Fiche explicative de la leçon: Série homologue Chimie

Dans cette fiche explicative, nous allons apprendre à identifier une série homologue de composés organiques.

Tous les composés organiques appartiennent à une certaine famille de composés. La famille à laquelle appartient un groupe de composés dépend de la structure et des propriétés de ces composés.

Étudions la série de composés suivante présentée dans le tableau, qui appartiennent à la famille des alcanes, pour voir les similitudes et les différences.

Le méthane a un atome de carbone et quatre atomes d’hydrogène. Sa formule chimique est . Le composé suivant de cette série est l’éthane, qui a un atome de carbone et deux autres atomes d’hydrogène en plus. La formule chimique de l’éthane est . Donc, si nous prenons le méthane et que nous y ajoutons un et deux , nous obtenons l’éthane . Le méthane et l’éthane ne diffèrent que par une unité .

Si nous comparons maintenant l’éthane et le composé suivant de la famille des alcanes, le propane, on obtient le même résultat. L’éthane a deux atomes de carbone et six atomes d’hydrogène. Sa formule chimique est . Le composé suivant de la famille des alcanes est le propane. Le propane a un atome de carbone et deux atomes d’hydrogène de plus. La formule chimique du propane est .

Ainsi, en passant de l’éthane au propane, nous avons essentiellement ajouté un et deux .

Notez que chaque composé successif ne diffère du précédent que par une unité . En d’autres termes, chaque composé est le même que le composé précédent, sauf qu’il a une unité supplémentaire. Ceci est un motif dans cette série ou ce groupe de composés. On dit que le méthane, l’éthane et le propane sont des homologues.

Nous appelons tout ce groupe d’alcanes à chaîne linéaire la série homologue des alcanes. Une série homologue est une famille de composés qui ont le même groupe fonctionnel, des propriétés chimiques similaires et la même formule générale. La formule spécifique de chaque composé de la série diffèrera de la suivante par une simple unité structurale.

Tous les composés de la série homologue des alcanes ont la même formule générale , où est égal à 1, 2, 3, et ainsi de suite.

Regardons une autre série homologue. Le tableau ci-dessous montre les informations pour la série homologue des alcènes. Tous les alcènes ont le même groupe fonctionnel .

L’éthène a deux atomes de carbone et quatre atomes d’hydrogène. Sa formule chimique est . Le composé suivant de la série homologue des alcènes est le propène. Le propène a un atome de carbone et deux autres atomes d’hydrogène de plus, et sa formule chimique est . Pour obtenir du propène, nous ajoutons une unité structurale à l’éthène. De même, pour obtenir du but-1-ène, nous ajoutons une unité structurale au propène. Maintenant, vous remarquerez peut-être que chaque composé de la série homologue des alcènes diffère du composé précédent par une simple unité . Mais la formule générale n’est pas la même que pour les alcanes. La formule générale de la série homologue des alcènes est .

Tous les composés appartiennent à une série homologue spécifique. Nous n’étudierons pas toutes ces familles de composés - il y en a beaucoup. Le tableau ci-dessous donne quelques informations sur les séries homologues d’alcanes, d’alcènes, d’alcools simples et d’acides carboxyliques simples.

Nous pouvons prédire la formule d’une série homologue apparentée à une série homologue que nous connaissons. Par exemple, tous les alcènes ont la même formule générale . Si tous les composés de cette série sont monosubstitués par du chlore, alors ils auront tous cette nouvelle formule générale . Le nombre d’atomes d’hydrogène diminue de 1, de sorte que l’indice pour l’hydrogène n’est plus  ; cela devient . De plus, est ajouté à la formule.

En plus d’avoir la même formule générale, tous les composés d’une série homologue ont des propriétés chimiques identiques ou similaires. C’est parce que tous les composés d’une série homologue ont le même groupe fonctionnel. Par exemple, tous les alcanes sont complètement saturés, avec seulement des atomes de carbone et d’hydrogène et aucun groupe fonctionnel. Donc, les alcanes ont tendance à réagir de la même manière. En d’autres termes, ils ont des propriétés chimiques similaires. De même, tous les alcènes ont 1 double liaison carbone-carbone, , et les alcènes ont donc tendance à réagir tous de la même manière. Les alcools de la même série homologue suivent les mêmes réactions car ils ont le même groupe fonctionnel, à savoir le groupe l’hydroxyle, . Les composés de la série homologue des acides carboxyliques ont tous des propriétés chimiques semblables car ils ont tous le groupe , et ainsi de suite.

Examinons deux brefs exemples de cela.

Les alcanes réagissent avec les halogènes en présence de lumière UV et subissent des réactions de substitution. L’équation ci-dessous montre comment le produit principal de la réaction entre l’éthane et le dichlore gazeux est de l’éthane monosubstitué avec un atome de chlore : 

D’autres alcanes vont réagir de la même manière.

Cependant, les alcènes subissent des réactions d’addition avec les halogènes. L’équation suivante montre comment les alcènes réagissent différemment des alcanes. Ils ont une liaison qui s’ouvre pour ajouter deux atomes de l’halogène : 

Les alcènes ont tendance à réagir de la même manière car ils ont le même groupe fonctionnel et appartiennent à la même série homologue.

Cependant, les propriétés physiques ne sont pas les mêmes pour les composés de la même série homologue, mais elles ont tendance à différer selon des tendances remarquables. Par exemple, les alcanes à chaîne linéaire ont des points d’ébullition en augmentation constante avec l’augmentation de la longueur de la chaîne (le nombre d’atomes de carbone). Le graphique ci-dessous illustre cette tendance.

Les alcanes sont des molécules covalentes et ont de faibles forces intermoléculaires de van der Waals. Pour les alcanes à chaîne courte, peu d’énergie est nécessaire pour surmonter les attractions intermoléculaires, ce qui entraîne un point d’ébullition très bas. Cependant, plus la chaîne est longue (plus il y a d’atomes de carbone dans la chaîne), plus les forces d’attraction de van der Waals sont fortes et plus le point d’ébullition est élevé.

La viscosité, qui est la résistance à l’écoulement, est un autre exemple d’une propriété physique qui change progressivement au sein d’une série homologue. Le graphique ci-dessous montre l’évolution de la viscosité (la viscosité dynamique en mPa⋅s) en fonction du nombre d’atomes de carbone de la chaîne pour la série homologue des alcanes. Pour les alcanes à chaîne linéaire à , plus il y a d’atomes de carbone, plus le liquide est visqueux. En d’autres termes, plus la chaîne carbonée est longue, plus l’alcane liquide est épais et plus il s’écoule lentement. Les alcanes à chaîne longue sont très visqueux. Ils résistent à l’écoulement. Ils s’écoulent très lentement car ils sont épais et « collants ».

L’inflammabilité change également lentement dans une série homologue. L’inflammabilité tend à diminuer avec l’augmentation du nombre d’atomes de carbone. En d’autres termes, plus la molécule est grosse, moins elle est inflammable. De plus, comme il y a plus d’atomes de carbone avec des molécules plus grosses, la combustion est incomplète, produisant une flamme qui dégage plus de fumée lorsque le composé brûle.

Nous avons vu que le nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée, ou la taille de la molécule, affecte les propriétés physiques. Voici un dernier exemple. Lorsque la masse moléculaire d’un alcane augmente, la masse volumique augmente. Le tableau montre cette tendance générale.

Plus la chaîne carbonée est longue, plus la masse volumique est élevée. Il y a pareillement une augmentation soudaine de la masse volumique en passant du butane au pentane, à mesure que l’alcane passe de l’état de gaz à l’état liquide.