فيديو السؤال: تحديد العبارة التي لا تعد من خواص حمض الأسيتيك الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

نسخة الفيديو النصية

أي من الآتي غير صواب عن حمض الأسيتيك؟ (أ) يمكن الكشف عنه باستخدام محلول بيكربونات الصوديوم. أو (ب) حمض كربوكسيلي أليفاتي ثنائي القاعدية. أو (ج) هو أقل حمضية من حمض البنزويك. أو (د) يتفاعل مع الإيثانول لإنتاج أسيتات الإيثيل والماء. أو (هـ) يمكن اختزاله مكونًا الإيثانول.

حمض الأسيتيك هو الاسم الشائع لحمض الإيثانويك. تشير كلمة حمض والمقطع الأخير «ـويك» من كلمة «إيثانويك» إلى أن هذا الجزيء هو حمض كربوكسيلي ويحتوي على مجموعة كربوكسيل. ويشير المقطع الأول «إيثـ» إلى أن حمض الإيثانويك يحتوي على ذرتي كربون. تحتوي مجموعة الكربوكسيل على ذرة كربون واحدة. هذا يعني أن ‪R‬‏ لا بد أن تكون مجموعة ‪CH3‬‏. والآن بعد أن حددنا بنية حمض الأسيتيك، علينا تقييم كل عبارة من العبارات المعطاة وتحديد العبارات غير الصحيحة.

تنص العبارة (أ) على أنه يمكن الكشف عن حمض الأسيتيك باستخدام محلول بيكربونات الصوديوم. نعلم أن حمض الأسيتيك هو حمض كربوكسيلي. عند تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع بيكربونات الصوديوم، ينتج ملح وغاز ثاني أكسيد الكربون وماء. ويمكن رؤية فقاعات مرئية لغاز ثاني أكسيد الكربون أو فوران عند إجراء هذا التفاعل. ولذلك، عادة ما تضاف بيكربونات الصوديوم إلى المحلول في اختبار تحديد إذا ما كان المحلول يحتوي على حمض كربوكسيلي أم لا. إذن، يمكن الكشف عن حمض الأسيتيك باستخدام محلول بيكربونات الصوديوم. وبما أن هذه العبارة صحيحة، فلا يمكن أن تكون الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

الآن لنلق نظرة على العبارة (ب). تتعلق هذه العبارة بتصنيف حمض الأسيتيك. لقد حددنا من قبل أن حمض الأسيتيك هو حمض كربوكسيلي. يمكن تصنيف الأحماض الكربوكسيلية حسب المجموعة ‪R‬‏ الخاصة بها. إذا كانت المجموعة ‪R‬‏ تتكون من ذرات كربون مرتبطة في سلاسل مفتوحة، فإن الحمض الكربوكسيلي يعتبر أليفاتيًّا. ولكن إذا كانت المجموعة ‪R‬‏ تحتوي على الأقل على بنية حلقية مستوية واحدة من الروابط الأحادية والمزدوجة التبادلية، فإن الحمض الكربوكسيلي يعتبر أروماتيًّا. لا يحتوي حمض الأسيتيك على بنية حلقية؛ لذا فإن حمض الأسيتيك أليفاتي.

بما أن الأحماض الكربوكسيلية هي أحماض، فيمكن تصنيفها أيضًا حسب عدد البروتونات الحمضية التي يمكن أن تمنحها في تفاعل الحمض والقاعدة. تصنف الأحماض الكربوكسيلية القادرة على منح بروتون واحد على أنها أحادية القاعدية. وتعتبر الأحماض الكربوكسيلية القادرة على منح بروتونين ثنائية القاعدية. والأحماض الكربوكسيلية القادرة على منح بروتونين أو أكثر هي أحماض متعددة القاعدية. يحتوي حمض الأسيتيك على بروتون حمضي واحد؛ لذا فهو يصنف على أنه أحادي القاعدية، وليس ثنائي القاعدية. هذا يعني أن الخيار (ب) عبارة خطأ، ومن المرجح أن يكون هو إجابة هذا السؤال. لكن دعونا نلق نظرة على خيارات الإجابة (ج) و(د) و(هـ) للتأكد فقط.

ينص الخيار (ج) على أن حمض الأسيتيك أقل حمضية من حمض البنزويك. حمض البنزويك هو حمض كربوكسيلي أروماتي. وكل من حمض الأسيتيك وحمض البنزويك أحادي القاعدية. إذ يمكن لكل منهما أن يمنح بروتونًا واحدًا في تفاعل الحمض والقاعدة لتكوين مجموعة كربوكسيلات سالبة الشحنة. وتكون مجموعة الكربوكسيلات السالبة الشحنة مستقرة بشكل خاص بسبب تأثير الرنين. هذا يعني أن الشحنة غير متمركزة على ذرتي الأكسجين.

بما أن كلًّا من حمض البنزويك وحمض الأسيتيك أحادي القاعدية، والقاعدتان المرافقتان لكل منهما تحتويان على مجموعة كربوكسيلات؛ حيث تكون الشحنة السالبة غير متمركزة على ذرتي الأكسجين، فقد نتوقع أن يكون لكلا الحمضين قوة حمضية مماثلة. في الواقع، قيمة ‪pKa‬‏ الخاصة بكل منهما متشابهة، لكن حمض البنزويك أكثر حمضية قليلًا. وذلك لأن الحلقة المجاورة غير المشبعة تعمل على استقرار أيون الكربوكسيلات بطريقة أكثر فاعلية من مجموعة الألكيل المجاورة في الأسيتات. وبما أن حمض الأسيتيك أقل حمضية من حمض البنزويك، فإن الخيار (ج) لا يمكن أن يكون الإجابة الصحيحة.

ينص الخيار (د) على أن حمض الأسيتيك يتفاعل مع الإيثانول. والإيثانول كحول ثنائي الكربون. يمكن أن تتفاعل الكحولات مع الأحماض الكربوكسيلية، مثل حمض الأسيتيك، في وجود عامل حفاز حمضي. وهذا مثال على الأسترة، وهو نوع من التفاعل الكيميائي ينتج عنه إستر. أثناء هذا التفاعل، تحل مجموعة الألكوكسي في الكحول محل مجموعة الهيدروكسيل للحمض الكربوكسيلي. وينتج عن هذا إستر وماء. يشتق الاسم المحدد للإستر من الكحول والحمض الكربوكسيلي الأصليين. يتغير المقطع الأخير «ـانول» من اسم الكحول «الإيثانول» إلى «ـيل»، ويتغير المقطع الأخير من اسم الحمض الكربوكسيلي إلى «ـات». إذن، يكون ناتج التفاعل بين حمض الأسيتيك والإيثانول هو أسيتات الإيثيل والماء. وعليه، فإن العبارة (د) صحيحة ولا يمكن أن تكون إجابة هذا السؤال.

تنص العبارة (هـ) على أنه يمكن اختزال حمض الأسيتيك. يمكن اختزال الأحماض الكربوكسيلية، مثل حمض الأسيتيك، باستخدام مجموعة متنوعة من العوامل المختزلة. يمكننا تمثيل أي عامل مختزل عام بحرف ‪H‬‏ كبير بين قوسين. ينتج عن هذا التفاعل ألدهيد وماء. ولكن نادرًا ما يكون الألدهيد هو الناتج النهائي لاختزال الحمض الكربوكسيلي. وذلك لأن الألدهيدات في الظروف القياسية تتفاعل بسرعة مع العوامل المختزلة لتكوين كحول أولي. لقد رأينا هذا الكحول الثنائي الكربون في وقت سابق في هذا الفيديو. وهذه هي بنية الإيثانول. إذن، يمكن اختزال حمض الأسيتيك إلى إيثانول، وهو ما يعني أن خيار الإجابة (هـ) لا يمكن أن يكون الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

بعد مراجعة جميع خيارات الإجابة، توصلنا إلى أن العبارة الواردة في الخيار (ب) أي حمض كربوكسيلي أليفاتي ثنائي القاعدية، هي العبارة غير الصحيحة عن حمض الأسيتيك.