نسخة الفيديو النصية
أي من الآتي يقارن بين الفينول والإيثانول مقارنة صحيحة؟ أ: الإيثانول أكثر حمضية من الفينول. ب: يمكن أن يتفاعل الفينول مع حمض الهيدروكلوريك، ولا يتفاعل الإيثانول. ج: يمكن أن يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم، ولا يتفاعل الإيثانول. د: يمكن أن يتفاعل كل منهما مع حمض الهيدروكلوريك. هـ: يمكن أن يتفاعل كل منهما مع هيدروكسيد الصوديوم.
عند النظر إلى خيارات الإجابة، نلاحظ أن المطلوب منا في هذا السؤال هو المقارنة بين الخواص الكيميائية للفينول والإيثانول. بشكل أكثر تحديدًا، المطلوب منا تناول حمضية وتفاعلية كل منهما مع الأحماض والقواعد القوية مثل حمض الهيدروكلوريك وهيدروكسيد الصوديوم. دعونا نناقش الحمضية أولًا. وفقًا لنظرية برونستد- لوري للأحماض والقواعد، الحمض مادة يمكن أن تفقد أو تمنح بروتونات، أو H+، في تفاعل ما. تختلف الأحماض في قدرتها على منح بروتونات. وينتمي الفينول والإيثانول إلى فئة من المركبات العضوية تسمى الكحولات.
بوجه عام، تعتبر الكحولات أحماضًا ضعيفة، وهو ما يعني أنها لا تفقد بروتونات بسهولة. ويحتوي كل من الفينول والإيثانول على مجموعة هيدروكسيل واحدة، أو OH، وهي المجموعة الوظيفية في الكحول. في محلول مائي، يطلق جزيء الفينول أيون H+، أو بروتونًا، من مجموعة الهيدروكسيل، ويمنحه لجزيء ماء لينتج أنيون فينوكسيد وأيون هيدرونيوم الذي نرمز إليه اختصارًا هنا بـ H3O+. وبالمثل، في محلول مائي، يمنح جزيء الإيثانول بروتونًا من مجموعة الهيدروكسيل الموجودة لديه للماء لينتج أنيون الإيثوكسيد و H3O+.
على الرغم من أن الفينول والإيثانول حمضان ضعيفان، فإن الفينول يعتبر أكثر حمضية من الإيثانول. يرجع هذا الاختلاف إلى أن أنيون الفينوكسيد أكثر استقرارًا من أنيون الإيثوكسيد. وأنيون الفينوكسيد أكثر استقرارًا لأن الشحنة السالبة للأيون موزعة على حجم أكبر. في الواقع، ثمة عدم تمركز للشحنة السالبة على كل بنية الحلقة الأروماتية. ففي أنيون الإيثوكسيد، يتركز معظم الشحنة السالبة على ذرة الأكسجين، ومن ثم فإن هذا الأيون أقل استقرارًا. بمعلومية ذلك يمكننا استبعاد الخيار أ.
كما علمنا، تعتبر الكحولات بوجه عام أحماضًا ضعيفة. لذا فهي لا تتفاعل عادة مع القواعد الضعيفة، وبعض منها فقط يمكن أن يتفاعل مع القواعد القوية مثل هيدروكسيد الصوديوم. والفينول حمضي بدرجة كافية للتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم. لكن الإيثانول ليس كذلك؛ ومن ثم فلن يحدث أي تفاعل. بمعرفة هذا، يمكننا استبعاد الخيار هـ.
يبدو أن الخيار ج هو الإجابة الصحيحة. لكن دعونا أولًا نتأكد سريعًا من أن الخيارين ب، د غير صحيحين. لا يتفاعل الفينول عادة مع حمض الهيدروكلوريك. في المقابل، وفي ظروف معينة، يمكن أن يتفاعل الإيثانول مع حمض الهيدروكلوريك في تفاعل استبدال لإنتاج ألكان مهلجن يعرف باسم كلورو إيثان، وماء. وبذلك نكون قد تأكدنا من أن الخيارين ب، د غير صحيحين. إذن العبارة التي تقارن بين الفينول والإيثانول مقارنة صحيحة هي الخيار ج. يمكن أن يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم، ولا يتفاعل الإيثانول.
