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Vidéo de question : Identifier l’isomère de structure d’un halogénoalcane nommé de façon incorrecte Chimie

Compte tenu de la nomenclature et de l’isomérie appropriées, laquelle des molécules suivantes ne représente pas un isomère de structure du C₃H₆Cl₂ nommé correctement ? [A] le 2,2-dichloropropane [B] le 1,1-dichloropropane [C] le 1,2-dichloropropane [D] le 1,3-dichloropropane [E] le 2,3-dichloropropane

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Transcription de vidéo

Compte tenu de la nomenclature et de l’isomérie appropriées, laquelle des molécules suivantes ne représente pas un isomère de structure du C₃H₆Cl₂ nommé correctement ? (A) le 2,2-dichloropropane, (B) le 1,1-dichloropropane, (C) le 1,2-dichloropropane, (D) le 1,3-dichloropropane ou (E) le 2,3-dichloropropane.

Tout d’abord, les isomères de structure sont des molécules qui partagent la même formule moléculaire, mais qui diffèrent les unes des autres par la façon dont leurs atomes sont liés entre eux. Un isomère de structure de C3H6Cl2 doit avoir la même formule moléculaire, ce qui signifie qu'il doit contenir exactement trois atomes de carbone, six atomes d’hydrogène et deux atomes de chlore. Afin de déterminer laquelle des molécules mentionnées dans les choix de réponse est un isomère de structure du C3H6Cl2 qui n'est pas nommé correctement, nous devons d’abord dessiner leurs formules développées planes afin de pouvoir visualiser comment les atomes sont liés entre eux. Nous pourrons ensuite vérifier que leurs noms IUPAC sont exacts.

Les cinq molécules sont des halogénoalcanes, soit un type de molécule organique qui contient uniquement du carbone, de l’hydrogène et au moins un halogène. Dans ce cas-ci, l’halogène est le chlore. Le nom des halogénoalcanes contient trois parties principales : le radical, qui nous indique le nom de l’alcane parent, le préfixe, qui nous indique le nombre et le type d’atomes d’halogène présents, et les chiffres, qui nous indiquent quel atome de carbone ou quels atomes dans la chaîne carbonée sont liés aux atomes d’halogène. Nous pouvons remarquer que tous les noms ont le même radical, soit le propane. Le préfixe prop- nous indique la présence de trois atomes de carbone, alors que le suffixe -ane nous indique que les liaisons entre les atomes de carbone sont toutes des liaisons simples.

Libérons un peu d’espace pour pouvoir dessiner une chaîne carbonée composée de trois atomes de carbone liés par des liaisons simples pour toutes les molécules. Pour le moment, nous allons exclure les atomes d’hydrogène de nos représentations. Nous avons probablement aussi remarqué que tous les noms incluent le préfixe dichloro-, ce qui indique que deux atomes de chlore sont liés à la chaîne carbonée. En fait, ce sont les chiffres qui diffèrent entre les noms. Ces derniers nous indiquent sur quels atomes de carbone sont liés les atomes de chlore. Selon la nomenclature IUPAC, la chaîne carbonée doit être numérotée de façon à ce que les atomes de chlore soient liés aux atomes de carbone ayant les plus petits nombres possibles. Nous devons vérifier que cette règle respectée pour chacune des molécules.

Pour la molécule (A), numérotons la chaîne carbonée de gauche à droite et dessinons deux atomes de chlore liés par une liaison simple au deuxième atome de carbone. Si nous avions numéroté la chaîne carbonée de droite à gauche, les deux atomes de chlore seraient toujours situés sur le deuxième atome de carbone. Ainsi, le nom de la molécule ne serait pas modifié. Par conséquent, cette molécule est nommée correctement. Poursuivons en ajoutant les atomes d’hydrogène. Après avoir ajouté suffisamment d’atomes d’hydrogène pour que chaque atome de carbone forme un total de quatre liaisons, nous pouvons constater que cette molécule a la formule moléculaire C3H6Cl2. Par conséquent, le choix de réponse (A) représente un isomère de structure du C3H6Cl2 nommé correctement. Nous pouvons donc l’éliminer, car nous devons déterminer l’isomère de structure nommé de façon incorrecte.

Pour la molécule (B), après avoir numéroté la chaîne carbonée de gauche à droite, nous pouvons dessiner deux atomes de chlore liés par une liaison simple au premier atome de carbone. Si nous avions numéroté la chaîne carbonée de droite à gauche, ces atomes de chlore seraient situés sur le carbone numéro trois. Nous savons que les atomes de chlore doivent être situés sur le ou les carbone(s) ayant le ou les plus petit(s) nombre(s) possible(s). Par conséquent, sur la base de ce que nous avons dessiné, la chaîne carbonée doit être numérotée de gauche à droite et le nom IUPAC approprié est le 1,1-dichloropropane. Après avoir ajouté le nombre approprié d’atomes d’hydrogène, nous pouvons constater que la formule moléculaire de cette molécule est C3H6Cl2. Cette molécule est un isomère de structure nommé correctement et peut donc être éliminée.

Comme précédemment, numérotons la chaîne carbonée de la molécule (C) de gauche à droite. Nous pouvons ensuite dessiner deux atomes de chlore liés par des liaisons simples sur le premier et le deuxième atomes de carbone. Si nous avions numéroté la chaîne carbonée de droite à gauche, les atomes de chlore seraient situés sur le deuxième et le troisième atomes de carbone de la chaîne plutôt que sur le premier et le deuxième. Par conséquent, la bonne numérotation est de gauche à droite et le nom IUPAC approprié est le 1,2-dichloropropane. Après avoir ajouté le nombre approprié d’atomes d’hydrogène, nous pouvons constater que la formule moléculaire de cette molécule est C3H6Cl2. Nous pouvons donc éliminer la molécule (C) étant donné qu’il s’agit effectivement d’un isomère de structure qui porte un nom IUPAC approprié.

Après avoir numéroté de gauche à droite la chaîne carbonée de la molécule (D), nous pouvons dessiner deux atomes de chlore liés par une liaison simple au premier et au troisième atomes de carbone. Si nous avions numéroté la chaîne de droite à gauche, les atomes de chlore seraient toujours situés sur le premier et le troisième atomes de carbone. Par conséquent, le 1,3-dichloropropane est le nom IUPAC approprié pour cette molécule. Enfin, après avoir ajouté le nombre approprié d’atomes d’hydrogène, nous pouvons constater que la molécule a la formule moléculaire C3H6Cl2. La molécule (D) est un isomère de structure portant un nom UICPA approprié et peut donc être éliminée.

Si nous numérotons la chaîne carbonée de la molécule (E) de gauche à droite, nous devrions alors dessiner deux atomes de chlore liés par une liaison simple au deuxième et au troisième atomes de carbone. Si nous numérotons la chaîne carbonée de droite à gauche, nous remarquons que les atomes de chlore sont maintenant situés sur le premier et le deuxième atomes de carbone. Étant donné que cette dernière numérotation place les atomes de chlore sur les atomes de carbone ayant les plus petits nombres possibles, le nom IUPAC approprié pour cette molécule devrait être le1,2-dichloropropane et non pas le 2,3-dichloropropane. Après avoir ajouté le nombre approprié d’atomes d’hydrogène, nous pouvons constater que la formule moléculaire de cette molécule est C3H6Cl2. Par conséquent, la molécule (E) est un isomère de structure, mais elle n’a pas été nommée correctement.

En conclusion, l’isomère de structure du C3H6Cl2 nommé de façon incorrecte est le 2,3-dichloropropane ou le choix de réponse (E).

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