فيديو الدرس: التشاكل البنائي الكيمياء

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نعرف المتشاكلات البنائية، ونوضح لماذا تظهر هذه المتشاكلات خواص فيزيائية مختلفة.

٢٠:٥١

‏نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نعرف المتشاكلات البنائية، ونوضح لماذا تظهر هذه المتشاكلات خواص فيزيائية مختلفة.

ما المتشاكلات البنائية؟ جميع المركبات العضوية لها هيكل أو سلسلة كربون شبيهة بالعمود الفقري، مثل هذه السلسلة المكونة من خمس ذرات كربون. إذن يمثل الكربون أساس المركبات العضوية، ويرتبط بعناصر شائعة أخرى مثل الهيدروجين، والأكسجين، والكبريت، والنيتروجين. وبما أنه يمكن للكربون تكوين أربع روابط، يمكن أن تتحد ذرات الكربون معًا بطرق شتى، مكونة العديد من المركبات. على سبيل المثال، هذا الجزيء المكون من خمس ذرات كربون يحتوي على 12 ذرة هيدروجين. هذه هي الصيغة البنائية لهذا المركب، وهذه صيغته الجزيئية. اسم هذا المركب هو البنتان أو ‪n‬‏-بنتان حيث يشير الحرف «‪n‬‏» إلى أنه ألكان مستقيم السلسلة. ويشير المقطع «ـان» إلى وجود روابط أحادية فقط بين ذرات الكربون، ومن ثم يكون الجزيء تام التشبع. ويشير المقطع «بنتـ» إلى احتواء الجزيء على خمس ذرات كربون.

ذكرنا أنه نظرًا لقدرة ذرات الكربون على تكوين أربع روابط، فيمكنها ترتيب نفسها بطرق شتى مكونة العديد من المركبات. وبفضل هذه القدرة، يمكن للمركبات التي لها الصيغة الجزيئية نفسها تكوين بنى مختلفة. لهذا المركب الكربوني أيضًا الصيغة الجزيئية ‪C5H12‬‏. فهو يحتوي على خمس ذرات كربون و 12 ذرة هيدروجين. إلا أن تركيب أو ترتيب ذرات الكربون والهيدروجين مختلف عن الجزيء الأول. في هذا الجزيء، سلسلة الكربون متفرعة. ومن ثم، لدينا ألكان متفرع السلسلة. واسمه وفقًا لنظام تسمية الأيوباك ‪(IUPAC)‬‏ هو 2‪-‬‏ميثيل بيوتان، ويتضمن هذا الاسم المقطع «ـان» لأن جميع الروابط بين ذرات الكربون مشبعة، والمقطع «بيوتـ» لأنه يحتوي على أربع ذرات كربون في السلسلة الأساسية، والمقطع « 2‪-‬‏ميثيل» لأنه توجد مجموعة ميثيل مرتبطة بذرة الكربون رقم اثنين.

لاحظ أنه يمكن تمثيل بنية 2‪-‬‏ميثيل البيوتان على الورق بالعديد من الطرق المختلفة؛ فيمكن وضع مجموعة الميثيل في الأسفل أو تحريكها بمقدار ذرة واحدة نحو اليمين، أو وضعها بالأعلى في هذا الموضع، أو بالأعلى في هذا الموضع. يمكن كذلك رسم السلسلة الأساسية في صورة بنية منحنية أو مائلة. جميع هذه الأشكال المختلفة تمثل المركب 2‪-‬‏ميثيل البيوتان نفسه.

تذكر أنه في الواقع يمكن للروابط الأحادية الدوران، ويمكن للجزيئات التي تتخذ شكل سلسلة الانحناء بدرجة معينة. لذا علينا أن ننتبه عند النظر إلى الصيغ البنائية، وتحديد إذا ما كانت تمثل الصيغة البنائية نفسها، ولكن بطريقة مختلفة أو في اتجاه مختلف. للتبسيط، سنكتب مركب 2‪-‬‏ميثيل البيوتان بهذا الشكل. والآن أصبح لدينا صيغة بنائية ثالثة للصيغة الجزيئية ‪C5H12‬‏. وهي صيغة هذا الجزيء الذي اسمه وفقًا لنظام تسمية الأيوباك هو 2، 2‪-‬‏ثنائي ميثيل بروبان، ويتضمن هذا الاسم المقطع «ـان» لأن جميع روابط الكربون مشبعة، والمقطع «بروبـ» لأنه توجد ثلاث ذرات كربون في السلسلة الأساسية، والمقطع « 2، 2‪-‬‏ثنائي ميثيل» لأنه توجد مجموعتا ميثيل على ذرة الكربون الثانية. هذا الجزيء أيضًا ألكان متفرع السلسلة.

لهذه المركبات أو الجزيئات الثلاثة العدد نفسه من ذرات كل عنصر: خمس ذرات كربون و 12 ذرة هيدروجين. لكن ذراتها ترتبط بعضها ببعض بطرق مختلفة. ونقول إنها متشاكلات بنائية بعضها لبعض، أي جزيئات أو مركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكن بترتيبات مختلفة للروابط بين الذرات. الأمر المهم هنا هو أن الذرات مرتبطة معًا بترتيب مختلف. وهو ما يعطينا المتشاكلات البنائية. لمصطلح «المتشاكلات» في حد ذاته تعريف مشابه للغاية، وهو الجزيئات التي لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكن بترتيب ذرات مختلف في الفراغ. لن نخوض في الفروق الدقيقة بين هذين التعريفين. لكن يمكننا القول إنه مع وجود عدد متزايد من ذرات الكربون، يوجد عدد متزايد من المتشاكلات البنائية.

لنتناول الآن أنواع التشاكل البنائي. توجد ثلاثة أنواع من المتشاكلات البنائية؛ وهي متشاكلات السلسلة، والمتشاكلات الموضعية، والمتشاكلات الوظيفية. متشاكلات السلسلة هي جزيئات لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكن بترتيبات مختلفة لسلسلة الكربون. المتشاكلات الثلاثة التي رأيناها سابقًا جميعها متشاكلات سلسلة. فكان لدينا في المثال خمس ذرات كربون مرتبة في سلسلة مستقيمة، ويمكن تمثيلها على هذه الصورة. وكان لدينا سلسلة مكونة من أربع ذرات كربون مع مجموعة ميثيل جانبية. دعونا نمثلها على هذه الصورة من أجل التبسيط لتوضيح التفرع. وكان لدينا متشاكل بنائي لسلسلة مكونة من ثلاث ذرات كربون مع مجموعتي ميثيل، وهو ما يمكن تبسيطه على هذا النحو لتوضيح تفرعين في السلسلة.

النوع الثاني من المتشاكلات البنائية هو المتشاكلات الموضعية، وهي جزيئات لها الصيغة الجزيئية والمجموعات الوظيفية نفسها. لكن المجموعات الوظيفية لها موضع مختلف في سلسلة الكربون. إليكم مثالًا على ذلك. هذا جزيء 2‪-‬‏بيوتين. يشير المقطع «ـين» إلى وجود رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون، ويشير المقطع «بيوتـ» إلى وجود أربع ذرات كربون في السلسلة، ويشير الرقم « 2 » إلى أن الرابطة المزدوجة تبدأ عند ذرة الكربون رقم اثنين. هذا المتشاكل الموضعي هو 1‪-‬‏بيوتين الذي تختلف بنيته عن 2‪-‬‏بيوتين من حيث موضع المجموعة الوظيفية. فتبدأ الرابطة المزدوجة بين ذرتي الكربون عند ذرة الكربون رقم واحد.

نرى مثالًا آخر على التشاكل الموضعي في البنى الكربونية الحلقية أو التي تشبه الحلقة. هذه البنية هي 1، 2‪-‬‏ثنائي برومو بنزين. ولكن يمكننا وضع البروم على ذرة كربون مختلفة لنحصل على متشاكل موضعي مختلف. هذا 1، 3‪-‬‏ثنائي برومو بنزين، وهذا 1، 4‪-‬‏ثنائي برومو بنزين. تقع مجموعة البروم الوظيفية الثانية في موضع مختلف في كل من المتشاكلات الموضعية لثنائي برومو بنزين. لنعد إلى المثال الأول على المتشاكلات الموضعية. كان لدينا 2‪-‬‏بيوتين توجد فيه مجموعة وظيفية على ذرة الكربون رقم اثنين، و 1‪-‬‏بيوتين توجد فيه مجموعة وظيفية على ذرة الكربون رقم واحد.

لنتناول الآن النوع الأخير من التشاكل البنائي، وهو التشاكل الوظيفي. المتشاكلات الوظيفية، التي تعرف أيضًا بمتشاكلات المجموعة الوظيفية، هي جزيئات أو مركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكن لها مجموعات وظيفية مختلفة. إليكم مثالًا على متشاكلين وظيفيين. الجزيء الأول هو البروبانال حيث يشير المقطع «ـال» في اسمه إلى وجود مجموعة ألدهيد وظيفية على هذه السلسلة المكونة من ثلاث ذرات كربون التي يشار إليها بالمقطع «بروبـ.» والجزيء الثاني هو البروبانون حيث تشير اللاحقة «ـون» في اسمه إلى وجود مجموعة كيتون وظيفية. ولدينا هنا أيضًا سلسلة مكونة من ثلاث ذرات كربون. لكلا هذين المتشاكلين الوظيفيين الصيغة الجزيئية ‪C3H6O‬‏. لكن ذراتهما مرتبة بطريقة مختلفة، ما يعطي مجموعات وظيفية مختلفة.

لنبسط هذه البنى الأخيرة. حتى الآن رأينا أن متشاكلات السلسلة لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكن مع اختلاف ترتيب ذرات الكربون في السلسلة. والمتشاكلات الموضعية لها الصيغة الجزيئية نفسها. ولكن مع اختلاف موضع المجموعات الوظيفية في سلسلة الكربون. والمتشاكلات الوظيفية لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكن مع اختلاف المجموعة الوظيفية.

من المثير للاهتمام هنا أن الفروق الدقيقة في ترتيب السلسلة بين متشاكلات السلسلة، وموضع المجموعة الوظيفية بين المتشاكلات الموضعية، ونوع المجموعة الوظيفية بين المتشاكلات الوظيفية، تؤدي إلى اختلاف الخواص الفيزيائية لهذه المتشاكلات. على سبيل المثال، المركب ‪n‬‏-بنتان له درجة غليان تبلغ 36.1 درجة سلزية، في حين أن 2‪-‬‏ميثيل البيوتان له درجة غليان تبلغ 27.9 درجة سلزية. وهذا المتشاكل 2، 2‪-‬‏ثنائي ميثيل البروبان له درجة غليان مختلفة تمامًا تبلغ 9.5 درجات سلزية فقط. هذا يوضح مجددًا أن اختلاف الخواص الفيزيائية بين المتشاكلات يحدث نتيجة اختلاف البنى. والآن حان وقت التدريب.

هذا سؤال مكون من ثلاثة أجزاء. الجزء (أ): هل درجة غليان 2‪-‬‏ميثيل البنتان أقل أم أعلى من درجة غليان الهكسان؟

المطلوب منا هنا هو المقارنة بين درجتي غليان مادتين، وهما 2‪-‬‏ميثيل البنتان والهكسان. لا نعلم درجتي غليان هذين المركبين. ولكن بما أن لدينا في المعطيات اسمي المركبين، يمكننا البدء برسم بنيتيهما. يحتوي 2‪-‬‏ميثيل البنتان على خمس ذرات كربون في السلسلة الأساسية، وجميع الروابط بين هذه الذرات مشبعة تمامًا أو روابط أحادية. وتوجد مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم اثنين. فإذا رقمنا ذرات الكربون بالأرقام واحد، اثنين، ثلاثة، أربعة، خمسة، يمكننا وضع مجموعة الميثيل على ذرة الكربون الثانية، ثم وضع بقية ذرات الهيدروجين. هذه هي الصيغة البنائية لمركب 2‪-‬‏ميثيل البنتان. وصيغته الجزيئية تتألف من ‪C6‬‏ لأنه يحتوي على ست ذرات كربون، و‪H14‬‏ لأنه يحتوي على 14 ذرة هيدروجين. وهو ألكان متفرع السلسلة حيث تكون مجموعة الميثيل التفرع.

والآن دعونا نفحص الهكسان بمزيد من التعمق. الهكسان سلسلة مكونة من ست ذرات كربون، والروابط بين هذه الذرات مشبعة تمامًا أو روابط أحادية. هذه هي ذرات الكربون الستة. ولا توجد أي مجموعات جانبية أو مجموعات وظيفية، لذا يمكننا وضع جميع ذرات الهيدروجين. نعلم أن ذرة الكربون تكون أربع روابط، وبما أن جميع الروابط بين ذرات الكربون مشبعة، يمكننا وضع ذرات الهيدروجين حتى يصبح لكل ذرة كربون أربع روابط إجمالًا. وهذا يعطينا الصيغة الجزيئية للهكسان ‪C6H14‬‏. الهكسان ألكان مستقيم السلسلة لأنه ليس له أي تفرعات جانبية.

لاحظ أن 2‪-‬‏ميثيل البنتان والهكسان لهما الصيغة الجزيئية نفسها. فلكل منهما ست ذرات كربون و 14 ذرة هيدروجين. ولكنهما مختلفان في البنية. ونقول إن لهما صيغتين بنائيتين مختلفتين. المركبات التي لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكنها مختلفة في الصيغة البنائية، تسمى المتشاكلات. وهذان المركبان متشاكلان بنائيان. فالمتشاكلات البنائية هي جزيئات أو مركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكنها تختلف في ترتيب الروابط بين ذراتها.

لنبسط هاتين البنيتين. فرسم البنى العضوية في صورة مبسطة كهذه من شأنه مساعدتنا في مقارنة أو فهم درجتي غليان هذين المركبين. بما أن السؤال لدينا يتعلق بدرجات الغليان، فيمكننا افتراض أن هاتين المادتين في الحالة السائلة. تتمتع جزيئات السوائل بنسبة جيدة من الحركة، ويمكن للروابط الأحادية أن تدور. يمكن أيضًا للسلاسل الطويلة أن تنحني. ولكن جزيئات الهكسان تتراص معًا غالبًا هكذا. وعلى الرغم من أن هذا مخطط مبسط، يمكننا ملاحظة أنه نظرًا لأن الهكسان جزيء ألكان مستقيم السلسلة، يمكن للجزيئات أن تتراص بشكل محكم نسبيًّا على الرغم من تحركها بسبب وجودها في الحالة السائلة.

وقوى جذب فان دير فالس بين هذه الجزيئات غير القطبية، وهي في هذه الحالة قوى تشتت لندن، كبيرة نسبيًّا لأن الجزيئات قريبة بعضها من بعض. ولكن في حالة 2‪-‬‏ميثيل البنتان السائل، لا يمكن للجزيئات أن تتراص بهذا الإحكام معًا بسبب بنيتها المتفرعة. ومن ثم، فإن قوى جذب فان دير فالس بين هذه الجزيئات غير القطبية أضعف نسبيًّا.

والتراص المحكم في الهكسان، الناتج عن بنيته وقوى جذب فان دير فالس الأقوى المصاحبة لها، لا بد أن يؤدي إلى درجة غليان أعلى نسبيًّا. وذلك بسبب الحاجة إلى مزيد من الطاقة للتغلب على قوى الجذب هذه وفصل الجزيئات أثناء الغليان. ونظرًا للتراص الأقل إحكامًا في 2‪-‬‏ميثيل البنتان، الناتج عن بنيته المتفرعة وقوى جذب فان دير فالس الأضعف نسبيًّا بين جزيئاته، يمكننا أن نستنتج أن له درجة غليان أقل نسبيًّا. وذلك لأن الأمر سيتطلب طاقة أقل لفصل الجزيئات أثناء الغليان والتغلب على قوى جذب فان دير فالس.

ومن ثم يمكننا استنتاج أن درجة غليان 2‪-‬‏ميثيل البنتان أقل على الأرجح من درجة غليان الهكسان. وهذا صحيح في الواقع. فدرجة غليان الهكسان 69 درجة سلزية، ودرجة غليان متشاكله البنائي 2‪-‬‏ميثيل البنتان 60 درجة سلزية.

الجزء (ب): هل درجة غليان الهكسان أقل أم أعلى من درجة غليان 2، 3‪-‬‏ثنائي ميثيل البيوتان؟

مطلوب منا هنا أيضًا المقارنة بين درجتي غليان، هذه المرة بين الهكسان و 2، 3‪-‬‏ثنائي ميثيل البيوتان. الصيغتان البنائيتان لهذين المركبين مرسومتان أمامنا. الهكسان سلسلة مكونة من ست ذرات كربون. وهو ألكان مستقيم السلسلة. و 2، 3‪-‬‏ثنائي ميثيل البيوتان يحتوي على أربع ذرات كربون في السلسلة الأساسية، مع مجموعتين من الميثيل، إحداهما على ذرة الكربون رقم اثنين والأخرى على ذرة الكربون رقم ثلاثة. وهذا المركب ألكان على شكل سلسلة متفرعة ذات فرعين. مرة أخرى، هذان المركبان متشاكلان بنائيان أحدهما للآخر. فيحتوي كل منهما على ست ذرات كربون و 14 ذرة هيدروجين. ولكن ترتيب الذرات مختلف في كل منهما. فالروابط فيهما مختلفة. ونقول إنهما متشاكلا سلسلة أحدهما للآخر؛ لأنه على الرغم من أن لهما الصيغة الجزيئية نفسها، فإن ترتيب سلسلة كل منهما يختلف عن الآخر.

لنبسط بنيتيهما ونلق نظرة على كيفية تراصهما في الحالة السائلة. تذكر أنه توجد حركة دائمة. ولكن جزيئات الهكسان، بسبب طبيعتها باعتبارها سلسلة مستقيمة، ترتب نفسها على نحو أكثر إحكامًا. ونتيجة لذلك، تكون قوى فان دير فالس بين الجزيئية لها أقوى. أما جزيئات 2، 3‪-‬‏ثنائي ميثيل البيوتان، فتتراص أو ترتب نفسها بشكل أقل إحكامًا. وعليه، تكون قوى الجذب بين الجزيئية لها أضعف. ويتطلب الأمر مزيدًا من الطاقة للتغلب على قوى الجذب بين جزيئات الهكسان. وعليه، يكون للهكسان درجة غليان أعلى. فدرجة غليان الهكسان 69 درجة سلزية، ودرجة غليان متشاكله 2، 3‪-‬‏ثنائي ميثيل البيوتان 58 درجة سلزية.

الجزء (ج) أي مما يأتي يوضح بصورة صحيحة هذا الفرق في درجات الغليان؟ (أ) يمكن رص الألكانات المستقيمة السلسلة بإحكام أكثر من الألكانات المتفرعة السلسلة؛ مما يزيد من درجة الغليان نتيجة لأن القوى بين الجزيئية تكون أكبر. (ب) يمكن رص الألكانات المتفرعة السلسلة بإحكام أكثر من الألكانات المستقيمة السلسلة؛ مما يزيد من درجة الغليان نتيجة لأن القوى بين الجزيئية تكون أكبر.

رأينا بالفعل في مثالين أن الألكانات المستقيمة السلسلة يمكن أن تتراص معًا بإحكام أكثر من الألكانات المتفرعة السلسلة، حتى وإن كان لها عدد ذرات الكربون والهيدروجين نفسه، أي عندما تكون متشاكلات بعضها لبعض. فكلما زاد تقارب الجزيئات، زادت قوى الجذب بين الجزيئية، وزادت درجة الغليان.

والآن دعونا نلخص ما تعلمناه. تعلمنا أن المتشاكلات البنائية هي جزيئات عضوية لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكن مع اختلاف ترتيب الروابط بين الذرات. ورأينا أنه يوجد ثلاثة أنواع من المتشاكلات البنائية، وهي متشاكلات السلسلة التي تختلف في ترتيب سلسلة الكربون، والمتشاكلات الموضعية التي تختلف في موضع مجموعة وظيفية معينة على سلسلة الكربون، والمتشاكلات الوظيفية التي تختلف في المجموعة الوظيفية. وبسبب هذه الفروق بين بنى المتشاكلات البنائية، تختلف خواصها الفيزيائية، مثل درجة الغليان.

تستخدم نجوى ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. معرفة المزيد حول سياسة الخصوصية لدينا.