فيديو الدرس: تفاعلات البنزين الكيمياء

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نصف تفاعلات الإضافة والاستبدال للبنزين، ونتوقع النواتج المتكونة.

١٥:٣٣

‏نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعرف على تفاعلات الإضافة والاستبدال للبنزين. وسوف نتعلم كيف نتوقع النواتج المتكونة في هذه التفاعلات.

البنزين جزيء هيدروكربوني عضوي صيغته الجزيئية ‪C6H6‬‏. وهو عديم اللون مائل إلى الأصفر الفاتح قليلًا، وهو سائل في درجة حرارة الغرفة. وهو قابل للاشتعال بشدة، كما أنه مادة مسرطنة معروفة. تنتظم ذرات الكربون الستة في بنية حلقية، وكل ذرة كربون مرتبطة بذرة هيدروجين واحدة؛ بسبب الروابط المزدوجة والأحادية المتناوبة في حلقة الكربون. وتساوي زوايا الرابطة 120 درجة. يمكننا تمثيل هذا المركب بعدة طرق. الطرق موضحة هنا، مع نقل جميع الروابط المزدوجة إلى هذه المواضع، بهذه الطريقة، أو بصيغة هيكلية، أو بهذه الطريقة.

البنزين مركب أروماتي. يعني هذا أنه مركب مستو وحلقي ويحتوي على روابط باي في حالة رنين (تبادل)، ويشير الرنين إلى روابط باي غير المتمركزة الناتج عن قدرة إلكترونات الرابطة باي على الانتقال بين ذرات الكربون. يجعل الرنين البنزين مركبًا مستقرًّا إلى حد ما، ومقاومًا لبعض التفاعلات. لا يتفاعل البنزين مثل جزيئات الألكانات التقليدية، حتى تلك التي تحتوي على ثلاث روابط كربون-كربون مزدوجة. ومع ذلك، يمكن أن يخضع البنزين لتفاعلات الاستبدال والإضافة في الظروف المناسبة. لنلق نظرة على بعض تفاعلات الاستبدال للبنزين.

تفاعل الاستبدال هو نوع من التفاعلات تزال فيه أجزاء من الجزيء وتحل محلها مجموعات وظيفية أخرى. يوضح هذا الشكل البسيط جسيمًا ورديًّا يزيح الجسيم الأزرق ويحل محله. في البنزين، تزال إحدى ذرات الهيدروجين ويحل محلها عنصر آخر أو مجموعة أخرى. لنستكشف أربعة أنواع من تفاعلات الاستبدال للبنزين. التفاعل الأول هو الهلجنة، وفيه يحل هالوجين — الفلور أو الكلور أو البروم أو اليود — محل الهيدروجين. هذه هي المعادلة العامة لتفاعل البنزين مع الهالوجين. لدينا البنزين الذي ترتبط فيه ذرة هيدروجين واحدة بكل ذرة كربون. وهو يتفاعل مع جزيء هالوجين، بحيث تحل ذرة هالوجين محل إحدى ذرات الهيدروجين في البنزين لإنتاج هالوبنزين وهاليد الهيدروجين.

يستخدم عامل حفاز مناسب لتسريع هذا التفاعل؛ لأن البنزين مستقر إلى حد ما كما نعلم. والأمثلة النموذجية للعوامل الحفازة التي تحتوي على حمض لويس تتضمن كلوريد الألومنيوم وكلوريد الحديد الثلاثي. والآن، لنتناول تفاعل هلجنة محددًا. إذا كان الكلور هو الهالوجين، فإن الناتج هو الكلوروبنزين علاوة على كلوريد الهيدروجين. ويسمى تفاعل الهلجنة هذا تحديدًا الكلورة. وإذا كان البروم هو الهالوجين، فإن الناتج الأروماتي هو البروموبنزين، كما نحصل على بروميد الهيدروجين. وهذا النوع من تفاعلات الهلجنة هو تفاعل برومة بالاستبدال. وفي هذه الظروف، نحصل على ناتج أحادي الاستبدال. ونحتاج إلى ظروف مختلفة لدفع المزيد من ذرات الهالوجين كي ترتبط بحلقة البنزين في تفاعل استبدال.

حتى الآن، تناولنا تفاعل كلورة البنزين وبرومة البنزين وحسب. ولكن في هذه الظروف، يكون الفلور شديد التفاعل، واليود شديد الخمول، لدرجة لا يمكن معها الحصول على ناتج أروماتي أحادي الاستبدال. النوع الثاني من تفاعلات الاستبدال الذي سنتناوله يسمى تفاعل الألكلة أو ألكلة فريدل كرافتس. وفي هذا التفاعل تحل مجموعة ألكيل محل ذرة هيدروجين في البنزين. من مجموعات الألكيل البسيطة مجموعة الميثيل ومجموعة الإيثيل، ويرمز لهما بالرمز ‪R‬‏ في معادلة التفاعل العامة. ولألكلة جزيء البنزين، نستخدم البنزين، وهاليد الألكيل، وعاملًا حفازًا من حمض لويس، ونحصل من هذه الظروف على ألكيل بنزين أحادي الاستبدال وهاليد الهيدروجين. لنتناول أحد الأمثلة.

إذا كان هاليد الألكيل هو كلوريد الميثيل، يكون المركب الأروماتي الناتج هو ميثيل بنزين. يمكننا أن نرى أن مجموعة الميثيل حلت محل ذرة هيدروجين. وميثيل بنزين له اسم شائع، وهو التولوين. والتولوين مذيب ممتاز، ويستخدم في الحصول على مواد أخرى، مثل مادة ثلاثي النيتروتولوين المتفجرة، المعروفة اختصارًا بـ ‪TNT‬‏. ويمكن تغيير الظروف لتكرار الألكلة وإنتاج عديد الألكيل.

يطلق على تفاعل الاستبدال التالي اسم النيترة. وفيه تحل مجموعة نيترو، ‪NO2‬‏، محل هيدروجين. وهذه هي معادلة التفاعل وظروفه. يعالج البنزين بخليط من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك. ينتج خليط الأحماض هذا أيونات ‪NO2+‬‏، أو أيونات النيترونيوم. تنجذب هذه الأيونات الموجبة إلى الشحنة السالبة نسبيًّا على الحلقة الأروماتية. ويشار إلى هذه الأيونات باسم المحبة للشحنات السالبة، وهو ما يعني أنها تنجذب إلى الذرات أو الجزيئات التي تحتوي على أزواج إلكترونية متاحة للترابط، ومن المحتمل أن ترتبط بها. ويكون البنزين المستبدل الناتج من هذا التفاعل هو النيتروبنزين. وهو أيضًا من النواتج الأحادية الاستبدال. ومن الممكن الحصول على مركبات بنزين متعددة الاستبدال في الظروف المناسبة.

والآن، لنلق نظرة على تفاعل الاستبدال الأخير في هذا الفيديو، وهو السلفنة. في السلفنة، تحل مجموعة سلفو، ‪SO3H‬‏، محل ذرة هيدروجين في البنزين. ويحدث التفاعل بين البنزين وحمض الكبريتيك المركز، اللذين يخضعان للتكثيف المرتد معًا، بحيث ينتج حمض بنزين سلفونيك والماء. ويحتوي هذا المركب على مجموعة سلفو، أو حمض سلفونيك، واحدة. ويستخدم عادة باعتباره عاملًا منظفًا في منظفات الغسيل. يعمل ‪SO3‬‏ من حمض الكبريتيك عمل المحب للإلكترونات، وينجذب إلى الإلكترونات غير المتمركزة في جزيء البنزين. لن نخوض في تفاصيل كيفية حدوث هذا التفاعل، لكن الناتج النهائي يحتوي على مجموعة سلفو ‪SO3H‬‏.

تناولنا أربعة تفاعلات استبدال للبنزين. والآن، لنتناول بعض تفاعلات الإضافة. تفاعل الإضافة هو نوع من التفاعلات يتحد فيه جزيئان أو أكثر لتكوين جزيء أكبر، دون تكوين أي نواتج ثانوية. عند خضوع البنزين لتفاعل إضافة، كما يحدث مع هذه المادة مثلًا، يمكن أن تنكسر رابطة من روابط باي، بحيث تسمح بإضافة ذرتين جديدتين إلى الحلقة ليتكون ناتج إضافة ذو مستبدلين جديدين. وإذا انكسرت رابطة باي ثانية، أو حتى ثالثة، فسيحتوي الناتج على أربعة أو ستة مستبدلات على الترتيب. لنتناول أحد الأمثلة.

يحدث تفاعل إضافة الهيدروجين عند إضافة ذرات جزيء هيدروجين ‪H2‬‏ أو أكثر إلى الحلقة. إذا تفاعل جزيء واحد من الهيدروجين مع جزيء واحد من البنزين في وجود عامل حفاز، مثل النيكل أو البلاتين أو البلاديوم، يفقد عدم التمركز في حلقة البنزين حيث تنكسر رابطة مزدوجة، وينتج عن ذلك مجموعة وظيفية جديدة هي الدايين، ويسمى الناتج 1، 3-هكساديين الحلقي. تذكر أنه كانت هناك ذرة هيدروجين هنا وهنا، ممثلتان بذرتي الهيدروجين هاتين في الناتج. وذرتا الهيدروجين الجديدتان اللتان أضيفتا موجودتان هنا.

يمكننا تبسيط هذه البنية على النحو الآتي. في هذه البنية الهيكلية، نعلم أنه توجد ذرتا هيدروجين هنا، وذرتان أخريان هنا؛ لأن ذرتي الكربون هاتين لا تربطهما سوى روابط أحادية. وفي بعض الأحيان، يشار إلى هذا المركب باسم هكسا-1، 3-دايين حلقي. وفي كلتا الحالتين، تدل كلمة «حلقي» على البنية الحلقية، في حين يدل المقطع «هكسا» على وجود ست ذرات كربون في الحلقة. ويدل العددان واحد وثلاثة على وجود رابطتين مزدوجتين، دايين، على ذرتي الكربون الأولى والثالثة.

تنتج عمليات إضافة الهيدروجين المتتابعة الهكسين الحلقي، حيث تضاف ذرتا هيدروجين هنا وهنا كي تتشبع ذرتا الكربون هاتان بالكامل. وفي النهاية، ينتج الألكان الحلقي المشبع بالكامل، أي الهكسان الحلقي، حيث تضاف ذرتان أخريان هنا وهنا. الهكسان الحلقي مذيب ممتاز ومادة أولية في إنتاج العديد من المواد الأخرى. وغالبًا ما يحدث تفاعل إضافة الهيدروجين هذا في درجة حرارة وضغط مرتفعين. ويمكن تبسيط هذه الخطوات المتتالية بتوضيح التفاعل الكلي على هذا النحو. عند إضافة البنزين إلى ثلاثة جزيئات هيدروجين في درجة حرارة وضغط مرتفعين، وفي وجود عامل حفاز، ينتج الألكان الحلقي المشبع بالكامل، الهكسان الحلقي.

تفاعل الإضافة الأخير الذي سنتناوله مشابه بدرجة كبيرة لتفاعل إضافة الهيدروجين. وهذا هو تفاعل الهلجنة. تعرضنا إلى الهلجنة بالفعل عند تناول تفاعلات الاستبدال. غير أن تفاعل الهلجنة هذا مختلف بعض الشيء. وفي هذا التفاعل تضاف ذرات من جزيء هالوجين واحد أو أكثر بدلًا من أن تحل محل ذرات الهيدروجين. والمعادلة العامة لتفاعل إضافة الهالوجين الكامل موضحة هنا. تحدث إضافة ذرات الهالوجين عند الروابط المزدوجة بصورة متتابعة. ومع ذلك، عندما يكون لدينا ثلاثة جزيئات هالوجين لكل جزيء من البنزين، تنكسر جميع الروابط المزدوجة للبنزين وتضاف إليها ست ذرات هالوجين. وتتمثل النتيجة النهائية لتفاعل الهلجنة الكامل في كسر جميع روابط الكربون-كربون المزدوجة. ويكون لدينا ست ذرات هالوجين مضافة، واحدة لكل ذرة كربون.

الظروف الضرورية لخضوع البنزين لتفاعل إضافة الهالوجين هي الحرارة والأشعة فوق البنفسجية. وفي وجود ثلاثة مكافئات من الكلور، والطاقة الحرارية، والأشعة فوق البنفسجية، والزمن الكافي، تحدث إضافة الكلور الكاملة للبنزين، ونحصل على ناتج سداسي الكلور. وإذا كان لدينا البروم بدلًا من الكلور، يكون التفاعل مماثلًا. لاحظ أنه ليس من الضروري استخدام أي عامل حفاز لتفاعل الإضافة هذا.

والآن، لنلخص ما تعلمناه عن تفاعلات البنزين. تعلمنا أن البنزين مستقر نظرًا لأنه أروماتي، لكن يمكن أن يخضع لتفاعلات الإضافة والاستبدال في الظروف المناسبة. ورأينا أن تفاعل الاستبدال هو نوع من التفاعلات تزال فيه أجزاء من الجزيء وتحل محلها مجموعات وظيفية أخرى، وأن تفاعل الإضافة هو نوع من التفاعلات يتحد فيه جزيئان أو أكثر لتكوين جزيء واحد أكبر، دون تكوين أي نواتج ثانوية.

تناولنا أربعة تفاعلات استبدال للبنزين، وتفاعلي إضافة. في تفاعل الهلجنة بالاستبدال، يتفاعل البنزين مع هالوجين لتكوين هالوبنزين. ويكون الناتج الآخر هو هاليد الهيدروجين، ‪HX‬‏. تتمثل الظروف اللازمة لهذا التفاعل في وجود عامل حفاز من حمض لويس، مثل كلوريد الألومنيوم أو كلوريد الحديد الثلاثي. وفي تفاعلات الألكلة بالاستبدال، يتفاعل البنزين مع هاليد الألكيل. وهنا أيضًا، يلزم وجود عامل حفاز من حمض لويس، وتتمثل النواتج في ألكيل بنزين وهاليد الهيدروجين.

تحدث سلفنة البنزين بالتكثيف المرتد للبنزين في حمض الكبريتيك المركز. تستبدل مجموعة حمض السلفونيك على حلقة البنزين، ويكون الماء هو الناتج الثانوي. من أجل نيترة جزيء بنزين، بعبارة أخرى، من أجل إحلال مجموعة ‪NO2‬‏ محل ذرة هيدروجين، يضاف حمض النيتريك وحمض الكبريتيك إلى البنزين، وينتج الخليط النيتروبنزين وكذلك الماء. نواتج الاستبدال الأحادية وحدها موضحة هنا، لكن نواتج الاستبدال المتعددة قد تتكون في الظروف المناسبة.

تفاعل الإضافة الأول الذي تناولناه هو تفاعل إضافة الهيدروجين إلى البنزين. ويلزم وجود حرارة وعامل حفاز فلزي، مثل النيكل أو البلاتين أو البلاديوم. وفي وجود ثلاثة مكافئات هيدروجين، يتكون هكسان حلقي مشبع بالكامل. وآخر تفاعل إضافة تناولناه هو تفاعل البنزين الساخن مع هالوجين تحت الأشعة فوق البنفسجية. ويطلق عليه اسم تفاعل الهلجنة بالإضافة. وإذا كان هناك ثلاثة مكافئات لجزيء الهالوجين وأتيح زمن كاف، يمكن أن تنكسر جميع الروابط المزدوجة الثلاث في البنزين لإضافة ست ذرات هالوجين.

تستخدم نجوى ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. معرفة المزيد حول سياسة الخصوصية لدينا.