نسخة الفيديو النصية
يسخن 1-بيوتانول بقوة تحت التكثيف المرتد مع كمية فائضة من ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة السداسية. ما ناتج تفاعل الأكسدة هذا؟ أ: 1- بيوتين، ب: 2-بيوتينال، ج: البيوتانال، د: البيوتان، هـ: حمض البيوتانويك.
دعونا نبدأ برسم بنية الـ 1-بيوتانول. يشير المقطع الأول «بيوتـ» إلى أن هذا الجزيء يحتوي على أربع ذرات كربون. ويشير الحرفان «ان» إلى أن ذرات الكربون ترتبط معًا بروابط أحادية. بينما يخبرنا المقطع الأخير «ـول» بأن المجموعة الوظيفية الأساسية في هذا الجزيء هي كحول. ويشير العدد واحد إلى أن مجموعة الهيدروكسيل في الكحول مرتبطة بذرة الكربون الأولى في السلسلة. ويمكننا إكمال بنية الـ 1-بيوتانول بإضافة ذرات هيدروجين، بحيث تحتوي كل ذرة كربون على أربع روابط في المجمل. ونظرًا لأن مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون تحتوي على مستبدل مجموعة كحول واحدة، يصنف الـ 1-بيوتانول على أنه كحول أولي.
نعلم من معطيات السؤال أن الـ 1-بيوتانول يسخن بقوة تحت التكثيف المرتد مع كمية فائضة من ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة السداسية. وهدفنا هو تحديد ناتج هذا التفاعل. وثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة عامل مؤكسد. لذا، دعونا نتناول التفاعل بين كحول أولي وعامل مؤكسد عام، والذي يرمز له هنا بحرف O الكبير بين القوسين. خلال هذا التفاعل، تزال ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل وتزال إحدى ذرتي الهيدروجين المرتبطتين بذرة الكربون نفسها التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسيل. وللتعويض عن فقد هذه الروابط، تتكون رابطة مزدوجة جديدة بين ذرة الكربون وذرة الأكسجين. وينتج عن هذا التفاعل ألدهيد وماء. ولكن، تتأكسد الألدهيدات بسهولة.
إذا استمر وجود عامل مؤكسد وماء في وعاء التفاعل، فمن الممكن أن يتأكسد الألدهيد المتكون حديثًا عبر سلسلة من الخطوات المعقدة لإنتاج حمض كربوكسيلي. ومن خلال مراقبة ظروف التفاعل عن كثب، يمكننا أن نحاول التحكم في الناتج المتكون في النهاية، والذي يكون إما ألدهيدًا، وإما حمضًا كربوكسيليًّا. فإذا كان الألدهيد هو الناتج المطلوب، يجب إجراء التفاعل مع استخدام كمية فائضة من الكحول، ويجب تقطير الألدهيدات فور تكونها لمنع حدوث المزيد من الأكسدة. أما إذا كان الحمض الكربوكسيلي هو الناتج المطلوب، فيجب إجراء التفاعل مع استخدام كمية فائضة من العامل المؤكسد تحت التكثيف المرتد، وذلك لضمان أن أي ألدهيد ينتج عن الخطوة الأولى يواصل التأكسد ويتحول إلى حمض كربوكسيلي.
بالنظر إلى ظروف التفاعل المعطاة في السؤال، يمكننا التيقن إلى حد كبير من أن الناتج العضوي الأساسي المتكون حمض كربوكسيلي. ولتحديد بنية هذا الجزيء، دعونا نقارن بين بنية الكحول الأولي العام وبنية الحمض الكربوكسيلي الذي ينتجه. ويمكننا أن نلاحظ أن المجموعة R وذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل في الكحول الأولي تقعان في الموضع نفسه من الحمض الكربوكسيلي. وعليه، يمكننا أن نبدأ برسم الحمض الكربوكسيلي من خلال إعادة رسم المجموعة R وذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل في 1-بيوتانول.
بالنظر إلى بنية الكحول الأولي، نلاحظ أن ذرة الكربون التي ليست جزءًا من المجموعة R ترتبط بمجموعة هيدروكسيل واحدة وذرتي هيدروجين بروابط أحادية. ولكن، في الحمض الكربوكسيلي، ترتبط ذرة الكربون نفسها بذرة أكسجين برابطة مزدوجة، بينما ترتبط بمجموعة هيدروكسيل برابطة أحادية. ومن ثم، لإكمال بنية الحمض الكربوكسيلي، لا بد أن ترتبط ذرة الكربون التي ليست جزءًا من المجموعة R بذرة أكسجين برابطة مزدوجة، وأن ترتبط بمجموعة هيدروكسيل برابطة أحادية.
والآن، بعدما عرفنا بنية ناتج التفاعل، علينا تسميته حتى نتمكن من اختيار الإجابة الصحيحة. مثلما هو الحال مع 1-بيوتانول، تحتوي بنية الناتج على أربع ذرات كربون مرتبطة بعضها ببعض بروابط أحادية. وعليه، لا بد أن يبدأ اسم هذا الجزيء بالمقطع «بيوتانـ»، حيث يعني «بيوتـ» وجود أربع ذرات كربون، ويشير الحرفان «انـ» إلى أن ذرات الكربون مرتبطة معًا بروابط أحادية. وينتهي اسم 1-بيوتانول بـ «ـول»، وهو ما يشير إلى أن الجزيء عبارة عن كحول. ولكن، ناتج هذا التفاعل حمض كربوكسيلي؛ لذا نبدأ بكلمة حمض وننتهي بالمقطع «ـويك» للإشارة إلى المجموعة الوظيفية. وعلى العكس من 1-بيوتانول، لا حاجة لوجود رقم موضع في الاسم؛ إذ يوجد دائمًا حمض كربوكسيلي واحد في نهاية السلسلة الكربونية. وعليه، أوضحنا أن ناتج أكسدة 1-بيوتانول هو الخيار هـ: حمض البيوتانويك.
