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Fiche explicative de la leçon : Propriétés des esters Chimie

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à identifier et à nommer les esters, tout en décrivant leurs propriétés physiques.

Les esters sont des composés organiques de formule chimique générale RCOOR dont la formule développée générale est présentée ci-dessous. Un exemple d’ester est le méthanoate de méthyle, dont la formule est CHCOOCH33.

Le groupe fonctionnel (COO) peut être appelé fonction ester.

Définition : Les esters

Les molécules d’ester sont des composés organiques représentés par la formule générale RCOOR, formés par la réaction entre les alcools et les acides carboxyliques.

Lors du chauffage d’un alcool avec un acide carboxylique, on obtient un ester et de l’eau. C’est ce qu’on appelle une réaction d’estérification, dans laquelle le groupe alcoxyde d’un alcool remplace le groupe hydroxyle d’un acide carboxylique.

Dans l’équation ci-dessous, le groupe alcoxyde est représenté par OR et le groupe hydroxyle dans l’acide carboxylique est le OH. Cette réaction entraîne la formation de la liaison CO dans l’ester ainsi que de OH dans l’eau:

La réaction forme un équilibre qui s’établit lentement, à moins qu’un catalyseur de type acide fort, tel que le HSO24 concentré, soit utilisé. Ce n’est pas la seule réaction utilisée pour former des esters, mais c’est la plus courante. On l’appelle l’estérification de Fischer, et un exemple de cette réaction est montré ci-dessous. La réaction montre la combinaison de l’acide éthanoïque et de l’éthanol avec un catalyseur acide pour produire de l’éthanoate d’éthyle et de l’eau:

L’acide éthanoïque est également connu sous le nom d’acide acétique, et l’éthanoate d’éthyle est également appelé acétate d’éthyle.

Comme de l’eau est obtenue à partir de la combinaison de deux molécules, l’estérification peut être décrite comme une réaction de condensation.

Définition : La réaction de condensation (réaction de déshydratation)

La condensation ou la déshydratation est une réaction qui relie des molécules par une liaison chimique et entraîne la formation d’une molécule d’eau.

Il convient de noter que bien que les fonctions alcool et acide carboxylique se trouvent habituellement sur des molécules distinctes, une réaction de cyclisation peut se produire si les fonctions se trouvent sur la même molécule. Cela est très probable lorsque la chaîne carbonée entre les groupes alcool et acide carboxylique est constituée de quatre ou cinq atomes de carbone. Cette réaction produira l’ester cyclique soit une lactone et de l’eau.

Exemple 1: Prédire le résultat de l’estérification intramoléculaire de l’acide 5-hydroxypentanoïque

Une molécule contenant un groupe alcool et un groupe acide carboxylique peut réagir avec elle-même pour former des esters cycliques appelés lactones. Quelle structure va résulter de la réaction de l’acide 5-hydroxypentanoïque sur lui-même?

CH2OHCH2CH2CH2COOH

A.

CH2CHCH2OCH2CH2COHO

B.

OCH2CH2CH2CHOH

C.

CH2CHCH2OOHCH2CH2

D.

CH2CCH2OOCH2CH2

E.

CCH2OOCH2CHCH3

Réponse

Dans cette question, une réaction d’estérification a lieu;cependant, l’alcool et l’acide carboxylique impliqués dans la réaction proviennent de la même molécule.

Le groupe alcoxyde de l’alcool (OCHR)a2 remplace le groupe hydroxyle (OH) de l’acide carboxylique. Une liaison se forme ainsi entre Ce et le O adjacent à CHa2, créant une fonction ester (COO). Le schéma réactionnel de cette réaction est le suivant:

La chaîne à cinq atomes de carbone de l’acide 5-hydroxypentanoïque est linéaire avec les groupes fonctionnels à chaque extrémité de la chaîne. Par conséquent, une lactone à six membres est produite - les six « membres » comprenant les cinq atomes de carbone et l’atome d’oxygène du groupe fonctionnel alcool.

Il est donc évident que le produit est D.

L’acide sulfurique concentré est utilisé comme catalyseur pour la réaction, mais il est également utilisé comme agent déshydratant pour éliminer l’eau et améliorer le rendement en ester. Une fois l’ester formé, il doit être extrait du mélange réactionnel, qui contiendra de l’alcool n’ayant pas réagi, de l’acide carboxylique et de l’acide sulfurique.

Les noms des esters ont deux parties qui correspondent à l’alcool et à l’acide carboxylique, soit aux molécules parentes, utilisées pour les fabriquer. Pour savoir quelles molécules ont été utilisées pour former l’ester, sa liaison CO doit être divisée. Le fragment contenant CO est le côté acide carboxylique.

La fixation d’un groupe hydroxy à l’endroit où se trouvait auparavant le groupe alcoxy, conduit à l’acide carboxylique parent. Le fragment alcoxy (OR) est le côté alcool. L’ajout d’un H au O conduit à l’alcool parent.

Le schéma ci-dessous montre comment trouver l’acide carboxylique et l’alcool parents pour un ester général.

Le schéma ci-dessous montre comment trouver l’acide carboxylique et l’alcool parents pour un ester particulier, à titre d’exemple.

Il est évident que les composés utilisés pour fabriquer l’ester sont l’acide éthanoïque, également connu sous le nom d’acide acétique, et le méthanol. Le nom des molécules parentes peut être utilisé pour nommer l’ester. La première partie vient du nom de l’acide carboxylique et implique de changer la dernière partie du nom en -oate. La deuxième partie du nom de l’ester vient du nom de l’alcool et implique de changer la dernière partie du nom en -yle. Dans la suite de l’exemple ci-dessus, « l’acide éthanoïque » devient « éthanoate » et le « méthanol » devient « méthyle ». Par conséquent, l’ester se nomme « éthanoate de méthyle ». Comme l’acide éthanoïque est également appelé acide acétique, on peut aussi nommer l’ester acétate de méthyle. Remarquez que, dans ce cas, le suffixe -ate est ajouté à la place de -oate.

Le même schéma de dénomination est utilisé pour d’autres alcools lorsque l’on nomme des esters, par exemple, « éthanol » devient « éthyle » et « propanol » devient « propyle ». Si le phénol est utilisé pour fabriquer un ester, alors le nom de l’ester doit inclure « phényle ».

La situation est similaire pour les acides carboxyliques, où, de même que « acide éthanoïque » devient « éthanoate » lorsque l’on nomme des esters, « acide méthanoïque », « acide propanoïque » et « acide butanoïque » deviennent « méthanoate », « propanoate » et « butanoate ». Il convient également de noter que, de même que « acide éthanoïque » est également appelé « acide acétique » et que « éthanoate » peut également être « acétate », « acide méthanoïque » est communément appelé « acide formique »;alors, le « méthanoate » peut aussi être appelé « formiate ». Par exemple, l’ester méthanoate de méthyle peut aussi être appelé formiate de méthyle.

Si l’acide benzoïque est utilisé pour fabriquer un ester, alors le nom de l’ester devra inclure « benzoate ».

Exemple 2: Nommer un ester à partir de sa formule structurale

Quel est le nom de l’ester présenté ci-dessous?

COCH2CH2CH3O
  1. benzoate d’éthyle
  2. benzoate de phényle
  3. benzoate de propyle
  4. propanoate de phényle
  5. méthanoate de benzyle

Réponse

Les noms des esters ont deux parties, qui correspondent à leurs molécules parentes:l’acide carboxylique et l’alcool utilisés pour les fabriquer. La molécule doit être divisée au niveau de la liaison CO pour séparer la molécule en ses parties acide carboxylique et alcool. Le fragment contenant CO est le côté acide carboxylique. La fixation d’un groupe hydroxy à l’endroit où se trouvait auparavant le groupe alcoxy, conduit à l’acide carboxylique parent. Le fragment propoxy est le côté alcool. L’ajout d’un H au O conduit à l’alcool parent.

La première partie vient du nom de l’acide carboxylique et implique de changer la dernière partie du nom en -oate. L’acide carboxylique utilisé pour fabriquer l’ester était l’acide benzoïque;ainsi « benzoate » est la première partie du nom de l’ester.

La deuxième partie du nom vient de l’alcool et implique de changer la dernière partie du nom en -yle. L’alcool utilisé pour fabriquer l’ester est le propanol, car il contient trois atomes de carbone;ainsi « propyle » est la deuxième partie du nom de l’ester.

Par conséquent, la réponse à cette question est C:le benzoate de propyle.

Vous devez remarquer que le nom est écrit dans le même sens que celui de la formule structurale condensée. La formule générale d’un ester est RCOOR, où la première partie (RCO) vient de l’acide carboxylique parent et la seconde partie (OR) vient de l’alcool parent. C’est la même chose lorsque l’on nomme un ester. La première partie du nom d’un ester vient l’acide carboxylique parent, et la deuxième partie vient de l’alcool parent.

Exemple 3: Nommer un ester à partir de sa formule condensée

Quel est le nom, selon la nomenclature de l’UICPA, de l’ester CHCHCOOCHCH3223?

  1. éthanoate de propyle
  2. éthanoate d’éthyle
  3. éthoxy propanoxy
  4. propanoate de propyle
  5. propanoate d’éthyle

Réponse

Les noms des esters ont deux parties, qui correspondent à l’alcool et à l’acide carboxylique utilisés pour les fabriquer. La liaison CO doit être divisée pour séparer la molécule en deux parties. La partie gauche de la formule (c.-à-d. CHCHCO32) provient de l’acide carboxylique, et la partie droite (OCHCH)23 vient de l’alcool.

La deuxième partie du nom vient de l’alcool et implique de changer la dernière partie du nom en -yle. Il y a deux atomes de carbone dans la partie alcool (OHH)CC23;l’éthanol a ainsi été utilisé pour fabriquer l’ester, et donc « éthyle » est la deuxième partie du nom de l’ester.

La première partie vient du nom de l’acide carboxylique et implique de changer la dernière partie du nom en -oate. Une erreur courante lors de la dénomination des esters à partir de formules condensées est d’oublier de compter l’atome de carbone de la fonction ester (CHCHO)32C. Il y a trois atomes de carbone dans la partie acide carboxylique (HHO)CCC32;l’acide propanoïque a ainsi été utilisé pour fabriquer l’ester, et donc « propanoate » est la première partie du nom de l’ester.

Par conséquent, il est évident que la réponse est E:propanoate d’éthyle.

Non seulement vous devez être capables de nommer un ester à partir de sa formule condensée, mais vous devrez également être capable de prédire le produit d’une réaction d’estérification.

Exemple 4: Prédire le principal produit de réaction entre l’éthanol et l’acide butanoïque

Prenons la réaction suivante:ÉthanolacidebutanoïqueHO++2

Quel est l’ester produit lors de cette réaction?

  1. le butanoate d’éthyle
  2. le propanoate d’éthyle
  3. le butanoate de propyle
  4. le butanoate de méthyle
  5. l’éthanoate de butyle

Réponse

La réaction d’un alcool et d’un acide carboxylique produit un ester et de l’eau. Les noms des esters ont deux parties, qui correspondent à l’alcool et à l’acide carboxylique utilisés pour les fabriquer.

La deuxième partie du nom vient de l’alcool et implique de changer la dernière partie de son nom en -yle. On nous dit que l’alcool utilisé est l’éthanol;la deuxième partie du nom est alors « éthyle ».

La première partie vient du nom de l’acide carboxylique et implique de changer la dernière partie de ce nom en -oate. On nous dit que l’acide carboxylique utilisé est l’acide butanoïque;la première partie du nom est alors « butanoate ».

Par conséquent, la réponse à cette question est A:le butanoate d’éthyle.

La plupart des esters à chaîne courte sont des liquides à odeur sucrée qui deviennent moins parfumés et plus cireux lorsque leur masse molaire croît. Les esters ont tendance à avoir des points d’ébullition plus bas que les alcools et les acides de masse molaire semblable, car aucune liaison hydrogène ne peut pas se former entre les molécules d’ester. En effet, les alcools et les acides carboxyliques contiennent des groupes hydroxyle, mais les esters n’en contiennent pas.

Le tableau suivant montre deux ensembles de trois composés qui ont des points d’ébullition différents même s’ils ont la même masse molaire. La différence entre leurs points d’ébullition est due à leurs différentes capacités de former des liaisons hydrogène. Des liaisons hydrogène ne peuvent pas se former entre les molécules d’esters, mais elles peuvent se former entre des molécules d’alcool et d’acide carboxylique. C’est pourquoi le méthanoate de méthyle a un point d’ébullition inférieur à celui du propanol et de l’acide éthanoïque, et l’éthanoate de méthyle a un point d’ébullition inférieur à celui du butanol et de l’acide propanoïque.

Famille de composésNom du composéFormule structurale condenséeMasse molaire (g/mol)Point d’ébullition (C)
Acide carboxyliqueAcide éthanoïque
(acide acétique)
CHCOOH360118
Acide propanoïqueCHCHCOOH3274141
AlcoolPropanolCH(CH)OH3226097
ButanolCH(CH)OH32374118
EsterMéthanoate de méthyle
(formiate de méthyle)
HCOOCH36032
Éthanoate de méthyle
(acétate de méthyle)
CHCOOCH337457

Un schéma représentant les liaisons hydrogène des alcools et des acides carboxyliques est présenté ci-dessous.

L’absence de liaison hydrogène dans les esters est aussi la raison de leur grande volatilité.

Définition : Volatile

Une substance volatile est une substance qui s’évapore facilement à des températures et des pressions normales.

Les esters peuvent toutefois former des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau, comme indiqué ci-dessous;ainsi, les plus petits esters sont, dans une certaine mesure, solubles dans l’eau.

Toutefois, la solubilité diminue avec la longueur de la chaîne, et la plupart des esters sont considérés comme insolubles. Les chaînes carbonées sont non polaires et hydrophobes;donc, si une molécule d’ester a une longue chaîne carbonée, seulement une petite proportion de la molécule sera capable de former une liaison hydrogène avec l’eau, rendant ainsi l’ester insoluble.

Les graisses et les huiles sont des esters à longue chaîne, c’est pourquoi elles sont insolubles dans l’eau.

Exemple 5: Prédire la plus longue chaîne pour des esters inconnus à partir de leur solubilité

Le tableau ci-dessous indique la solubilité de cinq esters inconnus. Lequel de ces esters inconnus est susceptible d’avoir la plus longue chaîne?Supposons que les chaînes sont linéaires et qu’il n’y a pas de ramification.

EsterABCDE
Solubilité (g/100 mL) 8,70,610,52,24,9
  1. A
  2. D
  3. C
  4. B
  5. E

Réponse

La solubilité des esters diminue avec l’augmentation de la longueur de la chaîne car la chaîne du carbone est non polaire et hydrophobe, donc l’ester avec la plus longue chaîne aura la solubilité la plus faible. 0,6 g/100 mL est la valeur la plus basse;donc, l’ester B a vraisemblablement, la chaîne plus longue.

Par conséquent, la réponse est D:l’ester B.

Les esters de masse molaire faible ont généralement une odeur sucrée, mais avec l’accroissement de leur masse molaire, ils deviennent inodores. Ils sont à l’origine de l’odeur et du goût de nombreuses fleurs et fruits et peuvent également être trouvés dans les phéromones. Ils sont utilisés comme arômes dans les aliments et les boissons et dans la production de parfums. Ils sont aussi couramment utilisés comme solvants industriels. Le tableau ci-dessous indique les différentes utilisations d’une sélection d’esters.

EsterOdeur/ArômeApplication
Éthanoate de propyle
(acétate de propyle)
PoireAgent aromatisant
Butanoate de méthyle
(butyrate de méthyle)
AnanasAgent aromatisant
Éthanoate de butyle
(acétate de butyle)
PommeAgent aromatisant,
solvant pour vernis à ongles
Éthanoate d’éthyle
(acétate d’éthyle)
SucréeSolvant pour le procédé
de décaféination des
grains de café
Méthanoate de propyle
(formiate de propyle)
Pomme, pruneAgent aromatisant
Méthanoate de 2-méthylpropyle
(formiate d’isobutyle)
CeriseAgent aromatisant,
parfum
Méthanoate de benzyle
(formiate de benzyle)
Amande, abricotAgent aromatisant,
parfum
Éthanoate de pentyle
(acétate de pentyle)
Bananes, pommesAgent aromatisant,
solvant de peinture
Éthanoate de méthyle
(acétate de méthyle)
Sucrée, semblable à de la colleSolvant pour colle, pour peinture,
utilisé dans les dissolvants de vernis à ongles

En outre, les huiles et graisses végétales et animales sont principalement composées de tri-esters naturels appelés triglycérides. Les tri-esters sont des molécules contenant trois groupes esters et les triglycérides sont des esters d’acides gras et du glycérol. La réaction d’estérification qui produit des triglycérides (huiles et graisses) est indiquée ci-dessous:

La chaîne carbonée dans les acides gras est typiquement comprise entre 4 et 24 atomes de carbone, elle est souvent linéaire avec un nombre pair d’atomes de carbone, et peut être saturée ou insaturée. Ces graisses et huiles peuvent être utilisées pour produire du biodiesel.

Définition : Acide gras

Un acide gras est un acide monocarboxylique à longue chaîne aliphatique, pouvant être soit saturé soit insaturé.

Les polyesters sont utilisés comme matières plastiques et fibres, par exemple, le polyester poly(éthylène téréphtalate) est utilisé pour fabriquer des fibres de vêtements et des objets en plastique tels que des bouteilles d’eau. Il a également des applications dans l’industrie médicale où il est utilisé dans les sutures, constituant les fils utilisés dans les points de suture, et dans les greffes vasculaires utilisées pour remplacer les vaisseaux sanguins endommagés.

Sa formation est illustrée par le schéma réactionnel suivant:

Le poly(téréphtalate d’éthylène) peut être abrégé par PET ou PETE. Dans l’industrie du vêtement, on l’appelle polyester ou Dacron, pouvant être identifié sur les articles en plastique par un symbole triangulaire avec un « 1 » au milieu, comme montré ci-dessous.

Dans les civilisations anciennes, les gens mâchaient de l’écorce de saule - dont l’ingrédient actif était l’acide salicylique - pour soulager la douleur. Malgré les avantages de l’acide salicylique, il provoque des effets secondaires néfastes;les scientifiques l’ont fait réagir avec de l’acide éthanoïque (acide acétique), produisant un ester appelé acide acétylsalicylique dont les effets secondaires sont plus légers. L’acide acétylsalicylique est également connu sous le nom d’aspirine et est principalement utilisé comme analgésique. Il peut également être utilisé comme antipyrétique, un médicament utilisé pour prévenir ou réduire la fièvre. Lorsqu’il est pris quotidiennement à faible dose, il peut aider à prévenir les accidents vasculaires cérébraux et les crises cardiaques. Malheureusement, la prise d’aspirine ralentit la production de muqueuse protectrice de l’estomac, de sorte que l’estomac est plus susceptible d’être endommagé par les acides gastriques, et des ulcères au niveau de l’estomac pouvent se former.

C’est la partie phénolique de l’acide salicylique qui réagit pour produire de l’aspirine - elle agit comme un alcool et réagit avec un acide carboxylique pour former l’ester aspirine. Bien que les phénols contiennent un groupe OH pour réagir, les alcools aliphatiques réagissent mieux.

Cependant, comme l’acide salicylique contient également un groupe fonctionnel acide carboxylique, il peut aussi réagir avec les alcools pour former des esters. Un exemple en est sa réaction avec le méthanol pour former l’huile de wintergreen (salicylate de méthyle), pouvant également être utilisée pour soulager la douleur et donner la saveur mentholée au chewing-gum et aux bonbons à la menthe. Les réactions de l’acide salicylique produisant deux esters différents avec des utilisations différentes sont montrées ci-dessous.

Résumons ce que nous avons appris sur les esters et leurs propriétés.

Points clés

  • Les molécules d’ester sont des composés organiques représentés par la formule générale RCOOR, formés en remplaçant dans un acide un groupe hydroxyle par un groupe alcoxy.
  • La méthode la plus courante pour former des esters implique la réaction (de condensation) d’un alcool et d’un acide carboxylique.
  • Les noms des esters proviennent des noms des alcools et des acides carboxyliques utilisés pour les fabriquer. La première partie du nom vient de l’acide carboxylique, mais la fin du nom de l’acide carboxylique est changé en -oate ou –ate et la deuxième partie du nom vient de l’alcool, mais la fin du nom de l’alcool est changé en –yle.
  • Les esters ont tendance à avoir des points d’ébullition plus bas que les alcools et les acides carboxyliques car des liaisons hydrogène ne peuvent pas se former entre les molécules d’ester.
  • Les esters sont volatils et sont en grande partie insolubles.
  • Les esters ont une odeur sucrée;ainsi, ils sont utilisés comme arômes et dans la parfumerie. Ils sont également utilisés comme solvants industriels, pour fabriquer des huiles et des graisses végétales et animales, et peuvent être polymérisés pour produire des polyesters. Ils sont également utilisés en médecine comme par exemple, l’aspirine et huile de wintergreen.

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