فيديو السؤال: تحديد بنية كحول من ناتج الأكسدة الكيمياء

يتكون الناتج الآتي من أكسدة أحد الكحولات. هل الكحول أولي أم ثانوي أم ثالثي؟ أي الكحولات الآتية يمكن أن يكون هو المتفاعل؟ (أ) الكحول ‪A‬‏ (ب) الكحول ‪B‬‏ (ج) الكحول ‪C‬‏ (د) الكحول ‪D‬‏

٠٥:٣٠

‏نسخة الفيديو النصية

يتكون الناتج الآتي من أكسدة أحد الكحولات. هل الكحول أولي أم ثانوي أم ثالثي؟ أي الكحولات الآتية يمكن أن يكون هو المتفاعل؟

دعونا الآن نحذف السؤال الثاني لنفرغ بعض المساحة. قبل مناقشتنا للتفاعل المذكور في السؤال، دعونا نلق نظرة على الفرق بين الكحولات الأولية والثانوية والثالثية. الكحول جزيء يحتوي على مجموعة هيدروكسيل. في الكحولات الأولية، ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون بها مستبدل ألكيل واحد. أما في الكحولات الثانوية، ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون بها مستبدلا ألكيل. وفي الكحولات الثالثية، ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون بها ثلاثة مستبدلات ألكيل.

نحن نعلم من السؤال أن كحولًا تعرض للأكسدة لتكوين الناتج الموضح. عند خلط كحول مع عامل مؤكسد، ممثل هنا بحرف ‪O‬‏ كبير بين قوسين، يمكن أن يحدث تفاعل أكسدة. خلال هذا التفاعل، تفقد كل من مجموعة الهيدروكسيل وذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل ذرة هيدروجين. ولتعويض هذا الفقد في الروابط، تتكون رابطة كربون-أكسجين مزدوجة جديدة. نواتج هذا التفاعل هي جزيء يحتوي على مجموعة كربونيل؛ وهي ذرة كربون مرتبطة برابطة مزدوجة مع ذرة أكسجين، والماء. ويعتمد نوع الجزيء المتكون المحتوي على الكربونيل على بنية الكحول الأصلي وظروف التفاعل المستخدمة.

دعونا نلق نظرة على أكسدة كحول أولي. تفقد كل من مجموعة الهيدروكسيل وذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل ذرة هيدروجين، وتتكون رابطة كربون-أكسجين مزدوجة جديدة. وينتج عن هذا جزيء ترتبط فيه ذرة أكسجين برابطة مزدوجة مع ذرة كربون بها مستبدل ألكيل ومستبدل هيدروجين. وهذه هي بنية الألدهيد. والآن، هيا نلق نظرة على أكسدة كحول ثانوي. ستفقد ذرتا هيدروجين، وتتكون رابطة كربون-أكسجين مزدوجة جديدة. ويكون هذا ناتجًا ترتبط فيه ذرة أكسجين برابطة مزدوجة مع ذرة كربون بها مستبدلا ألكيل. وهذه البنية تسمى الكيتون.

والآن، هيا نلق نظرة على أكسدة الكحولات الثالثية. مجموعة الهيدروكسيل بها ذرة هيدروجين يمكن فقدها عند الأكسدة. لكن ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل لا تحتوي على مستبدل هيدروجين. ومن ثم، لا تحدث أكسدة للكحولات الثالثية، وبذلك نعرف أن ثالثيًّا لا يمكن أن يكون الإجابة على هذا السؤال. فلنلق نظرة الآن على الناتج المعطى في السؤال. نلاحظ أن هذا الجزيء يحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة برابطة مزدوجة مع ذرة كربون بها مستبدلا ألكيل. وهذه هي بنية الكيتون. وبما أن الكحولات الأولية تتأكسد لتكوين ألدهيدات والكحولات الثانوية تتأكسد لتكوين كيتونات، فينبغي أن يكون هذا الناتج هو نتيجة أكسدة كحول ثانوي.

والآن، هيا نعد إلى السؤال الثاني.

أي الكحولات الآتية يمكن أن يكون هو المتفاعل؟

لقد أثبتنا بالفعل أنه أثناء أكسدة الكحول الثانوي، تفقد كل من مجموعة الهيدروكسيل وذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل ذرة هيدروجين، وتتكون رابطة أكسجين-كربون مزدوجة جديدة، لينتج بذلك كيتون. في هذا السؤال، نعرف بنية الكيتون المتكون، ونريد معرفة بنية الكحول الأصلي. لكي نعمل بطريقة عكسية من الكيتون إلى الكحول، نلغي ما حدث في أثناء الأكسدة. ففي أثناء الأكسدة، تكونت رابطة أكسجين-كربون مزدوجة. وهذا يعني أنه في الكحول الأصلي، هاتان الذرتان كانتا مرتبطتين معًا برابطة أحادية. وفي أثناء الأكسدة، فقدت مجموعة الهيدروكسيل ذرة هيدروجين.

ولكي نلغي ذلك، علينا إعادة ربط ذرة هيدروجين بذرة الأكسجين. كما فقدت ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل أيضًا ذرة هيدروجين في أثناء الأكسدة. ولكي نلغي ذلك، علينا ربط ذرة هيدروجين بذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل؛ ونحصل بذلك على البنية الأصلية للكحول. بالنظر إلى خيارات الإجابة، يمكننا ملاحظة أن البنية التي رسمناها تطابق بنية خيار الإجابة (د). ومن ثم، فإن الكحول الذي يمكن أن يكون هو المتفاعل هو الخيار (د).

تستخدم نجوى ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. معرفة المزيد حول سياسة الخصوصية لدينا.