasique » (acide dicarboxylique) car il contient deux groupes carboxyle, qui contiennent deux protons à donner à une base dans une réaction acide-base. Par conséquent, notre réponse finale est le choix (B), l’acide oxalique.