Fiche explicative de la leçon : Série homologue Chimie

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à identifier une série homologue de composés organiques.

Tous les composés organiques appartiennent à une certaine famille de composés. La famille à laquelle appartient un groupe de composés dépend de la structure et des propriétés de ces composés.

Étudions la série de composés suivante présentée dans le tableau, qui appartiennent à la famille des alcanes, pour voir les similitudes et les différences.

Le méthane a un atome de carbone et quatre atomes d’hydrogène. Sa formule chimique est CH4. Le composé suivant de cette série est l’éthane, qui a un atome de carbone et deux autres atomes d’hydrogène en plus. La formule chimique de l’éthane est CH26. Donc, si nous prenons le méthane et que nous y ajoutons un C et deux H, nous obtenons l’éthane CH26. Le méthane et l’éthane ne diffèrent que par une unité CH2.

Si nous comparons maintenant l’éthane et le composé suivant de la famille des alcanes, le propane, on obtient le même résultat. L’éthane a deux atomes de carbone et six atomes d’hydrogène. Sa formule chimique est CH26. Le composé suivant de la famille des alcanes est le propane. Le propane a un atome de carbone et deux atomes d’hydrogène de plus. La formule chimique du propane est CH38.

Ainsi, en passant de l’éthane au propane, nous avons essentiellement ajouté un C et deux H.

Notez que chaque composé successif ne diffère du précédent que par une unité CH2. En d’autres termes, chaque composé est le même que le composé précédent, sauf qu’il a une unité CH2 supplémentaire. Ceci est un motif dans cette série ou ce groupe de composés. On dit que le méthane, l’éthane et le propane sont des homologues.

Définition : Homologues

Des homologues sont des composés qui diffèrent les uns des autres par une unité répétitive.

Nous appelons tout ce groupe d’alcanes à chaîne linéaire la série homologue des alcanes. Une série homologue est une famille de composés qui ont le même groupe fonctionnel, des propriétés chimiques similaires et la même formule générale. La formule spécifique de chaque composé de la série diffèrera de la suivante par une simple unité structurale.

Définition : Série homologue

Une série homologue est une famille de composés qui ont le même groupe fonctionnel et donc des propriétés chimiques similaires et la même formule générale, où chaque composé de la série diffère du suivant par une simple unité structurale.

Tous les composés de la série homologue des alcanes ont la même formule générale CH+, 𝑛 est égal à 1, 2, 3, et ainsi de suite.

Regardons une autre série homologue. Le tableau ci-dessous montre les informations pour la série homologue des alcènes. Tous les alcènes ont le même groupe fonctionnel CC.

L’éthène a deux atomes de carbone et quatre atomes d’hydrogène. Sa formule chimique est CH24. Le composé suivant de la série homologue des alcènes est le propène. Le propène a un atome de carbone et deux autres atomes d’hydrogène de plus, et sa formule chimique est CH36. Pour obtenir du propène, nous ajoutons une unité structurale CH2 à l’éthène. De même, pour obtenir du but-1-ène, nous ajoutons une unité structurale CH2 au propène. Maintenant, vous remarquerez peut-être que chaque composé de la série homologue des alcènes diffère du composé précédent par une simple unité CH2. Mais la formule générale n’est pas la même que pour les alcanes. La formule générale de la série homologue des alcènes est CH.

Exemple 1: Identifier les molécules appartenant à la même série homologue

Pourquoi les trois molécules ci-dessous appartiennent-elles toutes à la même série homologue?

CCHHHHCCHCHHHHHCHHCCHHHHCHH
  1. Elles sont toutes insaturées.
  2. Le rapport entre les atomes d’hydrogène et les atomes de carbone est de 21.
  3. Elles ont un nombre croissant d’atomes de carbone.
  4. Ce sont toutes des hydrocarbures.
  5. Elles contiennent toutes le même groupe fonctionnel.

Réponse

Les trois molécules ci-dessus sont l’éthène, le propène et le but-1-ène. Elles appartiennent toutes à la série homologue des alcènes. Ce sont toutes des hydrocarbures insaturés à chaîne linéaire, ayant le même groupe fonctionnel (CC). La seule différence est la longueur de la chaîne carbonée. Comme elles ont chacun un nombre différent d’atomes de carbone, elles ont également un nombre différent d’atomes d’hydrogène. Donc, elles ont une formule moléculaire différente. L’éthène à pour formule CH24, le propène CH36 et le but-1-ène CH48. Comme elles appartiennent à la même série homologue, elles ont également toutes la même formule générale:CH. Une série homologue est une famille de composés qui ont le même groupe fonctionnel et donc des propriétés chimiques similaires et la même formule générale, chaque composé de la série différant du suivant par une simple unité structurale.

Toutes les réponses possibles s’appliquent à ces trois composés. Ce sont toutes des affirmations correctes que nous pouvons utiliser pour décrire ces composés. Cependant, même s’ils sont tous insaturés, ces composés ne font pas nécessairement partie de la même série homologue. De nombreux composés sont insaturés mais ne font pas nécessairement partie de la même série homologue. Par exemple, l’éthyne (CH22) et l’octène sont tous deux insaturés, mais appartiennent à différentes séries homologues. L’éthyne appartient à la série des alcynes, et l’octène à la série des alcènes. Ainsi, nous pouvons exclure l’option de réponse A.

Deux composés ou plus ayant un rapport CH de 12, étant des hydrocarbures, ou ayant un nombre croissant de carbones ne signifie pas forcément que les composés soient de la même série homologue.

Par exemple, considérons la formule développée de l’éthénol:

COHHCHH

Et considérons celle du but-1-ène:

CCHHCHCHHHHH

L’éthénol et le but-1-ène ont tous deux le même rapport du nombre d’atomes de carbone au nombre d’atomes d’hydrogène, soit 12, et un nombre croissant d’atomes de carbone, mais ils appartiennent à des séries homologues différentes. Ainsi, nous pouvons exclure les options de réponse B et C.

Considérons maintenant la formule développée du méthane:

CHHHH

Et considérons celle du benzène:

CCCCCCHHHHHH

Le méthane et le benzène sont deux hydrocarbures, mais ils ne font pas partie de la même série homologue. On peut ainsi exclure l’option de réponse D.

Un nombre croissant d’atomes de carbone ne signifie pas nécessairement que les composés appartiennent à la même série homologue. Par exemple, le méthane, l’éthène et le propyne ont un nombre croissant d’atomes de carbone, mais ils ne font pas partie de la même série homologue. On peut donc exclure l’option de réponse C.

La réponse la plus correcte est la E. Elles contiennent toutes le même groupe fonctionnel.

Exemple 2: Déterminer la formule pour le composé suivant dans une série homologue

Quelle est la formule pour du prochain alcène de la série homologue suivante:CH24, CH36, CH48?

  1. CH614
  2. CH410
  3. CH510
  4. CH612
  5. CH512

Réponse

Les trois composés donnés dans la question sont CH24 (l’éthène), CH36 (le propène) et CH48 (le butène). On nous dit qu’ils appartiennent tous à la série homologue des alcènes. Les alcènes ont tous la même formule générale, CH. Le composé qui viendra après le butène dans cette série aura un atome de carbone de plus que le butène. Il aura cinq atomes de carbone. Donc, nous pouvons déterminer la formule pour l’alcène suivant en substituant 5 pour 𝑛 dans la formule générale CH.

Par conséquent, en remplaçant par 𝑛=5 on obtient CH52(5).

Lorsque nous multiplions, nous obtenons CH510.

Ainsi, la bonne réponse est la C:CH510.

Tous les composés appartiennent à une série homologue spécifique. Nous n’étudierons pas toutes ces familles de composés - il y en a beaucoup. Le tableau ci-dessous donne quelques informations sur les séries homologues d’alcanes, d’alcènes, d’alcools simples et d’acides carboxyliques simples.

Série homologueGroupe fonctionnelFormule généraleExemples
NomFormule
Les alcanes-CH+
MéthaneCH4
ÉthaneCH26
PropaneCH38
ButaneCH410
Les alcènesCCCH
ÉthèneCH24
PropèneCH36
ButèneCH48
Les alcoolsOHCHOH(+)
MéthanolCHOH3
ÉthanolCHOH25
PropanolCHOH37
ButanolCHOH49
Les acides carboxyliquesCOOHCHCOOH(+)
Acide méthanoïqueHCOOH
Acide éthanoïqueCHCOOH3
Acide propanoïqueCHCOOH25
Acide butanoïqueCHCOOH37

Exemple 3: Comprendre pourquoi différents composés n’appartiennent pas à la même série homologue

Pourquoi l'éthane fait-il partie de la série homologue des alcanes, mais pas le méthanol?

  1. L’éthane a une masse moléculaire plus petite.
  2. L’éthane est obtenu à partir du pétrole brut.
  3. L’éthane contient le même groupe fonctionnel que les autres alcanes.
  4. L’éthane a deux atomes de carbone, mais le méthanol n’en a qu’un.
  5. L’éthane est un gaz, mais le méthanol est un liquide.

Réponse

Tous les alcanes ont pour formule générale CH+. Lorsque des composés appartiennent à la même série homologue, ils ont le même groupe fonctionnel, la même formule générale et les mêmes propriétés chimiques ou des propriétés chimiques très semblables.

La formule chimique de l’éthane est CH26, et sa formule générale est CH+. Donc, l’éthane est un alcane.

La formule chimique du méthanol est CHOH3, et sa formule générale est CHOH(+). Le méthanol contient le groupe hydroxyle OH, mais pas l’éthane.

L’éthane et le méthanol n’ont pas la même formule générale, car ils ne contiennent pas le même groupe fonctionnel. Ainsi, la réponse correcte est la C. L’éthane contient le même groupe fonctionnel que les autres alcanes.

Nous pouvons prédire la formule d’une série homologue apparentée à une série homologue que nous connaissons. Par exemple, tous les alcènes ont la même formule générale CH. Si tous les composés de cette série sont monosubstitués par du chlore, alors ils auront tous cette nouvelle formule générale CHCl. Le nombre d’atomes d’hydrogène diminue de 1, de sorte que l’indice pour l’hydrogène n’est plus 2𝑛;cela devient 2𝑛1. De plus, Cl est ajouté à la formule.

Exemple 4: Déterminer la formule générale des haloalcanes contenant un atome d’halogène

Lequel des énoncés suivants est la formule générale des haloalcanes contenant un atome d’halogène?

  1. CHX+
  2. CHX+
  3. CHX
  4. CHX
  5. CHX

Réponse

Les alcanes ont tous la même formule générale:CH+.

Si l’un des atomes d’hydrogène dans un alcane est remplacé par un halogène (X), alors la formule générale du composé ne sera plus CH+. Au lieu de cela, le nombre d’atomes d’hydrogène diminuera de 1, de sorte que l’indice du nombre d’atomes d’hydrogène passera de « 2𝑛+2 » à « 2𝑛+1 ». La formule générale deviendra CH+.

Nous devons nous rappeler d’ajouter le X pour représenter un atome d’halogène. Ainsi, la formule générale pour un haloalcane avec un atome d’halogène sera CHX+.

Cette formule correspond à la réponse A:CHX+.

En plus d’avoir la même formule générale, tous les composés d’une série homologue ont des propriétés chimiques identiques ou similaires. C’est parce que tous les composés d’une série homologue ont le même groupe fonctionnel. Par exemple, tous les alcanes sont complètement saturés, avec seulement des atomes de carbone et d’hydrogène et aucun groupe fonctionnel. Donc, les alcanes ont tendance à réagir de la même manière. En d’autres termes, ils ont des propriétés chimiques similaires. De même, tous les alcènes ont 1 double liaison carbone-carbone, CC, et les alcènes ont donc tendance à réagir tous de la même manière. Les alcools de la même série homologue suivent les mêmes réactions car ils ont le même groupe fonctionnel, à savoir le groupe l’hydroxyle, OH. Les composés de la série homologue des acides carboxyliques ont tous des propriétés chimiques semblables car ils ont tous le groupe COOH, et ainsi de suite.

Examinons deux brefs exemples de cela.

Les alcanes réagissent avec les halogènes en présence de lumière UV et subissent des réactions de substitution. L’équation ci-dessous montre comment le produit principal de la réaction entre l’éthane et le dichlore gazeux est de l’éthane monosubstitué avec un atome de chlore:

D’autres alcanes vont réagir de la même manière.

Cependant, les alcènes subissent des réactions d’addition avec les halogènes. L’équation suivante montre comment les alcènes réagissent différemment des alcanes. Ils ont une liaison CC qui s’ouvre pour ajouter deux atomes de l’halogène:

Les alcènes ont tendance à réagir de la même manière car ils ont le même groupe fonctionnel et appartiennent à la même série homologue.

Cependant, les propriétés physiques ne sont pas les mêmes pour les composés de la même série homologue, mais elles ont tendance à différer selon des tendances remarquables. Par exemple, les alcanes à chaîne linéaire ont des points d’ébullition en augmentation constante avec l’augmentation de la longueur de la chaîne (le nombre d’atomes de carbone). Le graphique ci-dessous illustre cette tendance.

Les alcanes sont des molécules covalentes et ont de faibles forces intermoléculaires de van der Waals. Pour les alcanes à chaîne courte, peu d’énergie est nécessaire pour surmonter les attractions intermoléculaires, ce qui entraîne un point d’ébullition très bas. Cependant, plus la chaîne est longue (plus il y a d’atomes de carbone dans la chaîne), plus les forces d’attraction de van der Waals sont fortes et plus le point d’ébullition est élevé.

La viscosité, qui est la résistance à l’écoulement, est un autre exemple d’une propriété physique qui change progressivement au sein d’une série homologue. Le graphique ci-dessous montre l’évolution de la viscosité (la viscosité dynamique en mPa⋅s) en fonction du nombre d’atomes de carbone de la chaîne pour la série homologue des alcanes. Pour les alcanes à chaîne linéaire à 25C, plus il y a d’atomes de carbone, plus le liquide est visqueux. En d’autres termes, plus la chaîne carbonée est longue, plus l’alcane liquide est épais et plus il s’écoule lentement. Les alcanes à chaîne longue sont très visqueux. Ils résistent à l’écoulement. Ils s’écoulent très lentement car ils sont épais et « collants ».

L’inflammabilité change également lentement dans une série homologue. L’inflammabilité tend à diminuer avec l’augmentation du nombre d’atomes de carbone. En d’autres termes, plus la molécule est grosse, moins elle est inflammable. De plus, comme il y a plus d’atomes de carbone avec des molécules plus grosses, la combustion est incomplète, produisant une flamme qui dégage plus de fumée lorsque le composé brûle.

Exemple 5: Prédire l’évolution de l’inflammabilité pour la série homologue des alcanes

Dans une partie de la série homologue des alcanes, du méthane à l’hexane, comment évolue l’inflammabilité lorsque le nombre d’atomes de carbone augmente?

  1. Elle diminue puis augmente.
  2. Elle diminue.
  3. Elle reste la même.
  4. Elle augmente.
  5. Elle augmente puis diminue.

Réponse

Nous passons du méthane (qui contient un atome de carbone) à l’hexane (qui contient six atomes de carbone) dans la série homologue des alcanes, de sorte que le nombre d’atomes de carbone augmente. Lorsque les molécules deviennent plus grosses, les composés deviennent moins inflammables et brûlent avec des flammes produisant plus de fumée. Ainsi, du méthane à l’hexane dans la série des alcanes, l’inflammabilité diminue à mesure que le nombre d’atomes de carbone augmente. La bonne réponse est la B;elle diminue.

Nous avons vu que le nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée, ou la taille de la molécule, affecte les propriétés physiques. Voici un dernier exemple. Lorsque la masse moléculaire d’un alcane augmente, la masse volumique augmente. Le tableau montre cette tendance générale.

AlcaneMasse volumique (g/mL) à 20C et 1 atmÉtat physique des alcanes à 20C et 1 atm
Méthane0,000668Gaz
Éthane0,00127Gaz
Propane0,00187Gaz
Butane0,00249Gaz
Pentane0,626Liquide
Hexane0,659Liquide
Octane0,703Liquide
Décane0,730Liquide

Plus la chaîne carbonée est longue, plus la masse volumique est élevée. Il y a pareillement une augmentation soudaine de la masse volumique en passant du butane au pentane, à mesure que l’alcane passe de l’état de gaz à l’état liquide.

Points clés

  • Les homologues sont des composés qui diffèrent les uns des autres par une unité répétitive.
  • Une série homologue est une famille de composés qui ont le même groupe fonctionnel et par conséquent des propriétés chimiques similaires et la même formule générale, avec chaque composé de la série différant du suivant par une simple unité structurale.
  • Certaines formules générales communes sont
    • CH+ pour les alcanes,
    • CH pour les alcènes,
    • CHOH(+) pour les alcools,
    • CHCOOH(+) pour les acides carboxyliques.
  • Les propriétés physiques ne sont pas les mêmes pour les composés de la même série homologue, et elles ont tendance à différer selon des évolutions remarquables.

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