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Vidéo de question : Déterminer les produits de la réaction d’une amine avec un ester selon leurs structures Chimie

Les esters peuvent réagir avec les amines de la même manière qu’ils réagissent avec l’ammoniac. Considérez cette réaction. Quel est le produit, en plus d’un alcool, formé lors de cette réaction ?

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Transcription de vidéo

Les esters peuvent réagir avec les amines de la même manière qu’ils réagissent avec l’ammoniac. Considérez la réaction suivante. Quel produit, en plus d’un alcool, est formé lors de cette réaction ?

Commençons par examiner l’équation donnée. Le premier réactif est un ester. Il contient une fonction ester, composée d’une liaison simple carbone-oxygène et d’une double liaison carbone-oxygène. Le nom de cet ester est le propanoate d’éthyle. Le deuxième réactif est une amine. Il contient un groupe amino. Comme l’atome d’azote est lié à un seul groupe carboné, c’est une amine primaire. Le nom de cette amine est éthanamine. L’un des produits de cette réaction est un alcool. On reconnaît que ce produit est un alcool grâce au groupe hydroxyle porté par la chaîne carbonée. Le nom de cet alcool est éthanol. La question nous invite à réfléchir à la façon dont les esters réagissent avec l’ammoniac, afin de prédire l’autre produit de la réaction.

Les esters réagissent avec l’ammoniac dans une réaction appelée ammonolyse des esters. Cette réaction produit un amide primaire et un alcool. Écrivons l’équation de la réaction d’ammonolyse en utilisant la formule développée de l’ester fournie dans la question et celle d’une molécule d’ammoniac. Lorsque l’ammoniac réagit avec l’ester, la liaison simple carbone-oxygène du groupe ester se brise. La partie alcoolate de l’ester forme l’alcool. La partie restante de la molécule d’ester se lie à l’ammoniac pour former un amide primaire. Rappelons que dans un amide primaire, l’atome d’azote est lié à un seul groupe carboné. Il faut également noter que cette molécule contient la fonction amide, qui est composée d’une double liaison carbone-oxygène et d’une liaison simple carbone-azote.

Revenons maintenant à la réaction donnée dans la question. Cette réaction est un exemple d’aminolyse d’un ester. Au cours de cette réaction, un ester réagit avec une amine primaire pour former un amide secondaire et un alcool. On connaît déjà les formules développées de l’ester et de l’amine primaire. Et nous avons la formule développée de l’alcool formé, l’éthanol. En utilisant le modèle de la réaction d’ammonolyse, nous devons déterminer la formule développée de l’autre produit. Tout comme dans la réaction d’ammonolyse, la liaison simple carbone-oxygène du groupe ester est rompue. La partie alcoolate de l’ester devient l’alcool. Et la partie restante de l’ester se combine avec l’amine pour former l’amide secondaire.

Qu’est-ce qui nous dit qu’il s’agit d’un amide secondaire ? En examinant l’atome d’azote, on voit qu’il est lié à deux groupes carbonés. Cet amide secondaire, qui porte le nom de N-éthylpropionamide, est le deuxième produit formé dans la réaction proposée.

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