Vidéo de la leçon: Les propriétés des alcanes Chimie

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Dans cette vidéo, nous allons découvrir les alcanes. Nous allons apprendre comment écrire leurs formules et les nommer correctement. Nous étudierons également les tendances associées à certaines de leurs propriétés physiques.

Qu'est-ce que les alcanes? Rappelons-nous d’abord ce que sont les composés organiques. Les composés ou les molécules organiques contiennent des atomes de carbone et d’hydrogène liés entre eux de manière covalente. De plus, les molécules organiques peuvent contenir d’autres éléments tels que l’azote, le soufre, l’oxygène ou le chlore. Le carbone peut former quatre liaisons dans l’une des trois configurations suivantes. Dans les composés organiques de la famille des alcanes, chaque atome de carbone présent dans une molécule est lié par des liaisons simples. Ainsi, chaque atome de carbone est lié à quatre autres atomes : un, deux, trois et quatre.

Les alcanes sont des hydrocarbures constitués uniquement d’hydrogène et de carbone. L’alcane le plus simple contient un seul atome de carbone lié à quatre atomes d’hydrogène. Voici sa formule développée plane. Sa formule moléculaire (ou formule brute) est CH4, car il contient un carbone et quatre atomes d'hydrogène. Son nom UICPA est le méthane. L’UICPA (ou l’Union internationale de chimie pure et appliquée) est une organisation mondiale de chimistes et de scientifiques qui ont établi un ensemble systématique de règles de nomenclature pour les composés. Le radical « méth- » dans le nom méthane fait référence à un atome de carbone, et le suffixe « -ane » au fait qu’il s’agit d’un alcane constitué uniquement d’hydrogène et de carbone, dans lequel chaque carbone forme quatre liaisons simples.

Notez que, sur le papier, nous avons tendance à dessiner cette formule en utilisant des angles droits. Mais, en réalité, cette molécule a une structure tridimensionnelle, avec des angles de 109,5 degrés, ce qui lui confère une forme tétraédrique qui ressemble un peu à ceci. L'alcane suivant possède deux atomes de carbone, et chaque atome de carbone forme également quatre liaisons simples. Donc, chaque carbone est lié à trois atomes d’hydrogène. Voici sa formule développée plane. Sa formule brute est C2H6. Son nom UICPA est l'éthane, ce qui signifie qu'il contient deux atomes de carbone. Le suffixe « -ane » fait référence au fait qu’il s’agit d’un alcane. Nous pouvons simplifier légèrement sa formule développée plane pour obtenir CH3CH3, ce qui représente la formule structurale de l’éthane.

Examinons maintenant un autre exemple. Dans cet alcane, nous avons trois atomes de carbone et huit atomes d’hydrogène. Ce composé a la formule brute C3H8 , et nous l’appelons propane. « Prop- » signifie qu’il contient trois atomes de carbone et le suffixe « -ane » signifie qu’il s’agit d’un alcane. Sa formule développée plane peut être simplifiée par la formule structurale CH3CH2CH3. Dans le cas des trois alcanes que nous avons examinés jusqu’à présent, nous avons constaté que chaque atome de carbone forme quatre liaisons simples, et est donc lié à quatre autres atomes, et que les seuls éléments présents sont l’hydrogène et le carbone. Il y a un terme particulier que nous utilisons pour décrire les alcanes. Nous disons qu’ils sont saturés. Ce qui signifie que chaque atome de carbone est lié à un nombre maximal d’atomes, avec des liaisons covalentes simples entre les atomes de carbone. Nous pourrions simplifier ce point principal et dire simplement que chaque atome de carbone est saturé.

Il existe de nombreuses configurations de composés d'alcane en fonction de leur nombre d’atomes de carbone. Examinons-les maintenant en détail. Certains alcanes, comme ceux que nous avons vus précédemment, sont des alcanes linéaires. Nous avons déjà examiné le méthane, l’éthane et le propane. En voici d’autres exemples : le butane, où « but- » nous indique qu’il y a quatre atomes de carbone dans la chaîne, et l’hexane, où « hex- » nous indique qu'il y a six atomes de carbone dans la chaîne. Notez que la racine étymologique ou le préfixe du nom nous indique combien d'atomes de carbone sont présents dans la molécule, et que le suffixe « -ane » nous indique qu'il s'agit d'un alcane, donc un hydrocarbure saturé. Ce tableau montre le nom des préfixes des alcanes contenant entre 1 et 10 atomes de carbone. Nous avons déjà examiné la nomenclature des alcanes linéaires. Nous devons d'abord identifier la chaîne carbonée la plus longue afin de déduire le nom du préfixe. Puis, pour les alcanes, nous savons que le suffixe est « -ane ». Mais qu’en est-il de cette configuration celle des alcanes ramifiés?

Quand un alcane linéaire possède une chaîne latérale, nous l’appelons un alcane ramifié. Pour nommer ce composé, nous commençons encore par les règles un et deux ci-dessous. Nous déterminons la chaîne carbonée la plus longue afin de déduire le nom du préfixe. Mais quelle est la chaîne carbonée la plus longue? Est-ce cette chaîne linéaire en bleu qui contient quatre atomes de carbone, ou cette autre chaîne en bleu qui contient aussi quatre atomes de carbone? Celle que nous choisissons importe peu, car elles ont toutes deux une chaîne contenant quatre atomes de carbone. Et rappelez-vous que les liaisons simples peuvent pivoter. De plus, lorsque ces molécules sont longues, elles sont flexibles et peuvent apparaître dans la réalité dans des orientations légèrement différentes. Choisissons alors celle-ci comme chaîne de base. Puisque la chaîne la plus longue contient quatre atomes de carbone, le nom du radical est « but- ». Le suffixe est « -ane », car nous sommes ici en présence d'un alcane saturé.

Nous avons maintenant besoin d’une troisième règle pour nommer la chaîne latérale. Règle trois : Identifier la chaîne latérale et la placer sur le carbone ayant le plus petit numéro possible dans la chaîne. Nous devons donc numéroter la chaîne carbonée principale, à partir de la gauche de la droite, afin que la chaîne latérale soit située sur le carbone ayant le plus petit numéro possible dans la chaîne. Si nous numérotons les atomes de carbone de gauche à droite, nous constatons que la chaîne latérale est située sur le carbone numéro trois. Par contre, si nous numérotons la chaîne principale de droite à gauche, la chaîne latérale est située sur un carbone avec un numéro plus petit, le carbone numéro deux dans ce cas. Pour écrire le nom, nous indiquons sur quel carbone se situe la chaîne latérale (dans ce cas, le carbone deux), puis nous ajoutons un tiret. Nous devons ensuite identifier la chaîne latérale. La chaîne latérale contient un atome de carbone et trois atomes d'hydrogène, ce qui correspond au radical « méth- ». Et puisqu'il s'agit d'une chaîne latérale, nous lui ajoutons le suffixe « -yl », donc méthyl. Le nom de ce composé est donc le 2-méthylbutane.

Nommons maintenant cet alcane ramifié. Déterminons d'abord la chaîne carbonée la plus longue afin de déduire le nom du préfixe. Cette chaîne contient six atomes de carbone, et cette autre chaîne contient également six atomes de carbone. Nous pouvons donc choisir l’une ou l’autre, car les deux chaînes contiennent le plus grand nombre possible d'atomes de carbone. Le nom du préfixe est donc « hex- ». Comme toutes les liaisons carbone-carbone sont saturées, le suffixe est « -ane ». Et maintenant, devant le terme hexane, nous devons écrire des informations à propos des groupes latéraux ou des ramifications. Voici une ramification. Elle contient un atome de carbone. Cette chaîne latérale est donc appelée méthyl. Voici l’autre ramification qui contient deux atomes de carbone. Il s’agit donc d’une chaîne latérale éthyl.

Selon le sens que nous avons utilisé pour numéroter la chaîne carbonée, le groupe méthyl est sur le carbone numéro deux, et le groupe éthyl est sur le carbone numéro quatre. Si nous avions numéroté la chaîne carbonée (notre plus longue chaîne carbonée) de cette façon, le groupe méthyl aurait été sur le carbone numéro cinq, et le groupe éthyl sur le carbone numéro trois. Rappelez-vous que nous devons placer les groupes latéraux sur le ou les carbones ayant le plus petit numéro dans la chaîne. Il ne s'agit donc pas de la bonne façon de numéroter la chaîne principale, et nous devons donc utiliser notre première manière, soit un, deux, trois, quatre, cinq et six. De cette façon nous pouvons placer nos groupes latéraux sur les carbones ayant les plus petits numéros. Nous indiquerons que le méthyl est situé sur le carbone numéro deux en écrivant : deux, tiret, méthyl ; et que la chaîne latérale éthyl est située sur le carbone numéro quatre en écrivant : quatre, tiret, éthyl. Mais quel nom de ramification, 2-méthyl ou 4-éthyl, devons-nous écrire en premier? La règle numéro quatre nous fournit la réponse : écrire le nom des ramifications dans l’ordre alphabétique. Dans l’alphabet, « E » vient avant « M ». Nous écrirons donc : 4-éthyl-2-méthylhexane.

Examinons maintenant la troisième configuration des alcanes, celles des cycloalcanes. Il s'agit de structures cycliques dont voici un exemple. Les règles de nomenclature sont pratiquement les mêmes que celles pour les alcanes linéaires ou ramifiés. Nous devons simplement modifier certaines formulations. Première étape : trouver l’anneau de carbone le plus grand. Cet anneau contient six atomes de carbone et sa racine est donc « hex- ». Deuxième étape : le suffixe est toujours « -ane » car il s’agit d’un alcane saturé, mais le premier préfixe est « cyclo- », ce qui indique une structure en anneau. Les règles numéro trois et quatre sont les mêmes que précédemment. Si des chaînes latérales sont présentes sur la structure de l’anneau, nous les localisons sur le carbone avec le plus petit numéro. S'il y a plus d'une chaîne latérale, nous les classons dans l’ordre alphabétique. Dans cet exemple, il n’y pas de chaîne latérale. Ce composé est donc le cyclohexane. Voici un dernier exemple. Quatre atomes de carbone sont présents dans cet anneau, donc la racine est « but- ». Toutes les liaisons carbone-carbone sont saturées et le suffixe est donc « -ane ». Comme ce composé est cyclique, nous avons donc du cyclobutane sans chaîne latérale.

Les alcanes linéaires et ramifiés ont la même formule générale C𝑛H2𝑛+2, où 𝑛 indique le nombre d’atomes de carbone. Par exemple, cette molécule contient huit atomes de carbone. Nous remplaçons donc 𝑛 par 8, ce qui nous donne la formule brute C8H18, soit de l’octane. Les cycloalcanes ont la formule générale C𝑛H2𝑛. Par exemple, le cyclobutane, que nous avons vu précédemment, contient quatre atomes de carbone. Donc, si nous remplaçons 𝑛 par 4 dans la formule, nous obtenons la formule brute du cyclobutane : C4H8.

Nous connaissons maintenant les différents types d’alcanes et comment les nommer, ainsi que leurs formules générales. Étudions maintenant certaines des propriétés physiques des alcanes. Examinons d’abord leur point d’ébullition. Ce graphique montre la tendance des points d’ébullition pour les premiers alcanes linéaires contenant un nombre croissant d’atomes de carbone. Nous pouvons observer que l'augmentation de la longueur de la chaîne entraîne une augmentation générale concordante du point d’ébullition. En effet, les chaînes plus courtes ont une surface de contact plus petite et, par conséquent, des forces d’attraction de Van der Waals (plus particulièrement, des forces de dispersion de London) plus faibles entre elles.

Plus les forces intermoléculaires sont faibles, moins il faut d’énergie pour séparer les molécules lors de l’ébullition, et plus le point d’ébullition est bas. Pour les molécules plus grosses ou pour les longues chaînes carbonées, les forces d’attraction intermoléculaires sont plus fortes. En raison de leur plus grande surface de contact, il faut davantage d’énergie pour séparer les molécules lors de l’ébullition, et les points d’ébullition sont donc plus élevés. Notez que les alcanes ramifiés ne peuvent pas se rapprocher autant les uns des autres que les alcanes linéaires. Ils ont donc des forces intermoléculaires plus faibles et, par conséquent, des points d’ébullition généralement plus bas.

Examinons maintenant la densité. Nous n'examinerons pas les quatre premiers alcanes, car ils sont tous à l'état gazeux à 20 degrés Celsius, mais nous examinerons les alcanes du pentane jusqu’au décane. Ce tableau montre une tendance similaire à celle observée pour le point d’ébullition. Nous pouvons constater que l'augmentation de la longueur de la chaîne ou du nombre de carbones entraîne une augmentation synchronique de la densité. Le raisonnement est le même. Plus la chaîne carbonée est longue, plus les forces d’attraction intermoléculaires sont fortes et plus la substance est dense.

Puisque ces alcanes sont tous à l'état liquide à 20 degrés Celsius, il est logique qu'en présence d'une densité croissante, la viscosité augmente également avec l’augmentation de la longueur de la chaîne. Les chaînes plus courtes sont moins visqueuses ; elles s'écoulent plus facilement en raison des forces intermoléculaires plus faibles. Les chaînes plus longues sont plus visqueuses, épaisses et collantes. Lorsque nous versons ces liquides, ils coulent lentement en raison de leurs forces d’attraction intermoléculaires plus fortes.

Finalement, examinons l’inflammabilité, qui suit une tendance inverse. L’inflammabilité est la facilité avec laquelle une substance combustible peut s'enflammer. Dans ce cas, lorsque la longueur de la chaîne augmente, l’inflammabilité diminue. En d’autres termes, les chaînes plus courtes brûlent plus facilement. Alors, où trouvons-nous les hydrocarbures et dans quelle situation les utilisons-nous? La plupart des composés d'hydrocarbures proviennent initialement de réservoirs souterrains de pétrole brut. Ces réservoirs sont forés à l'aide de plateformes de forage pétrolier. Le pétrole brut est ensuite acheminé vers une raffinerie, où il subit une distillation fractionnée.

Le pétrole est séparé en ses différents composants. La fraction la plus légère est utilisée dans les bonbonnes de gaz. La fraction suivante est utilisée pour l’essence ou le carburant. Nous avons ensuite le kérosène ou la paraffine. Une fraction de diesel est ensuite séparée. Puis les chaînes encore plus longues avec des huiles lubrifiantes et des cires, le mazout, et enfin des résidus collectés sous forme de bitume qui est souvent utilisé comme revêtement pour les routes.

Résumons maintenant ce que nous avons appris au sujet des alcanes. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés qui contiennent des atomes de carbone et d’hydrogène liés de manière covalente. Nous avons vu que le terme « saturé » signifie que toutes les liaisons carbone-carbone sont des liaisons simples, et que chaque atome de carbone est lié à un nombre maximal d’atomes. Nous avons appris qu’il existe différents types d’alcanes : les alcanes linéaires, les alcanes ramifiés, et les structures cycliques appelées cycloalcanes. Les exemples sont représentés ici avec des structures topologiques ne montrant que les squelettes.

Nous avons vu que les alcanes linéaires et ramifiés ont la même formule générale C𝑛H2𝑛+2 . Et que les cycloalcanes ont pour formule générale C𝑛H2𝑛. Nous avons également appris que plus la chaîne carbonée présente dans un alcane est longue, plus les forces intermoléculaires sont fortes et plus le point d’ébullition, la viscosité et la densité sont élevés, mais plus l’inflammabilité est faible.