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Vidéo de question : Détermination du produit de l’oxydation d’un alcool primaire dans différentes conditions de réaction Chimie

Deux expériences différentes ont été réalisées dans différentes conditions de réaction avec le propan-1-ol. Les détails de chaque expérience sont présentés dans le schéma ci-dessous. Quels sont les noms des produits A et B ? [A] A: propanone, B: propanal [B] A: propanal, B: propanone [C] A: propanone, B: acide propanoïque [D] A: acide propanoïque, B: propanal [E] A: propanal, B: acide propanoïque.

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Transcription de vidéo

Deux expériences différentes ont été réalisées dans différentes conditions de réaction avec le propan-1-ol. Les détails de chaque expérience sont présentés dans le schéma ci-dessous. Quels sont les noms des produits A et B ? (A) A est la propanone; B est le propanal. (B) A est le propanal; B est la propanone. (C) A est la propanone; B est l’acide propanoïque. (D) A est l’acide propanoïque; B est le propanal. Ou (E) A est le propanal; B est l’acide propanoïque.

Pour répondre à cette question, nous devons déterminer les noms des produits A et B. A et B sont tous deux fabriqués à partir du même produit de départ, le propan-1-ol. En regardant la structure du propan-1-ol, nous voyons un groupe hydroxyle lié à un atome de carbone qui a un substituant alkyle. Donc, le propan-1-ol est un alcool primaire. A et B sont produits lorsque le propan-1-ol réagit avec le dichromate de potassium, un agent oxydant. Faisons de la place pour examiner de plus près ces réactions.

Lorsqu’on fait réagir un alcool primaire avec un agent oxydant, représenté ici par une lettre O majuscule entre crochets, l’hydrogène du groupe hydroxyle et l’un des atomes d’hydrogène liés au même carbone que le groupe hydroxyle vont partir. Pour compenser cette perte de liaisons, une nouvelle double liaison carbone-oxygène va se former entre les deux atomes qui ont chacun perdu un atome d’hydrogène. Cela produit un aldéhyde et de l’eau. Les aldéhydes sont facilement oxydés. S’il y a encore de l’agent oxydant et de l’eau présents dans le milieu réactionnel, l’aldéhyde nouvellement formé sera oxydé en une série d’étapes complexes pour produire un acide carboxylique.

En surveillant de près les conditions de réaction, nous pouvons essayer de contrôler quel produit est finalement formé, un aldéhyde ou un acide carboxylique. Si un aldéhyde est le produit désiré, alors la réaction doit se dérouler avec un excès d’alcool et l’aldéhyde doit être distillé au fur et à mesure qu’il est produit pour éviter qu’il ne s’oxyde plus. Si un acide carboxylique est le produit préféré, alors la réaction doit se dérouler à reflux avec un excès d’agent oxydant pour s’assurer que tout aldéhyde produit est ensuite oxydé en l’acide carboxylique.

Si nous regardons les conditions de réaction fournies dans le schéma, nous pouvons voir que le premier ensemble de conditions de réaction indique que le produit A est un aldéhyde. Et le deuxième ensemble de conditions de réaction indique que le produit B est un acide carboxylique. Nous pouvons utiliser les équations générales pour nous aider à dessiner les structures de A et B. En regardant la première équation, nous pouvons voir que le groupe R et l’atome de carbone lié au groupe hydroxyle dans l’alcool primaire sont à la même position dans le produit aldéhyde. Ainsi, nous pouvons commencer à dessiner la structure A en redessinant le groupe R et l’atome de carbone qui est lié au groupe hydroxyle.

Dans l’alcool primaire, nous voyons que l’atome de carbone qui ne fait pas partie du groupe R est lié à un groupe hydroxyle et à deux atomes d’hydrogène. Lorsque l’aldéhyde est formé, cet atome de carbone devient doublement lié à un atome d’oxygène et simplement lié à un atome d’hydrogène. Donc, pour compléter notre structure, nous devons remplacer le groupe hydroxyle et deux atomes d’hydrogène de l’alcool primaire par un atome d’oxygène à double liaison et un atome d’hydrogène à simple liaison.

Maintenant que nous connaissons la structure de A, nous pouvons déterminer la structure de B. En regardant la deuxième équation de réaction, nous pouvons voir que l’aldéhyde et l’acide carboxylique ont la même structure de base, sauf que la position occupée par un atome d’hydrogène dans l’aldéhyde est occupée par un groupe hydroxyle dans l’acide carboxylique. Donc, pour dessiner la structure B, nous pouvons redessiner la structure de A, puis remplacer l’atome d’hydrogène par un groupe hydroxyle.

Maintenant que nous avons identifié les structures de A et B, examinons de nouveau les choix de réponses. Nous pouvons voir que chaque nom fourni dans les choix de réponse commence par « propan », prop- signifiant trois atomes de carbone et AN indiquant que les atomes de carbone sont liés par une seule liaison. Nous pouvons voir que les structures de A et B contiennent toutes deux trois atomes de carbone qui sont reliés par des liaisons simples.

Bien que le début de chaque nom fourni dans les choix de réponses soit le même, les terminaisons sont différentes, les noms se terminant par -one, -al ou -oïque. Chaque terminaison indique un groupe fonctionnel différent. -one indique que la structure contient une cétone, -al est utilisé pour indiquer la présence d’un aldéhyde, et -oïque indique que la molécule est un acide carboxylique. Puisque le produit A est un aldéhyde, nous devrions nous attendre à ce que le nom se termine par AL. Ainsi, le nom du produit A est propanal. Comme le produit B est un acide carboxylique, il faut s’attendre à ce que le nom se termine par « -oïque ». Ainsi, le nom du produit B est l’acide propanoïque.

Par conséquent, le choix de réponse qui nomme correctement les produits de l’oxydation du propan-1-ol est le choix de réponse (E). A est le propanal ; B est l’acide propanoïque.

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