فيديو الدرس: خواص الكحولات الكيمياء

نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نحدد الكحولات، ونسميها، وكذلك نصف خواصها الفيزيائية. وسنتناول بعض التفاعلات الكيميائية التي تنتج الكحولات، ونذكر بعض الاستخدامات المهمة لها.

الكحولات مركبات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل، وهي ذرة أكسجين مرتبطة بذرة هيدروجين. وتعتمد تفاعلية الكحولات وسلوكها اعتمادًا كبيرًا على عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء وموضعها العام. فيمكن أن تكون الكحولات أحادية الهيدروكسيل؛ أي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة، ويمكن أن تكون الكحولات ثنائية الهيدروكسيل؛ أي تحتوي على مجموعتي هيدروكسيل، ويمكن أن تكون الكحولات ثلاثية الهيدروكسيل؛ أي تحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل، ويمكن أن تكون الكحولات متعددة الهيدروكسيل؛ أي تحتوي على أربع مجموعات هيدروكسيل أو أكثر. وبما أن كلمة «متعدد» تعني الكثير، فإن بعض المصادر تصف أي كحولات تحتوي على مجموعتي هيدروكسيل أو أكثر بأنها متعددة الهيدروكسيل. ويمكن تصنيف الكحولات الأحادية الهيدروكسيل إلى كحولات أولية وثانوية وثالثية، حسب موضع مجموعة الهيدروكسيل.

مجموعة الهيدروكسيل في الكحول الأولي تكون مرتبطة بذرة كربون بها مستبدل ألكيل واحد. ومجموعة الهيدروكسيل في الكحول الثانوي تكون مرتبطة بذرة كربون بها مستبدلا ألكيل. ومجموعة الهيدروكسيل في الكحول الثالثي تكون مرتبطة بذرة كربون بها ثلاثة مستبدلات ألكيل. والآن بعد أن أصبح بإمكاننا التعرف على بنية الكحولات، دعونا نتعلم كيف نسمي جزيئات الكحول لمساعدتنا في التمييز بينها.

إليكم عينة لجزيء كحول نريد تسميته. لتسمية كحول وفقًا للقواعد التي وضعها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، نبدأ بتسمية أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل. يتكون هذا الاسم من بادئة تشير إلى طول سلسلة الكربون، ولاحقة تشير إلى نوع روابط الكربون-الكربون الموجودة.

في الجزيء الذي أمامنا، مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون تنتمي إلى سلسلة متصلة مؤلفة من خمس ذرات كربون. نسمي هذه السلسلة بنتان؛ حيث يشير المقطع «بنتـ» إلى ذرات الكربون الخمس في السلسلة، ويشير المقطع «ـان» إلى الألكان، وهو ما يعني أن ذرات الكربون مرتبطة معًا بروابط أحادية. بعد ذلك، نرقم ذرات الكربون في السلسلة بحيث يكون لمجموعة الهيدروكسيل الموضع الذي يحمل أقل رقم ممكن.

بالنظر إلى الجزيء، يمكننا ترقيم ذرات الكربون من اليسار إلى اليمين أو من اليمين إلى اليسار. عند ترقيم ذرات الكربون من اليسار إلى اليمين، نجد أن مجموعة الهيدروكسيل تقع على ذرة الكربون الرابعة في السلسلة. أما إذا رقمنا من اليمين إلى اليسار، فستقع مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون الثانية في السلسلة. هذا يعني أنه فيما يخص هذا الجزيء، علينا ترقيم سلسلة الكربون من اليمين إلى اليسار بدلًا من اليسار إلى اليمين. هذا لأن ترقيم سلسلة الكربون من اليمين إلى اليسار يؤدي إلى وضع مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون التي لها أقل رقم موضع ممكن.

نضيف بعد ذلك رقم الموضع في بداية الاسم ثم نكتب اللاحقة «ـول» التي تشير إلى أن الجزيء من الكحولات. ونفصل بين رقم الموضع والاسم المتبوع بلاحقة الكحول بشرطة. وعند وجود مجموعة هيدروكسيل واحدة في الجزيء، يحذف عادة الحرف ‪e‬‏ في نهاية اسم السلسلة الأساسية بالإنجليزية. وأخيرًا: علينا تسمية أي مستبدلات أخرى تظهر في الجزيء. لا يحتوي هذا الجزيء على أي مستبدلات أخرى؛ لذا فإن الاسم النهائي هو ‪2‬‏-بنتانول.

توجد عدة اعتبارات أخرى يجب أخذها عند تسمية الكحولات. الكحول المشبع المكون من ذرتي كربون يحتوي على موضع واحد فريد فقط لمجموعة الهيدروكسيل. ومن ثم، لا يظهر رقم موضع مجموعة الهيدروكسيل لهذا الجزيء في الاسم. وبذلك يطلق على هذا الكحول اسم الإيثانول، وليس ‪1‬‏-إيثانول. بعض الكحولات لها أسماء شائعة تستخدم عادة إلى جانب اسمها بنظام الأيوباك. فيشتهر الإيثانول باسم الكحول الإيثيلي. ويعرف ‪2‬‏-البروبانول باسم الكحول الأيزوبروبيلي. ويشتهر الكحول ‪2‬‏-ميثيل ‪2‬‏-بروبانول باسم البيوتانول الثالثي، أو الكحول البيوتيلي الثالثي.

نعلم أيضًا أن الكحولات قد تكون ثنائية الهيدروكسيل أو ثلاثية الهيدروكسيل. وتسمى هذه الكحولات وفقًا للقواعد الأساسية نفسها. ولكن بما أن هذه الجزيئات تحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل، فعلينا تضمين كل أرقام مواضع مجموعات الهيدروكسيل في الاسم. بالإضافة إلى ذلك، تتغير النهاية «ـول» للإشارة إلى عدد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة في الجزيء. فإذا كانت هناك مجموعتا هيدروكسيل في الجزيء، نستخدم اللاحقة «ـديول». وإذا كان الجزيء يحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل، نستخدم اللاحقة «ـترايول». ومن ثم، يطلق على الكحول الثنائي الهيدروكسيل الموضح هنا اسم إيثان-‪1‬‏،‪2‬‏-ديول، ويعرف عادة باسم الإيثيلين جليكول. أما الكحول الثلاثي الهيدروكسيل الموضح هنا، فيطلق عليه اسم بروبان-‪1‬‏،‪2‬‏،‪3‬‏-ترايول، ويعرف عادة باسم الجليسرول. لاحظ أنه عند تسمية الكحولات الثنائية أو الثلاثية الهيدروكسيل، لا يحذف الحرف ‪e‬‏ في نهاية اسم سلسلة الكربون الأساسية بالإنجليزية.

والآن بعد أن أصبح بإمكاننا تحديد الكحولات وتسميتها، دعونا نلق نظرة على كيفية إنتاج الكحولات. هاليدات الألكيل، التي تسمى أيضًا الهالوألكانات، تخوض تفاعل استبدال عند تسخينها في وجود قاعدة قوية لتنتج كحولًا وملحًا. تفاعل الاستبدال تفاعل كيميائي يزال فيه جزء من الجزيء ويحل محله شيء آخر. وأثناء هذا التفاعل، يزال الهاليد وتحل محله مجموعة هيدروكسيل تمنحها القاعدة القوية. هذه المعادلة العامة لتفاعل الاستبدال الذي يتضمن هاليد ألكيل وقاعدة قوية. الهالوجين الذي تمثله العلامة ‪x‬‏ قد يكون الكلور أو البروم أو اليود. وأيون الفلز الخاص بالقاعدة القوية والممثل بالرمز ‪M‬‏ يكون عادة الليثيوم أو الصوديوم أو البوتاسيوم.

عند المقارنة بين ألكانات اليود، وألكانات البروم، وألكانات الكلور، نجد أن ألكانات اليود تميل إلى خوض تفاعل الاستبدال على نحو أسرع من ألكانات البروم وألكانات الكلور. هذا لأن الرابطة بين الكربون واليود أضعف من الرابطة بين الكربون والبروم أو الكربون والكلور. ويكون أنيون اليوديد المتكون من تفاعل الاستبدال أكثر استقرارًا من أيون البروميد أو الكلوريد. ويمكن أيضًا إنتاج الكحولات عن طريق تفاعل ألكين، به ذرتا كربون مرتبطتان برابطة مزدوجة، مع الماء في وجود حمض الكبريتيك. وهذا مثال على تفاعل الإماهة، وهو تفاعل كيميائي تتحد فيه مادة ما مع الماء.

يمكن التنبؤ بالكحولات الناتجة عن إماهة الألكينات باستخدام قاعدة ماركوفنيكوف. يمكن فهم قاعدة ماركوفنيكوف على نحو أفضل باستخدام آليات التفاعل وكاتيونات الكربون، ولكن يمكن تبسيطها لتوضيح أن ذرة الهيدروجين الحمضية ستضاف إلى ذرة الكربون في الرابطة المزدوجة التي بها أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين. في هذا التفاعل، يمنح حمض الكبريتيك ذرة الهيدروجين الحمضية. وتضاف هذه الذرة إلى ذرة الكربون في الرابطة المزدوجة التي بها أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين. وهذا يسمح، بعد ذلك، بإضافة مجموعة الهيدروكسيل من جزيء الماء إلى ذرة الكربون في الرابطة المزدوجة التي بها أقل عدد من مستبدلات الهيدروجين. ومن ثم ينتج عن إماهة البروبين ‪2‬‏-بروبانول. تستخدم إماهة الألكينات في الصناعة لإنتاج الإيثانول من الإيثين، وهو مركب نحصل عليه من التكسير الحراري لنواتج تقطير البترول.

إحدى الطرق الصناعية الأخرى لإنتاج الإيثانول هي التخمر الكحولي، وهي عملية بيولوجية تحول السكريات إلى طاقة خلوية وينتج عنها الإيثانول وثاني أكسيد الكربون. في هذه العملية، تضاف الخميرة إلى الجلوكوز والفركتوز المستخرجين من قصب السكر أو البنجر أو الذرة. وبعد ذلك، تحول الخميرة جزيئات السكر إلى إيثانول وثاني أكسيد الكربون. لقد تناولنا كيفية إنتاج الكحولات عن طريق تفاعل الاستبدال باستخدام هاليدات الألكيل، وتفاعل إماهة الألكينات، والتخمر الكحولي. والآن سنتناول بعض خواص الكحولات.

يكون للكحولات عادة درجات غليان أعلى من الألكانات المناظرة لها. لمعرفة سبب صحة ذلك، دعونا نلق نظرة على الميثان والميثانول. ذرتا الكربون والهيدروجين في الميثان لهما قيم سالبية كهربية متشابهة للغاية. هذا يعني أن الإلكترونات الموجودة في كل رابطة تكون موزعة بالتساوي بين الذرات، وأن الجزيء غير قطبي. على الرغم من كون جزيئات الميثان غير قطبية وخلوها من مناطق تحمل شحنة موجبة جزئية وشحنة سالبة جزئية، فإنها تتعرض لتجاذب كهروستاتيكي ضعيف فيما بينها. أما في جزيء الميثانول، فتكون ذرة الأكسجين ذات سالبية كهربية أكبر بكثير من ذرة الهيدروجين، ويمكنها جذب الإلكترونات المشتركة في الرابطة على نحو أقوى. وزيادة الكثافة الإلكترونية حول ذرة الأكسجين تؤدي إلى حمل هذه الذرة شحنة سالبة جزئية، بينما تحمل ذرة الهيدروجين شحنة موجبة جزئية.

هذا الفصل بين الشحنة بمسافة يعني أن الميثانول جزيء قطبي. وفرق السالبية الكهربية بين ذرة الأكسجين وذرة الهيدروجين كبير للغاية لدرجة أن ذرة الهيدروجين ذات الشحنة الموجبة الجزئية في أحد جزيئات الميثانول قد تتعرض لتجاذب كهروستاتيكي قوي مع زوج الإلكترونات الحر من ذرة أكسجين في جزيء ميثانول آخر. هذا التجاذب الكهروستاتيكي القوي يسمى ترابطًا هيدروجينيًّا. ومن ثم يكون للميثانول درجة غليان أعلى من الميثان؛ لأنه يلزم وجود قدر أكبر من الطاقة للتغلب على التجاذب الكهروستاتيكي بين جزيئات الميثانول مقارنة بالتجاذب الكهروستاتيكي بين جزيئات الميثان.

تكون الكحولات عادة أكثر قابلية للذوبان في الماء مقارنة بالألكانات. فجزيئات الماء، شأنها شأن جزيئات الكحول، تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة بذرة الهيدروجين. وبسبب الاختلاف الكبير في السالبية الكهربية بين الذرتين، تحمل ذرة الأكسجين شحنة سالبة جزئية كبيرة، وتحمل ذرة الهيدروجين شحنة موجبة جزئية كبيرة. ومن ثم، يظهر أي جزيئين من الماء ترابطًا هيدروجينيًّا قويًّا معًا. وعند إضافة الماء إلى ألكان مثل الهكسان، لا يمتزج السائلان معًا لتكوين محلول. نعلم أن جزيئات الألكان غير القطبية تظهر تجاذبًا إلكتروستاتيكيًّا ضعيفًا مع جزيئات الألكان الأخرى، وجزيئات الماء تظهر ترابطًا هيدروجينيًّا قويًّا مع جزيئات الماء الأخرى.

تظهر جزيئات الهكسان وجزيئات الماء تجاذبًا كهروستاتيكيًّا بالفعل فيما بينها. هذا التجاذب الكهروستاتيكي أقوى من التجاذب بين جزيئات الهكسان، لكنه أضعف من التجاذب بين جزيئات الماء. وبما أنه يوجد تجاذب كهروستاتيكي قوي بين جزيئات الماء مقارنة بما بين جزيئات الهكسان، لا تمتزج المادتان. أما عند إضافة الماء إلى كحول مثل الميثانول، يمتزج السائلان ليكونا محلولًا. هذا لأن جزيئات الميثانول وجزيئات الماء يمكن أن تكون روابط هيدروجينية فيما بينها شبيهة بالتجاذبات بين الجزيئية التي تحدث في كل مادة منهما على حدة. من الجدير بالذكر هنا أن ليس كل الكحولات قابلة للذوبان في الماء.

دعونا نلق نظرة على الإيثانول والهكسانول. يحتوي كلا هذين الجزيئين على مجموعة هيدروكسيل قطبية، ويمكنها تكوين رابطة هيدروجينية مع غيرها من جزيئات الكحول. يحتوي كلا الجزيئين أيضًا على جزء هيدروكربوني غير قطبي. الإيثانول قابل للذوبان في الماء، والهكسانول أقل قابلية للذوبان في الماء، ويوصف عادة بأنه غير قابل للذوبان في الماء. هذا يعني أن الجزء الهيدروكربوني الكبير من الهكسانول لا بد أن يؤثر على الذوبانية تأثيرًا أكبر من مجموعة الهيدروكسيل القطبية. ومن ثم، فإن الكحولات الصغيرة مثل الميثانول والإيثانول تكون قابلة للذوبان في الماء. ولكن كلما زاد طول سلسلة الكربون، يظهر الكحول مزيدًا من الخواص غير القطبية، وتقل قابليته للذوبان في الماء.

قبل أن نلخص ما تعلمناه في هذا الفيديو، دعونا نلق نظرة على بعض من الاستخدامات العديدة للكحول. يعد الميثانول والإيثانول من المذيبات العضوية والمواد المتفاعلة المهمة في العديد من عمليات التخليق الكيميائي. ويمكن كذلك استخدامهما وقودًا. فيشيع استخدام الميثانول وقودًا للشاحنات العملاقة وسيارات السباقات السريعة. ويضاف الإيثانول عادة إلى الجازولين لزيادة رقم الأوكتان. يدخل الإيثانول أيضًا في تكوين معقم اليدين؛ لأنه مادة مطهرة ومبيدة للجراثيم تستخدم في الأغراض العامة. ويستخدم كذلك لإنتاج المشروبات الكحولية، وفي الترمومتر بوصفه بديلًا أكثر أمانًا للزئبق. يستخدم الإيثان-‪1‬‏،‪2‬‏-ديول، أو الإيثيلين جليكول، في المركبات في الدول الأكثر برودة باعتباره سائل تبريد للمحرك؛ وذلك لأنه عند خلط الإيثيلين جليكول بالماء تكون درجة تجمد الخليط أقل من الماء وحده.

ويستخدم البروبان-‪1‬‏،‪2‬‏،‪3‬‏-ترايول، الذي يسمى أيضًا الجليسرول أو الجليسرين، علاجًا للحروق والجروح ومرطبًا يضاف إلى منتجات العناية بالبشرة والصابون. يعد الجليسرين أيضًا مادة متفاعلة مهمة لإنتاج النيتروجلسرين، وهو مركب يستخدم لعلاج مشكلات القلب وصناعة المتفجرات.

في هذا الفيديو، تعلمنا كيف نحدد الكحولات ونسميها ونحضرها. تناولنا أيضًا بعض الخواص والاستخدامات المهمة للكحولات. دعونا نلخص هذه الموضوعات في نقاط رئيسية. الكحولات جزيئات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة على الأقل، وهي ذرة أكسجين مرتبطة بذرة هيدروجين. ويمكن تصنيف الكحولات إلى كحولات أولية وثانوية وثالثية. تستخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الكحولات. وينتهي اسم الكحول بالمقطع «ـول». يمكن تحضير الكحولات عن طريق تفاعل هالوألكان مع قاعدة قوية في تفاعل استبدال.

في قطاع الصناعة، ينتج الإيثانول من خلال إماهة الإيثين أو التخمر الكحولي للسكريات. تكون الكحولات عادة أعلى في درجة غليانها من الألكانات، وكذلك أكثر قابلية للذوبان في الماء منها بفضل قدرتها على تكوين روابط هيدروجينية. وأخيرًا: يوجد العديد من الاستخدامات التجارية والصناعية للكحولات، مثل المذيبات والمطهرات والمرطبات.