Le portail a été désactivé. Veuillez contacter l'administrateur de votre portail.

Fiche explicative de la leçon : Hydrocarbures Chimie

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à identifier et nommer des hydrocarbures simples et à les représenter à l’aide de différents types de formules.

La chimie organique est une branche de la chimie qui étudie les composés à base de carbone, dont les plus simples sont les hydrocarbures. Un hydrocarbure est un composé chimique constitué entièrement d’atomes de carbone et d’hydrogène reliés par des liaisons covalentes. Le butane (CH410), un combustible utilisé dans les briquets, l’octane (CH818), un composant de l’essence, et le naphtalène (CH108), un insectifuge, sont tous des exemples d’hydrocarbures.

Définition : Chimie organique

La chimie organique est une branche de la chimie qui étudie la structure, les propriétés, la composition, les réactions et la synthèse de composés carbonés.

Définition : Hydrocarbure

Un hydrocarbure est une molécule composée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.

Exemple 1: Comprendre la définition d’hydrocarbure

Le nonane, CH920, est un hydrocarbure présent dans le JP-8, un type de carburant pour avions à réaction. Pourquoi le nonane est-il un hydrocarbure?

  1. Il peut être utilisé comme carburant.
  2. Il contient de l’hydrogène et du carbone.
  3. Il est fabriqué à partir de pétrole brut.
  4. Il ne contient que de l’hydrogène et du carbone.
  5. Il contient de l’hydrogène et du carbone dans les bonnes proportions.

Réponse

Par définition, un hydrocarbure est une molécule composée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Le nonane est constitué de 9 atomes de carbone et 20 atomes d’hydrogène. Par conséquent, le nonane peut être défini comme un hydrocarbure car il ne contient que des atomes de carbone et d’hydrogène. La bonne réponse est D.

Les hydrocarbures peuvent être répertoriés comme étant aliphatiques ou aromatiques. Les hydrocarbures aromatiques décrivent une classe de composés qui comprennent au moins une structure plane, cyclique, à base de carbone, avec des liaisons simples et doubles en alternance. Les hydrocarbures aliphatiques sont des atomes de carbone liés en chaînes ouvertes par des liaisons simples, doubles ou triples. Ils comprennent également les hydrocarbures cycliques qui peuvent contenir des liaisons simples ou doubles.

Des exemples d’hydrocarbures aliphatiques et aromatiques sont donnés dans le tableau suivant.

Lorsque toutes les liaisons entre les atomes de carbone et d’hydrogène sont des liaisons covalentes simples, on dit que l’hydrocarbure est saturé car le composé contient le nombre maximal d’atomes d’hydrogène pouvant se lier au nombre d’atomes de carbone présents.

Définition : Hydrocarbure saturé

Un hydrocarbure saturé est un hydrocarbure constitué uniquement de liaisons covalentes simples entre des atomes de carbone.

Ce groupe de composés organiques constitue les alcanes. Les alcanes ont la formule générale CH2+2, 𝑛 est un entier représentant le nombre d’atomes de carbone dans la molécule.

Définition : Alcane

Un alcane est un hydrocarbure saturé de formule générale CH2+2.

Des exemples d’alcanes sont donnés dans le tableau ci-dessous.

Les hydrocarbures peuvent également être insaturés, ce qui signifie que la molécule contient au moins une liaison carbone-carbone double ou triple.

Définition : Hydrocarbure insaturé

Un hydrocarbure insaturé est un hydrocarbure qui contient au moins une liaison carbone-carbone double ou triple.

Les alcènes sont un groupe d’hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une double liaison carbone-carbone. Ils ont la formule générale CH2, 𝑛 est un entier représentant le nombre d’atomes de carbone dans la molécule.

Définition : Alcène

Un alcène est un hydrocarbure insaturé qui contient au moins une double liaison carbone-carbone. Sa formule générale est CH2.

Des exemples d’alcènes sont donnés dans le tableau ci-dessous.

Les alcynes sont un autre type d’hydrocarbure insaturé. Ils contiennent au moins une triple liaison carbone-carbone et ont la formule générale CH22.

Définition: Alcyne

Un alcyne est un hydrocarbure insaturé qui contient au moins une triple liaison carbone-carbone. Sa formule générale est CH22.

Des exemples d’alcynes sont donnés ci-dessous.

Exemple 2: Calcul du nombre d’atomes d’hydrogène dans un alcane

Complétez:le nombre d’atomes d’hydrogène dans un alcane contenant 2 atomes de carbone est .

Réponse

La formule générale d’un alcane est CH2+2, 𝑛 est égal au nombre d’atomes de carbone. Le nombre d’atomes de carbone dans cet alcane est égal à deux. Le nombre d’atomes d’hydrogène peut être calculé en substituant deux à 𝑛 dans l’équation 2𝑛+2. Par conséquent, le nombre d’atomes d’hydrogène est (2×2)+2, soit six atomes d’hydrogène.

On devrait compléter le blanc avec « 6 atomes d’hydrogène ».

L’alcane le plus simple ne contient qu’un seul atome de carbone. En utilisant la formule générale, où 𝑛=1, on peut déterminer que cet alcane doit contenir quatre atomes d’hydrogène. Cet alcane peut être représenté par la formule moléculaire CH4. En examinant la liaison entre les atomes, l’atome de carbone doit être situé au centre des quatre atomes d’hydrogène. La structure de Lewis (à gauche) et le modèle boules-bâtonnets (à droite) du méthane sont illustrés ci-dessous.

Définition : Formule moléculaire

La formule moléculaire est une formule chimique exprimant la nature et le nombre exact des atomes de chaque élément présents dans une molécule.

L’alcane suivant contient deux atomes de carbone. En utilisant la formule générale, où 𝑛=2, on peut déterminer que cet alcane doit contenir six atomes d’hydrogène et a donc pour formule moléculaire CH26. Un alcane contenant trois atomes de carbone doit contenir huit atomes d’hydrogène et a pour formule moléculaire CH38. Dans chacun de ces alcanes, les atomes de carbone doivent être liés ensemble dans une chaîne linéaire. Les atomes d’hydrogène se lient ensuite à chacun des électrons de valence restants de l’atome de carbone. Les modèles boules-bâtonnets de ces molécules sont illustrés ci-dessous (à gauche:CH26, à droite:CH38 ).

On peut donner à chaque alcane un nom qui indique le nombre d’atomes de carbone dans la structure.

Un alcane linéaire est un alcane dont les atomes de carbone sont liés de manière linéaire dans une chaîne.

Définition : Hydrocarbure linéaire

Un hydrocarbure linéaire est un hydrocarbure dont les atomes de carbone sont liés ensemble de manière linéaire dans une chaîne.

Le tableau ci-dessous indique les noms des dix premiers alcanes linéaires.

Nombre d’atomes de carbone dans la chaîne linéaireFormule moléculairePréfixeNom de l’hydrocarbure
1CH4Méth-Méthane
2CH26Éth-Éthane
3CH38Prop-Propane
4CH410But-Butane
5CH512Pent-Pentane
6CH614Hex-Hexane
7CH716Hept-Heptane
8CH818Oct-Octane
9CH920Non-Nonane
10CH1022Déc-Décane

Le nom de l’alcane se compose d’un préfixe, qui indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne continue, et d’un suffixe, « -ane », qui indique que le composé est un alcane.

Exemple 3: Reconnaître les sept premiers alcanes linéaires

Complétez la liste des alcanes dans le bon ordre: éthane, , butane, pentane, , heptane.

Réponse

L’éthane représente un alcane (-ane) linéaire qui contient deux atomes de carbone (eth-). Le butane est un alcane linéaire qui contient quatre atomes de carbone. Le pentane a cinq atomes de carbone, et l’heptane a sept atomes de carbone.

Cela signifie qu’il nous manque les noms des alcanes contenant un, trois et six atomes de carbone. Le préfixe pour un atome de carbone est « meth- ». L’alcane contenant un seul atome de carbone se nomme donc le méthane. Le préfixe pour trois atomes de carbone est « prop- », ce qui nous donne l’alcane nommé propane, et le préfixe pour six atomes de carbone est « hex- », ce qui nous donne l’alcane nommé hexane. Les alcanes manquants dans l’ordre sont le méthane, le propane et l’hexane.

Quand un alcane contient quatre atomes de carbone et donc dix atomes d’hydrogène, CH410, il y a deux façons de relier les atomes. Les atomes de carbone peuvent soit se lier ensemble dans une chaîne linéaire, appelée butane, ou alors trois atomes de carbone peuvent former une chaîne avec l’atome de carbone restant lié au deuxième atome de carbone de cette chaîne. Cette deuxième structure est appelée 2-méthylpropane. La partie « propane » indique qu’il y a trois atomes de carbone dans une chaîne linéaire et « 2-méthyl » indique qu’il y a un carbone seul lié au deuxième carbone dans la chaîne linéaire. Ci-dessous se trouvent les modèles boules-bâtonnets du butane (à gauche) et du 2-méthylpropane (à droite).

Chacune de ces structures possibles représente un isomère de structure de CH410. Les isomères de structure sont des molécules qui ont la même formule moléculaire, mais qui diffèrent par la manière dont leurs atomes sont liés. Lorsque le nombre d’atomes dans une molécule augmente, le nombre d’isomères de structure augmente également.

Définition : Isomère de structure

Les isomères de structure sont des molécules qui ont la même formule moléculaire, mais qui diffèrent par la manière dont leurs atomes sont liés.

Comme le butane et le 2-méthylpropane ont la même formule moléculaire, nous devons avoir des moyens de les distinguer les uns des autres. Nous pourrions, bien sûr, utiliser des modèles comme les modèles moléculaires boules-bâtonnets et donner à chaque structure un nom différent. Nous pouvons également utiliser diverses autres représentations, à savoir les formules développées, les formules structurales et les formules condensées.

Une formule développée montre tous les atomes et toutes les liaisons dans la molécule avec des lignes représentant les liaisons. Chaque ligne correspond à deux électrons partagés. En tant que telles, les liaisons simples sont représentées par une ligne, les liaisons doubles avec deux lignes et les liaisons triples avec trois lignes.

Définition : Formule développée

Une formule développée est une représentation d’une molécule affichant tous les atomes et toutes les liaisons. Les liaisons sont représentées par des lignes.

La formule développée du butane (à gauche) et du 2-méthylpropane (à droite) sont présentées ci-dessous.

C C C C H H H H H H H H H H C C C C H H H H H H H H H H

Notez que la formule développée représente la molécule comme étant plate avec des angles de 90 entre les atomes de carbone et d’hydrogène. En réalité, ces molécules sont tridimensionnelles, et l’angle entre les atomes de carbone et d’hydrogène est plus proche de 109. La formule développée du méthane est donnée ci-dessous ainsi que deux représentations tridimensionnelles du méthane avec une valeur correcte de l’angle entre les atomes, soit 109,5.

Exemple 4: Déterminer la formule générale d’un composé à partir d’une formule développée

Quelle est la formule générale du groupe de composés auquel la formule développée suivante est associée?

Réponse

En regardant la formule développée, on peut voir que deux des atomes de carbone sont reliés l’un à l’autre par trois lignes.

Chaque ligne dans une formule développée représente deux électrons partagés. Trois lignes représentent donc six électrons partagés. Ceci est une triple liaison.

Les hydrocarbures qui contiennent au moins une triple liaison sont appelés alcynes. Ils ont pour formule générale CH22, 𝑛 représente le nombre d’atomes de carbone dans la molécule. Nous pouvons vérifier que c’est la bonne formule générale. Il y a six atomes de carbone dans la formule développée. On peut substituer six à 𝑛 dans la formule générale pour déterminer la formule moléculaire:CHCH·62(6)2610

La formule moléculaire d’un alcyne à six atomes de carbone indique que l’alcyne doit avoir dix atomes d’hydrogène. Il y a en effet dix atomes d’hydrogène dans la formule développée. La formule générale est CH22.

Il existe aussi d’autres formules qui nous permettent de représenter les isomères par un texte plutôt que par un schéma. La formule structurale liste les atomes dans l’ordre dans lequel ils sont connectés. Les atomes d’hydrogène sont souvent groupés avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés pour former des unités telles que CH3, CH2, et CH. Regardons la formule développée du butane, illustrée ci-dessous, et voyons comment obtenir la formule structurale.

(1)(2)(3)(4)CCCCHHHHHHHHHH

En regardant la formule développée, on peut voir que le butane est constitué de quatre atomes de carbone lié dans une chaîne linéaire. L’atome de carbone le plus à gauche, marqué numéro un, est lié à trois atomes d’hydrogène. Cela peut être écrit comme le groupement CH3. L’atome de carbone numéro deux est lié à deux atomes d’hydrogène. Cela peut être écrit comme le groupement CH2. L’atome de carbone numéro trois peut aussi être représenté par un groupement CH2, et l’atome de carbone numéro quatre peut être représenté par un groupement CH3. On écrit les groupements en ligne droite dans l’ordre où ils sont reliés pour former la formule structurale CHCHCHCH3223.

Définition : Formule structurale

La formule structurale est une représentation textuelle des liaisons dans une molécule dans laquelle les atomes sont écrits dans l’ordre dans lequel ils sont connectés.

Les formules structurales peuvent souvent devenir assez longues. On peut raccourcir la formule en combinant des groupements consécutifs. Nous le faisons en écrivant le groupement récurrent entre parenthèses, suivie d’une valeur en indice indiquant le nombre de fois que l’unité se répète. Cette formule raccourcie est appelée la formule condensée.

Définition : Formule condensée

La formule condensée est une représentation textuelle des liaisons dans une molécule dans laquelle les atomes sont écrits dans l’ordre dans lequel ils sont connectés. Les unités récurrentes sont combinées entre parenthèses, suivies d’une valeur en indice pour indiquer le nombre de répétitions de l’unité.

Regardons encore une fois le butane. La formule structurale est CHCHCHCH3223. Notez que le groupement CH2 apparaît deux fois de suite. Nous pouvons combiner ces groupements récurrents en écrivant l’unité entre parenthèses, suivie d’un indice deux pour indiquer que le groupement CH2 apparaît deux fois. Cela nous donne la formule condensée CH(CH)CH3223. Le procédé permettant d’obtenir la formule condensée et la formule structurale à partir de la formule développée du butane est présenté ci-dessous.

Essayons d’écrire la formule développée, structurale et condensée de l’hexane. Premièrement, nous devons reconnaître que « hex- » signifie qu’il y a six atomes de carbone dans une chaîne linéaire, et « -ane » signifie que toutes les liaisons dans la molécule sont des liaisons covalentes simples. Lors de la construction de la formule développée, nous pouvons commencer par relier les six atomes de carbone en utilisant des lignes simples.

CCCCCC

Ensuite, nous devons remarquer que l’hexane est un hydrocarbure. Cela signifie que la structure contiendra également des atomes d’hydrogène en plus des atomes de carbone illustrés. Nous devons également rappeler que les atomes de carbone ont quatre électrons de valence qui peuvent former quatre liaisons simples. Nous devrions compléter la formule affichée en nous assurant que chaque atome de carbone est entouré de quatre lignes simples et qu’un atome d’hydrogène est représenté à l’extrémité de chaque ligne tracée.

CCCCCCHHHHHHHHHHHHHH

Nous devrions vérifier que la formule développée vérifie la formule générale des alcanes linéaires. La formule développée contient six atomes de carbone et 14 atomes d’hydrogène. La formule générale d’un alcane est CH2+2, 𝑛 est le nombre d’atomes de carbone. Un alcane à 6 atomes de carbone devrait contenir (2×6)+2 soit 14 atomes d’hydrogène. La formule moléculaire de l’hexane, CH614, et la formule développée contiennent le même nombre d’atomes de carbone et d’hydrogène.

Nous pouvons séparer la formule développée en groupements carbone-hydrogène pour écrire la formule structurale.

(1)(2)(3)(5)(6)(4)CCHHHHHCCHHHHCCHHHHH

Les atomes de carbone numéro 1 et 6 sont attachés à trois atomes d’hydrogène chacun. Ils peuvent être représentés par un groupement CH3. Les atomes de carbone numéro 2, 3, 4 et 5 sont attachés à deux atomes d’hydrogène chacun. Ils peuvent être représentés par un groupement CH2. On place les groupements dans l’ordre de l’atome de carbone numéro 1 à l’atome de carbone numéro 6 pour obtenir la formule structurale CHCHCHCHCHCH322223.

Pour écrire la formule condensée, nous cherchons des groupements récurrents dans la formule structurale. Nous pouvons voir que CH2 apparaît quatre fois de suite. On peut combiner ces unités semblables en écrivant le groupement CH2 entre parenthèses avec un quatre en indice pour indiquer que le groupement se répète quatre fois. Cela nous donne la formule condensée CH(CH)CH3243.

Nous devrions également être en mesure de déterminer la formule structurale, la formule développée et le nom d’un alcane à partir d’une formule condensée. Pratiquons en regardant la formule condensée CH(CH)CH3233. Notez qu’il y a un indice de trois à l’extérieur des parenthèses. Cela signifie que le groupement CH2 doit apparaître trois fois dans la formule structurale. Le développement de la formule condensée nous donne la formule structurale CHCHCHCHCH32223.

Pour dessiner la formule développée, nous procédons à partir de la formule structurale. Sur le côté gauche, il devrait y avoir un atome de carbone relié à trois atomes d’hydrogène. Ce premier atome de carbone doit ensuite être connecté à un autre atome de carbone qui est lui-même connecté à deux atomes d’hydrogène. En parcourant la formule structurale, nous pouvons créer la formule développée suivante.

CCHHHCHHHCHHCHHHH

Enfin, on voit que cette structure contient cinq atomes de carbone qui sont liés entre eux par des liaisons simple formant une chaîne linéaire. Le préfixe pour cinq atomes de carbone est « pent- » et le suffixe pour indiquer un hydrocarbure qui ne contient que des liaisons simples est « -ane ». Cette molécule porte le nom de pentane.

Exemple 5: Déterminer la formule structurale d'un alcane à partir du nom d’un alcane

Quelle est la formule structurale du propane?

Réponse

Pour commencer, il faut d’abord déchiffrer le nom propane. Le préfixe « prop- » indique que la molécule contient trois atomes de carbone. Le suffixe « -ane » indique que la molécule est un hydrocarbure qui ne contient que des liaisons simples.

Nous pouvons commencer à dessiner une formule développée en reliant en ligne, par des liaisons simples, trois atomes de carbone.

CCC

Ensuite, nous pouvons remarquer que chaque atome de carbone peut former quatre liaisons simples. On trace des lignes supplémentaires de sorte que chaque atome de carbone soit entouré de quatre lignes au total. Nous ajoutons des atomes d’hydrogène à l’extrémité de chacune des lignes que nous venons de tracer. Cela nous donne la formule développée suivante.

CCCHHHHHHHH

On peut obtenir la formule structurale, une représentation textuelle des liaisons dans une molécule où les atomes sont écrits dans l’ordre dans lequel ils sont connectés, en séparant la formule développée en groupements carbone-hydrogène. L’atome de carbone le plus à gauche est relié à trois atomes d’hydrogène. Nous pouvons représenter cela par un groupement CH3. L’atome de carbone du milieu est relié à deux atomes d’hydrogène. Nous pouvons représenter cela par un groupement CH2. L’atome de carbone le plus à droite est relié à trois atomes d’hydrogène et peut être représenté par un groupement CH3. Nous mettons les groupements dans l’ordre de gauche à droite pour écrire la formule structurale. La formule structurale du propane est CHCHCH323.

Points clés

  • Un hydrocarbure est un composé contenant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène.
  • Les hydrocarbures peuvent en outre être classés en alcanes, alcènes ou alcynes.
  • Les alcanes à chaîne linéaire peuvent être nommés en attachant un préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone au suffixe « -ane ».
  • Une formule développée est une représentation graphique d’une molécule où des lignes sont tracées pour représenter les liaisons entre chaque atome.
  • Une formule structurale est une représentation textuelle d’une molécule où les atomes sont listés dans l’ordre dans lequel ils sont liés.
  • Une formule condensée est une version compacte d’une formule structurale dans laquelle des groupements semblables sont combinés entre parenthèses.

Nagwa utilise des cookies pour vous garantir la meilleure expérience sur notre site. En savoir plus sur notre Politique de Confidentialité.