Fiche explicative de la leçon: Hydrocarbures Chimie • Troisième année secondaire

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à identifier et nommer des hydrocarbures simples et à les représenter à l’aide de différents types de formules.

La chimie organique est une branche de la chimie qui étudie les composés à base de carbone, dont les plus simples sont les hydrocarbures. Un hydrocarbure est un composé chimique constitué entièrement d’atomes de carbone et d’hydrogène reliés par des liaisons covalentes. Le butane (), un combustible utilisé dans les briquets, l’octane (), un composant de l’essence, et le naphtalène (), un insectifuge, sont tous des exemples d’hydrocarbures.

Les hydrocarbures peuvent être répertoriés comme étant aliphatiques ou aromatiques. Les hydrocarbures aromatiques décrivent une classe de composés qui comprennent au moins une structure plane, cyclique, à base de carbone, avec des liaisons simples et doubles en alternance. Les hydrocarbures aliphatiques sont des atomes de carbone liés en chaînes ouvertes par des liaisons simples, doubles ou triples. Ils comprennent également les hydrocarbures cycliques qui peuvent contenir des liaisons simples ou doubles.

Des exemples d’hydrocarbures aliphatiques et aromatiques sont donnés dans le tableau suivant.

Lorsque toutes les liaisons entre les atomes de carbone et d’hydrogène sont des liaisons covalentes simples, on dit que l’hydrocarbure est saturé car le composé contient le nombre maximal d’atomes d’hydrogène pouvant se lier au nombre d’atomes de carbone présents.

Ce groupe de composés organiques constitue les alcanes. Les alcanes ont la formule générale , où est un entier représentant le nombre d’atomes de carbone dans la molécule.

Des exemples d’alcanes sont donnés dans le tableau ci-dessous.

Les hydrocarbures peuvent également être insaturés, ce qui signifie que la molécule contient au moins une liaison carbone-carbone double ou triple.

Les alcènes sont un groupe d’hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une double liaison carbone-carbone. Ils ont la formule générale , où est un entier représentant le nombre d’atomes de carbone dans la molécule.

Des exemples d’alcènes sont donnés dans le tableau ci-dessous.

Les alcynes sont un autre type d’hydrocarbure insaturé. Ils contiennent au moins une triple liaison carbone-carbone et ont la formule générale .

Des exemples d’alcynes sont donnés ci-dessous.

L’alcane le plus simple ne contient qu’un seul atome de carbone. En utilisant la formule générale, où , on peut déterminer que cet alcane doit contenir quatre atomes d’hydrogène. Cet alcane peut être représenté par la formule moléculaire . En examinant la liaison entre les atomes, l’atome de carbone doit être situé au centre des quatre atomes d’hydrogène. La structure de Lewis (à gauche) et le modèle boules-bâtonnets (à droite) du méthane sont illustrés ci-dessous.

L’alcane suivant contient deux atomes de carbone. En utilisant la formule générale, où , on peut déterminer que cet alcane doit contenir six atomes d’hydrogène et a donc pour formule moléculaire . Un alcane contenant trois atomes de carbone doit contenir huit atomes d’hydrogène et a pour formule moléculaire . Dans chacun de ces alcanes, les atomes de carbone doivent être liés ensemble dans une chaîne linéaire. Les atomes d’hydrogène se lient ensuite à chacun des électrons de valence restants de l’atome de carbone. Les modèles boules-bâtonnets de ces molécules sont illustrés ci-dessous (à gauche : , à droite :  ).

On peut donner à chaque alcane un nom qui indique le nombre d’atomes de carbone dans la structure.

Un alcane linéaire est un alcane dont les atomes de carbone sont liés de manière linéaire dans une chaîne.

Le tableau ci-dessous indique les noms des dix premiers alcanes linéaires.

Le nom de l’alcane se compose d’un préfixe, qui indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne continue, et d’un suffixe, « -ane », qui indique que le composé est un alcane.

Exemple 3: Reconnaître les sept premiers alcanes linéaires

Complétez la liste des alcanes dans le bon ordre :  éthane, , butane, pentane, , heptane.

Réponse

L’éthane représente un alcane (-ane) linéaire qui contient deux atomes de carbone (eth-). Le butane est un alcane linéaire qui contient quatre atomes de carbone. Le pentane a cinq atomes de carbone, et l’heptane a sept atomes de carbone.

Cela signifie qu’il nous manque les noms des alcanes contenant un, trois et six atomes de carbone. Le préfixe pour un atome de carbone est « meth- ». L’alcane contenant un seul atome de carbone se nomme donc le méthane. Le préfixe pour trois atomes de carbone est « prop- », ce qui nous donne l’alcane nommé propane, et le préfixe pour six atomes de carbone est « hex- », ce qui nous donne l’alcane nommé hexane. Les alcanes manquants dans l’ordre sont le méthane, le propane et l’hexane.

Quand un alcane contient quatre atomes de carbone et donc dix atomes d’hydrogène, , il y a deux façons de relier les atomes. Les atomes de carbone peuvent soit se lier ensemble dans une chaîne linéaire, appelée butane, ou alors trois atomes de carbone peuvent former une chaîne avec l’atome de carbone restant lié au deuxième atome de carbone de cette chaîne. Cette deuxième structure est appelée 2-méthylpropane. La partie « propane » indique qu’il y a trois atomes de carbone dans une chaîne linéaire et « 2-méthyl » indique qu’il y a un carbone seul lié au deuxième carbone dans la chaîne linéaire. Ci-dessous se trouvent les modèles boules-bâtonnets du butane (à gauche) et du 2-méthylpropane (à droite).

Chacune de ces structures possibles représente un isomère de structure de . Les isomères de structure sont des molécules qui ont la même formule moléculaire, mais qui diffèrent par la manière dont leurs atomes sont liés. Lorsque le nombre d’atomes dans une molécule augmente, le nombre d’isomères de structure augmente également.

Comme le butane et le 2-méthylpropane ont la même formule moléculaire, nous devons avoir des moyens de les distinguer les uns des autres. Nous pourrions, bien sûr, utiliser des modèles comme les modèles moléculaires boules-bâtonnets et donner à chaque structure un nom différent. Nous pouvons également utiliser diverses autres représentations, à savoir les formules développées, les formules structurales et les formules condensées.

Une formule développée montre tous les atomes et toutes les liaisons dans la molécule avec des lignes représentant les liaisons. Chaque ligne correspond à deux électrons partagés. En tant que telles, les liaisons simples sont représentées par une ligne, les liaisons doubles avec deux lignes et les liaisons triples avec trois lignes.

La formule développée du butane (à gauche) et du 2-méthylpropane (à droite) sont présentées ci-dessous.

Notez que la formule développée représente la molécule comme étant plate avec des angles de entre les atomes de carbone et d’hydrogène. En réalité, ces molécules sont tridimensionnelles, et l’angle entre les atomes de carbone et d’hydrogène est plus proche de . La formule développée du méthane est donnée ci-dessous ainsi que deux représentations tridimensionnelles du méthane avec une valeur correcte de l’angle entre les atomes, soit .

Exemple 4: Déterminer la formule générale d’un composé à partir d’une formule développée

Quelle est la formule générale du groupe de composés auquel la formule développée suivante est associée ? 

Réponse

En regardant la formule développée, on peut voir que deux des atomes de carbone sont reliés l’un à l’autre par trois lignes.

Chaque ligne dans une formule développée représente deux électrons partagés. Trois lignes représentent donc six électrons partagés. Ceci est une triple liaison.

Les hydrocarbures qui contiennent au moins une triple liaison sont appelés alcynes. Ils ont pour formule générale , où représente le nombre d’atomes de carbone dans la molécule. Nous pouvons vérifier que c’est la bonne formule générale. Il y a six atomes de carbone dans la formule développée. On peut substituer six à dans la formule générale pour déterminer la formule moléculaire : 

La formule moléculaire d’un alcyne à six atomes de carbone indique que l’alcyne doit avoir dix atomes d’hydrogène. Il y a en effet dix atomes d’hydrogène dans la formule développée. La formule générale est .

Il existe aussi d’autres formules qui nous permettent de représenter les isomères par un texte plutôt que par un schéma. La formule structurale liste les atomes dans l’ordre dans lequel ils sont connectés. Les atomes d’hydrogène sont souvent groupés avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés pour former des unités telles que , , et . Regardons la formule développée du butane, illustrée ci-dessous, et voyons comment obtenir la formule structurale.

En regardant la formule développée, on peut voir que le butane est constitué de quatre atomes de carbone lié dans une chaîne linéaire. L’atome de carbone le plus à gauche, marqué numéro un, est lié à trois atomes d’hydrogène. Cela peut être écrit comme le groupement . L’atome de carbone numéro deux est lié à deux atomes d’hydrogène. Cela peut être écrit comme le groupement . L’atome de carbone numéro trois peut aussi être représenté par un groupement , et l’atome de carbone numéro quatre peut être représenté par un groupement . On écrit les groupements en ligne droite dans l’ordre où ils sont reliés pour former la formule structurale .

Les formules structurales peuvent souvent devenir assez longues. On peut raccourcir la formule en combinant des groupements consécutifs. Nous le faisons en écrivant le groupement récurrent entre parenthèses, suivie d’une valeur en indice indiquant le nombre de fois que l’unité se répète. Cette formule raccourcie est appelée la formule condensée.

Regardons encore une fois le butane. La formule structurale est . Notez que le groupement apparaît deux fois de suite. Nous pouvons combiner ces groupements récurrents en écrivant l’unité entre parenthèses, suivie d’un indice deux pour indiquer que le groupement apparaît deux fois. Cela nous donne la formule condensée . Le procédé permettant d’obtenir la formule condensée et la formule structurale à partir de la formule développée du butane est présenté ci-dessous.

Essayons d’écrire la formule développée, structurale et condensée de l’hexane. Premièrement, nous devons reconnaître que « hex- » signifie qu’il y a six atomes de carbone dans une chaîne linéaire, et « -ane » signifie que toutes les liaisons dans la molécule sont des liaisons covalentes simples. Lors de la construction de la formule développée, nous pouvons commencer par relier les six atomes de carbone en utilisant des lignes simples.

Ensuite, nous devons remarquer que l’hexane est un hydrocarbure. Cela signifie que la structure contiendra également des atomes d’hydrogène en plus des atomes de carbone illustrés. Nous devons également rappeler que les atomes de carbone ont quatre électrons de valence qui peuvent former quatre liaisons simples. Nous devrions compléter la formule affichée en nous assurant que chaque atome de carbone est entouré de quatre lignes simples et qu’un atome d’hydrogène est représenté à l’extrémité de chaque ligne tracée.

Nous devrions vérifier que la formule développée vérifie la formule générale des alcanes linéaires. La formule développée contient six atomes de carbone et 14 atomes d’hydrogène. La formule générale d’un alcane est , où est le nombre d’atomes de carbone. Un alcane à 6 atomes de carbone devrait contenir soit 14 atomes d’hydrogène. La formule moléculaire de l’hexane, , et la formule développée contiennent le même nombre d’atomes de carbone et d’hydrogène.

Nous pouvons séparer la formule développée en groupements carbone-hydrogène pour écrire la formule structurale.

Les atomes de carbone numéro 1 et 6 sont attachés à trois atomes d’hydrogène chacun. Ils peuvent être représentés par un groupement . Les atomes de carbone numéro 2, 3, 4 et 5 sont attachés à deux atomes d’hydrogène chacun. Ils peuvent être représentés par un groupement . On place les groupements dans l’ordre de l’atome de carbone numéro 1 à l’atome de carbone numéro 6 pour obtenir la formule structurale .

Pour écrire la formule condensée, nous cherchons des groupements récurrents dans la formule structurale. Nous pouvons voir que apparaît quatre fois de suite. On peut combiner ces unités semblables en écrivant le groupement entre parenthèses avec un quatre en indice pour indiquer que le groupement se répète quatre fois. Cela nous donne la formule condensée .

Nous devrions également être en mesure de déterminer la formule structurale, la formule développée et le nom d’un alcane à partir d’une formule condensée. Pratiquons en regardant la formule condensée . Notez qu’il y a un indice de trois à l’extérieur des parenthèses. Cela signifie que le groupement doit apparaître trois fois dans la formule structurale. Le développement de la formule condensée nous donne la formule structurale .

Pour dessiner la formule développée, nous procédons à partir de la formule structurale. Sur le côté gauche, il devrait y avoir un atome de carbone relié à trois atomes d’hydrogène. Ce premier atome de carbone doit ensuite être connecté à un autre atome de carbone qui est lui-même connecté à deux atomes d’hydrogène. En parcourant la formule structurale, nous pouvons créer la formule développée suivante.

Enfin, on voit que cette structure contient cinq atomes de carbone qui sont liés entre eux par des liaisons simple formant une chaîne linéaire. Le préfixe pour cinq atomes de carbone est « pent- » et le suffixe pour indiquer un hydrocarbure qui ne contient que des liaisons simples est « -ane ». Cette molécule porte le nom de pentane.