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Fiche explicative de la leçon : Réactions des esters Chimie

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à décrire les réactions des esters et prédire les produits qui se forment.

Nous allons examiner en particulier l’hydrolyse (y compris la saponification), l’ammonolyse et la polymérisation des esters non cycliques.

Un ester est un type de produit chimique. Il contient la fonction ester.

Les groupements esters peuvent réagir avec un certain nombre de substances chimiques différentes, y compris l’eau, l’ammoniac et les alcools. Nous allons examiner ces réactions.

Définition : Hydrolyse

C’est un type de réaction chimique où l’eau réagit, rompant une ou plusieurs liaisons.

Définition : Hydrolyse des esters

C’est un type de réaction chimique où l’eau réagit avec un ester, rompant la simple liaison carbone-oxygène de l’ester.

En laboratoire, deux types de substances chimiques sont couramment utilisés pour hydrolyser les esters:les acides et les bases.

L’hydrolyse d’un ester catalysée par un acide produit un acide carboxylique et un alcool. L’acide est régénéré au cours de la réaction.

L’hydrolyse d’un ester à l’aide d’une base produit un carboxylate et un alcool. Le carboxylate peut ensuite être transformé en acide carboxylique en ajoutant un acide.

Dans les deux cas, les réactions sont habituellement effectuées à reflux. Lors d’une réaction à reflux, le mélange réactionnel est chauffé jusqu’à son point d’ébullition, mais un condenseur relié au ballon réactionnel refroidit et condense les vapeurs formées. Le liquide retourne dans le ballon réactionnel et n’est pas perdu dans l’environnement;cela permet des températures élevées qui accélèrent la réaction sans que les réactifs, les produits ou le solvant ne s’échappent.

Pour l’hydrolyse d’un ester catalysée par un acide, on utilise le plus couramment les acides suivants, dilués dans l’eau:

  • Acide chlorhydrique (HCl())aq
  • Acide sulfurique (HSO())24aq

L’équation générale de l’hydrolyse acide des esters est la suivante:

L’hydrolyse acide d’un ester est une réaction réversible, donc un excès d’eau peut être utilisé pour augmenter le rendement à l’équilibre.

Pour l’hydrolyse basique d’un ester, on utilise couramment les bases fortes suivantes:

  • Hydroxyde de sodium (NaOH)
  • Hydroxyde de potassium (KOH)

Les équations générales sont les suivantes:

Dans la deuxième étape, on utilise souvent l’acide chlorhydrique (HCl())aq.

Dans l’hydrolyse acide d’un ester, l’acide joue uniquement le rôle de catalyseur. En revanche, dans l’hydrolyse basique d’un ester, la base est un réactif et 1 équivalent de la base est requis par équivalent du groupement ester.

La réaction d’un ester avec une base forte va jusqu’au bout, donc son rendement est plus élevé que celui de l’hydrolyse acide d’un ester.

Exemple 1: Identifier la formule moléculaire de l’ester hydrolysé pour obtenir les produits donnés

Considérez la réaction ACHCOOH+CHCHCHOH3322

Quel est l’ester qui conduit aux produits donnés dans l’équation lorsqu’il est hydrolysé?

  1. CHCOOCHCHCH3223
  2. CHCHCOOCHCHCH32223
  3. CHCOOCHCH323
  4. CHCHCOOCHCHCHCH322223

Réponse

Examinons l’équation chimique.

CHCOOH3 est un acide carboxylique et CHCHCHOH322 est un alcool. Ce sont les produits que nous attendons lors de l’hydrolyse acide d’un ester.

Quand un ester (RCOOR) est ainsi hydrolysé, le groupe RCO est transformé en acide carboxylique, et le groupe OR est transformé en alcool.

Donc, nous pouvons raisonner en commençant par la fin.

La partie soulignée ci-dessous provient de la partie RCOOR de l’ester d’origine:ACHCOOH+CHCHCHOH3322

La partie soulignée ci-dessous provient de la partie RCOOR de l’ester d’origine:ACHCOOH+CHCHCHOH3322

Et les parties soulignées ci-dessous proviennent de la molécule d’eau:ACHCOOH+CHCHCHOH3322

Mettons alors toutes ces parties ensemble:CHCOOCHCHCH+HO32232

La formule de l’ester d’origine est donc CHCOOCHCHCH3223.

Vous pouvez vérifier en comptant les atomes de carbone:2 atomes de carbone finissent dans l’acide carboxylique, et 3 atomes de carbone finissent dans l’alcool;cela fait un total de 5 atomes de carbone.

Par conséquent, la réponse correcte est A.

La saponification est le nom du processus de transformation des graisses, huiles et autres lipides en savons.

Définition : Savon

C’est un type de substance, un sel d’un acide gras (les acides gras sont des acides carboxyliques à longue chaîne).

Le savon dans l’eau est très efficace pour solubiliser les huiles et graisses. L’eau savonneuse est utilisée pour éliminer la saleté et la graisse des surfaces.

Définition : Saponification

C’est un type de réaction chimique impliquant l’hydrolyse basique des graisses, huiles ou autres lipides pour former des savons et des alcools.

Les triglycérides constituent le type de matière grasse le plus courant dans les organismes vivants.

Les triglycérides sont des triesters. On peut saponifier les triglycérides en utilisant des bases fortes telles que les hydroxydes métalliques, pour produire des sels de carboxylates métalliques et du glycérol.

Voici la saponification d’un triglycéride:

Par exemple, la stéarine (un triglycéride où les groupements R, R, et R sont les mêmes) peut être saponifiée avec de l’hydroxyde de sodium.

La saponification de la stéarine avec de l’hydroxyde de sodium est représentée ci-dessous:

L’ammonolyse est semblable à l’hydrolyse, avec l’ammoniac (NH)3 à la place de l’eau.

Définition : Ammonolyse

C’est un type de réaction chimique où l’ammoniac réagit, rompant une ou plusieurs liaisons.

Quand un ester subit une réaction d’ammonolyse, un amide primaire est formé.

Définition : Ammonolyse d’un ester

C’est un type de réaction chimique où l’ammoniac réagit avec un ester, rompant la simple liaison carbone-oxygène de l’ester.

L’équation générale de l’ammonolyse d’un ester est la suivante:

L’ammoniac peut être introduit sous forme gazeuse dans le réacteur, ou bien le mélange peut être refroidi pour que l’ammoniac soit sous forme liquide (le point d’ébullition de l’ammoniac est de 33,3C). Alternativement, l’ammoniac peut être d’abord dissous dans l’eau.

Exemple 2: Déterminer la structure du produit de la réaction d’une amine avec un ester compte tenu de leurs structures

Les esters peuvent réagir avec les amines de la même manière qu’avec l’ammoniac. Considérez la réaction suivante:

++CH3CH2COOCH2CH3NH2CH2CH3?OHCH2CH3

En plus de l’alcool, quel produit est formé lors de cette réaction?

Réponse

Les esters peuvent réagir avec l’ammoniac au cours de ce qu’on appelle une réaction d’ammonolyse. La liaison simple carbone-oxygène du groupement ester se rompt, pour former un amide et un alcool.

Réalisons donc d’abord cette réaction avec l’ammoniac.

Le produit principal, l’amide, contient des parties de la molécule d’ammoniac.

Cet amide particulier est un amide primaire (l’azote est lié à un seul atome de carbone).

Lorsqu’une amine réagit avec un ester, il se passe quelque chose de très semblable. Cette réaction est un exemple d’aminolyse:

Le produit principal est un amide secondaire (l’azote est lié à deux atomes de carbone):

CH3CH2CNHCH2CH3O

Tous les esters ne peuvent pas être polymérisés, mais certains membres d’un certain groupe d’esters, les diesters, sont utilisés pour fabriquer des plastiques à l’échelle industrielle.

Les diesters peuvent réagir avec les diols (substances contenant deux groupements hydroxyle) lors d’une réaction de polycondensation pour produire des polyesters. Ces réactions peuvent aussi être considérées comme des réactions de poly-transestérification.

Définition : Transestérification

C’est un type de réaction chimique où un alcool réagit avec un ester et déplace le groupement OR existant de l’ester. Le produit est un ester différent de l’ester de départ.

Le poly(téréphtalate d’éthylène) (PET) est un polymère très courant, utilisé par exemple pour fabriquer des bouteilles pour les boissons. Celui-ci peut être préparé en faisant réagir deux monomères différents, l’éthane-1,2-diol (éthylène glycol) et le téréphtalate de diméthyle (son nom IUPAC est le diméthylbenzène-1,4-dicarboxylate).

Voici une réaction de condensation qui produit du poly(téréphtalate d’éthylène) et du méthanol:

2nOHCHCHHHOH(n+1)COHHHCOCOOCHHHnCHOCHCHHOOHCOOCHHCHOHHn++CH3OH

Dans cette réaction de condensation particulière, le sous-produit est le méthanol.

Exemple 3: Identifier le nom de l’alcool produit par l’hydrolyse du poly(téréphtalate de triméthylène)

Les polyesters peuvent être hydrolysés par NaOH. Quel alcool est formé à partir de l’hydrolyse du poly(téréphtalate de triméthylène) (PTT), dont la structure est illustrée ci-dessous?

OCOCOOCH2CH2CH2n
  1. Propane-1-ol
  2. Éthane-1,2-diol
  3. Éthanol
  4. Propane-1,3-diol
  5. Butane-1,4-diol

Réponse

Décomposons la structure du poly(téréphtalate de triméthylène) (ne vous laissez pas intimider par son nom;cela n’est pas important pour cette question).

Il y a deux groupes esters:

Lorsque des groupes esters sont hydrolysés, l’un des produits est un alcool.

Voici l’hydrolyse d’un ester:

La clé ici est de se rappeler que nous avons affaire à un polymère;le monomère d’alcool avec lequel nous commençons doit avoir plus d’un groupement hydroxyle.

Nous pouvons voir que c’est un polymère linéaire, alors développons un peu la chaîne de polymère pour inclure deux unités complètes:

......COOCOOCH2CH2CH2OCOCOOCH2CH2CH2

Au milieu, on peut voir une chaîne de trois atomes de carbone entre deux liaisons esters, qui proviennent du monomère d’alcool:

......COOCH2CH2CH2OCO

Lorsque les liaisons esters, indiquées ci-dessous par des flèches, sont hydrolysées, ces liaisons se rompent:

......COOCH2CH2CH2OCO

Le produit sera le diol correspondant:

OHCH2CH2CH2OH

Ce diol a trois atomes de carbone dans sa chaîne carbonée, avec un groupement hydroxyle aux deux extrémités. C’est le propane-1,3-diol.

La bonne réponse est donc D.

Points Clés

  • L’hydrolyse des esters est la réaction de l’eau avec un ester, rompant la simple liaison carbone-oxygène de l’ester.
  • Il y a deux grands types d’hydrolyse des esters:
    • Dans l’hydrolyse acide, un acide catalyse la réaction d’hydrolyse, produisant un acide carboxylique et un alcool.
    • Dans l’hydrolyse basique, une base forte réagit avec l’ester, produisant un carboxylate et un alcool. Le carboxylate peut ensuite être transformé en acide carboxylique par traitement avec un acide fort.
  • La saponification est l’hydrolyse basique des huiles, graisses et autres lipides, qui conduit à la formation de savons et alcools.
  • L’ammonolyse d’un ester est la réaction entre l’ammoniac et un ester, rompant la simple liaison carbone-oxygène de l’ester;les produits de l’ammonolyse d’un ester sont un amide primaire et un alcool.
  • Les substances contenant plusieurs groupements esters peuvent être polymérisés. Par exemple, un diester et un diol peuvent réagir pour former un polyester.

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