Fiche explicative de la leçon: Détergents Chimie • Troisième année secondaire

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à décrire la structure des détergents anioniques et expliquer comment ils éliminent les taches sur les tissus.

Les détergents sont une classe de substances qui ont des propriétés de nettoyage semblables aux savons. Les propriétés de nettoyage des détergents et des savons sont dues à leur structure unique, représentée sur le dessin ci-dessous, qui possède une queue hydrophobe et une tête hydrophile.

La structure des détergents et des savons permet à ces molécules d’éliminer les taches que l’eau seule ne peut pas. En effet, les huiles, les graisses et de nombreuses autres substances contenues dans des taches contiennent des molécules non polaires, tandis que les molécules d’eau sont polaires. Les détergents et les savons sont capables d’éliminer ces taches car la région hydrophobe de la molécule peut attirer les molécules des taches, tandis que la région hydrophile peut attirer les molécules d’eau pour éliminer la tache.

Il existe différentes classes de détergents : anioniques, cationiques et non ioniques. Ces trois classes peuvent être distinguées par l’identité du groupe formant la tête, ce qui confère au détergent des propriétés et des utilisations légèrement différentes.

Les détergents anioniques sont fréquemment utilisés pour fabriquer des lessives, des liquides pour lave-vaisselle, des shampooings, des gels douche et des produits de nettoyage industriels.

La structure chimique d’un détergent anionique ainsi que celle d’un savon sont indiquées ci-dessous.

Si nous comparons les structures du détergent anionique et du savon ci-dessus, nous pouvons voir que tous deux sont des sels de sodium contenant une longue chaîne carbonée constituant la queue hydrophobe, et une tête hydrophile chargée négativement. Cependant, le savon possède un groupe carboxylate (), tandis que les détergents anioniques contiennent un groupe sulfonate ().

Le savon et les détergents anioniques agissent de la même manière pour nettoyer et enlever les taches. Cependant, le groupe carboxylate des savons est beaucoup plus susceptible de se lier aux ions présents dans l’eau du robinet, tels que le calcium et le magnésium, que le groupe sulfonate des détergents anioniques. Lorsque cela se produit, le savon ne fonctionne pas aussi efficacement et ne s’enlève pas correctement, ce qui entraîne une accumulation de « mousse de savon », comme le montre la photo ci-dessous. Ceci a fait des détergents anioniques l’agent de nettoyage préféré pour la plupart des applications depuis leur invention dans les années 1930.

Il existe de nombreux produits chimiques différents qui sont des détergents anioniques. La structure ci-dessous est celle du 4-dodécylbenzène sulfonate de sodium, qui est un exemple de sulfonate d’alkylbenzène linéaire. Les sulfonates d’alkylbenzène linéaires sont de loin les détergents les plus courants pour les applications domestiques et industrielles.

Les sulfonates d’alkylbenzène linéaires sont l’ingrédient principal de la plupart des lessives et autres nettoyants ménagers.

Dans le passé, les sulfonates d’alkylbenzène ramifiés, tels que celui illustré ci-dessous, étaient le choix le plus courant pour les détergents. Cependant, les sulfonates d’alkylbenzène ramifiés ne se biodégradent pas aussi facilement que les sulfonates d’alkylbenzène linéaires. Cela provoque une formation de mousse importante dans les rivières, les côtes, les lacs et les réseaux d’égouts, ainsi que la contamination des sources d’eau potable. Les sulfonates d’alkylbenzène linéaires se biodégradent beaucoup plus facilement, de sorte qu’ils ont largement remplacé les sulfonates d’alkylbenzène ramifiés.

Les sulfates d’alkyle sont un autre type de détergent anionique fréquemment utilisé. La structure ci-dessous est un exemple de sulfate d’alkyle, le laurylsulfate de sodium. Le laurylsulfate de sodium est fréquemment utilisé dans les shampooings, les gels douche, les dentifrices et les nettoyants pour le visage.

Exemple 1: Déterminer quelle substance devrait être le détergent commercial préféré

Les structures de deux sulfonates d’alkylbenzène sont présentées ci-dessous.

Pourquoi la structure B pourrait-elle être préférée à la structure A en tant que détergent commercial ? 

1. La structure B est plus stable thermiquement.
2. La structure A a un point de fusion plus élevé.
3. La structure B est plus biodégradable.
4. La structure B a une odeur plus aromatique.
5. La structure A est plus chère.

Réponse

Les sulfonates d’alkylbenzène sont les détergents les plus courants et les plus utilisés dans les produits de nettoyage et d’hygiène. Tous les détergents ont deux parties : une queue hydrophobe qui est faite d’une chaîne hydrocarbonée et une tête hydrophile. Nous pouvons voir ci-dessous ces deux parties pour les deux sulfonates d’alkylbenzène de la question.

Ces deux structures ont le même groupe de tête (), mais la queue de la structure A a beaucoup plus de ramifications que la queue de la structure B.

Les sulfonates d’alkylbenzène à queue ramifiée, comme la structure A, ne se biodégradent pas facilement. Ils peuvent finir par s’accumuler dans de grandes étendues d’eau où ils peuvent contaminer l’eau et provoquer une formation excessive de mousse.

Les sulfonates d’alkylbenzène à chaînes linéaires, comme la structure B, sont plus biodégradables. Ils n’ont pas tendance à s’accumuler dans les grandes étendues d’eau. Les entreprises chimiques préfèrent fabriquer des détergents commerciaux avec des sulfonates d’alkylbenzène à chaines linéaires principalement parce qu’ils sont plus biodégradables et qu’ils ne contaminent ni ne perturbent les plans d’eau naturels.

Ces affirmations peuvent être utilisées pour déterminer que l’option C est la bonne réponse à cette question.

Quelle que soit la structure chimique du détergent, la manière dont il élimine les taches est la même. Décrivons comment les molécules de détergent éliminent une tache grasse sur un vêtement.

Lorsque les détergents sont ajoutés en premier à l’eau, ils ont tendance à s’accumuler à la surface de l’eau, avec la tête du détergent dans l’eau et la queue dans l’air. Ceci réduit la tension superficielle de l’eau en rompant les liaisons hydrogène entre les molécules d’eau. Bien que ce ne soit pas l’action principale du détergent, la tension superficielle réduite permet à l’eau de mouiller les vêtements plus efficacement.

Certains détergents (en général des détergents non ioniques) sont utilisés spécifiquement dans le but d’augmenter le pouvoir mouillant de l’eau. Par exemple, des détergents sont appliqués sur l’herbe des terrains de golf pour que l’eau pénètre uniformément dans le green.

La formation de mousse est également une conséquence de la diminution de la tension superficielle causée par l’ajout de détergents à l’eau. En effet, les bulles dans l’eau sont moins susceptibles d’éclater sans tension superficielle à la surface de la bulle. Le grand nombre de bulles stables produit de la mousse dans l’eau.

Exemple 2: Identifier l’effet des molécules de détergent anionique lorsqu’elles sont ajoutées à l’eau

En plus d’éliminer les taches, quel autre effet les molécules de détergent anionique, telles que celles des sulfonates d’alkylbenzène, peuvent-elles avoir lorsqu’elles sont ajoutées à des objets tachés dans l’eau ? 

1. précipiter les cations métalliques
2. réparer tout dommage structurel sur la surface de l’objet taché
3. adoucir les vêtements et autres tissus
4. réduire la tension superficielle de l’eau
5. pénétrer et décomposer les sols

Réponse

Les sulfonates d’alkylbenzène sont un type de détergents anioniques qui sont largement utilisés pour leurs propriétés de nettoyage. Ces molécules ont une queue hydrophobe et une de tête hydrophile chargée négativement.

Sans détergents dans l’eau, il y a des liaisons hydrogène fortes entre toutes les molécules d’eau. Il y a une « traction » à la surface de l’eau due à ces attractions qui créent une tension superficielle.

Quand un détergent est ajouté à l’eau, la tête hydrophile est attirée par les molécules d’eau. Ces molécules de détergent peuvent s’accumuler à la surface de l’eau avec les têtes dans l’eau et les queues alignées dans l’air.

L’addition des molécules de détergent va rompre les liaisons hydrogène entre les molécules d’eau, ce qui réduit la tension superficielle de l’eau.

La bonne réponse est par conséquent l’option D : réduire la tension superficielle de l’eau.

Si la concentration de détergent dans l’eau est élevée, les têtes hydrophiles des molécules seront attirées vers l’eau, tandis que les extrémités hydrophobes des molécules de détergent commenceront à se coller ensemble formant des structures sphériques appelées micelles.

Exemple 3: Déterminer la disposition des molécules de détergent anionique lorsqu’elles sont placées dans l’eau

L’image suivante montre une structure imagée du 4-dodécylbenzènesulfonate de sodium.

Quelle disposition structurelle ces molécules adopteront-elles initialement lorsqu’elles seront placées dans l’eau ? 

Réponse

Le 4-dodécylbenzènesulfonate de sodium est un exemple de détergent anionique. Les molécules de détergent ont deux parties : une queue hydrophobe et une tête hydrophile. Le 4-dodécylbenzènesulfonate de sodium est annoté ci-dessous.

Lorsque des détergents sont introduits dans l’eau, le groupe de tête hydrophile est attiré vers les molécules d’eau et la queue des molécules de détergent sera attirée vers les queues des autres molécules de détergent. Les détergents finiront par former des structures sphériques avec les queues hydrophobes à l’intérieur de la sphère et les têtes hydrophiles près des molécules d’eau à l’extérieur de la sphère. Nous pouvons utiliser ces assertions pour déterminer que l’option A est la bonne réponse à cette question.

Si ces sphères de molécules détergentes ou toute molécule de détergent flottant librement dans l’eau s’approchent de la tache, la queue non polaire de la molécule de détergent sera attirée vers la tache non polaire et s’y fixera.

Finalement, la tache commencera à se détacher de la surface. Une action mécanique, telle que le frottement de vos mains ou l’agitation dans un cycle d’essorage de machine à laver, peut désagréger la tache, ce qui facilite son élimination par les molécules de détergent.

Une fois que la tache est retirée de la surface, les molécules de détergent reforment la structure sphérique, cette fois avec la tache à l’intérieur. L’attraction entre l’eau et la tête hydrophile de la molécule de détergent permet à la structure d’être facilement emportée par l’eau.

La synthèse des sulfonates d’alkylbenzène se déroule en deux étapes. Dans la première étape, un alkylbenzène est mis à réagir avec de l’acide sulfurique concentré ou du trioxyde de soufre gazeux. Cela produit un acide sulfonique d’alkylbenzène.

Dans la deuxième étape, l’acide sulfonique d’alkylbenzène est neutralisé par (soude caustique) pour former un sel d’alkylbenzène sulfonate et de l’eau.

Réaction : Synthèse de détergents à base de sulfonate d’alkylbenzène

Exemple 4: Identifier quelle substance est importante pour produire des détergents

Lequel des éléments suivants joue un rôle très important dans l’industrie des détergents ? 

Réponse

La plupart des détergents sont des sels de sodium possédant de longues chaînes carbonées. Les molécules les plus couramment utilisées dans les détergents sont les sulfonates d’alkylbenzène, comme celle illustrée ci-dessous.

Ce détergent est fabriqué en neutralisant un acide sulfonique d’alkylbenzène avec de l’hydroxyde de sodium, qui produit du sulfonate d’alkylbenzène et de l’eau.

Bien que tous les détergents ne soient pas synthétisés en commençant par un acide sulfonique d’alkylbenzène, l’hydroxyde de sodium est presque toujours utilisé dans la synthèse des détergents, c’est pourquoi il joue un rôle très important dans l’industrie des détergents. La bonne réponse est la D : .