Transcription de la vidéo
Lequel des énoncés suivants est-il incorrect à propos des acides carboxyliques aliphatiques ? (A) Les acides carboxyliques aliphatiques sont plus acides que les alcools avec le même nombre d’atomes de carbone. (B) Les acides carboxyliques aliphatiques ont des points d’ébullition plus élevés que les alcools avec le même nombre d’atomes de carbone. (C) Les acides carboxyliques aliphatiques sont moins acides que l’acide chlorhydrique. (D) Les acides carboxyliques aliphatiques peuvent être réduits, formant les alcools correspondants. (E) Les acides carboxyliques aliphatiques sont généralement plus acides que les acides carboxyliques aromatiques.
Commençons par décrire la structure générale d’une molécule d’acide carboxylique. Les acides carboxyliques sont des molécules organiques qui contiennent au moins une fonction carboxyle ou COOH. Lorsque le groupe R de l’acide carboxylique est un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, l’acide carboxylique est appelé acide carboxylique aliphatique. Les groupes alkyles peuvent être des structures cycliques linéaires, ramifiées ou non aromatiques. Maintenant que nous connaissons la définition d’un acide carboxylique aliphatique, comparons-le à un acide carboxylique aromatique.
Vous avez probablement déjà deviné que le groupe R d’un acide carboxylique aromatique est un cycle aromatique, comme illustré par la molécule ci-dessous. Voyons maintenant quelques-unes des propriétés des acides carboxyliques aliphatiques. Les acides carboxyliques aliphatiques, tels que l’acide éthanoïque, peuvent former des dimères grâce à la présence de deux liaisons hydrogène entre les groupes carboxyle de deux molécules d’acide éthanoïque. Dans le cas de l’éthanol (l’alcool avec le même nombre d’atomes de carbone que l’acide éthanoïque), il une liaison hydrogène entre deux molécules d’éthanol. Cependant, il ne se forme pas de dimères. Comme les attractions intermoléculaires entre les molécules d’acide éthanoïque sont plus fortes, l’acide éthanoïque a un point d’ébullition plus élevé que l’éthanol.
Cet exemple illustre le fait que les acides carboxyliques aliphatiques ont tendance à avoir des points d’ébullition plus élevés que les alcools avec le même nombre d’atomes de carbone. Par conséquent, on peut éliminer la réponse (B) car dans cette question, on cherche une affirmation incorrecte sur les acides carboxyliques aliphatiques. En général, les acides carboxyliques ont tendance à être plus acides que les alcools avec le même nombre d’atomes de carbone, mais moins acides que les acides minéraux tels que l’acide chlorhydrique. Pour cette raison, on peut également éliminer les réponses (A) et (C) car ce sont deux déclarations correctes.
Mais soyons un peu plus spécifiques. Les acides carboxyliques aromatiques ont tendance à être plus acides que les acides carboxyliques aliphatiques. Dans l’eau, un acide carboxylique aromatique tel que celui présenté donne un ion hydrogène de son groupe carboxyle à une molécule d’eau, formant un anion carboxylate et un ion hydronium chargé positivement.
Maintenant, regardons un acide carboxylique aliphatique similaire avec un cycle non aromatique à six atomes. Une réaction similaire se produit avec l’eau. Cependant, l’anion produit est moins stable que celui formé à partir de l’acide aromatique. Cette différence s’explique par le fait que la charge négative dans l’anion ne peut être délocalisée que sur les deux atomes d’oxygène. En revanche, dans l’anion produit par l’acide aromatique, une délocalisation de la charge négative peut se produire sur les deux atomes d’oxygène et, dans une certaine mesure, sur le cycle benzénique. La délocalisation de la charge négative sur une plus grande région de la molécule rend cet anion plus stable.
En résumé, nous avons déterminé que les acides carboxyliques aromatiques sont plus acides que les acides carboxyliques aliphatiques. Par conséquent, l’affirmation incorrecte concernant les acides carboxyliques aliphatiques est la réponse (E).
