نسخة الفيديو النصية
ما ناتج إضافة الهيدروجين إلى البنزين باستخدام النيكل عاملًا حفازًا وكمية فائضة من الهيدروجين؟
لتحديد ناتج هدرجة البنزين، وهو حلقة أروماتية تتكون من ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين باستخدام النيكل عاملًا حفازًا وكمية فائضة من الهيدروجين، دعونا نتناول بنية البنزين ونناقش ما تفعله عملية الهدرجة بهذه البنية الكيميائية. في هذا المخطط البنائي للبنزين، تشير الروابط الأحادية والمزدوجة المتبادلة بين ذرات الكربون إلى أن كل ذرة من ذرات الكربون الست مرتبطة بثلاث ذرات أخرى، ويوضح المخطط أيضًا أقصى عدد من الروابط التي يمكن أن ترتبط بها ذرة الكربون، وهو أربعة.
تعرف الهدرجة بأنها تفاعل إضافة هيدروجين، وهو نوع من تفاعلات الإضافة؛ حيث يتحد جزيء واحد مع جزيء أو أكثر من جزيئات الهيدروجين لتكوين جزيء أكبر، دون تكوين أي نواتج ثانوية. ومع ذلك، قد نتساءل، إذا كانت كل ذرة من ذرات الكربون الست في البنزين مرتبطة بالفعل بأربع روابط، وهو أقصى عدد ممكن من الروابط التي يمكن أن تكونها ذرة الكربون، فكيف يمكن لهذا المركب أن يتحد مع جزيء واحد أو أكثر من الهيدروجين؟ مفتاح الإجابة عن هذا السؤال هو حقيقة وجود روابط 𝜋 بين ذرات الكربون الست للبنزين.
في تفاعل هدرجة البنزين باستخدام جزيء واحد من الهيدروجين، تنكسر الرابطة 𝜋 الموجودة ضمن الرابطة المزدوجة بين ذرتين من ذرات الكربون، وتنكسر أيضًا الرابطة 𝜎 الموجودة بين ذرتي الهيدروجين. يسمح هذا بتكون رابطتين جديدتين بين ذرتي الكربون والهيدروجين، ما ينتج عنه وجود ذرتي كربون ترتبطان بأربع ذرات أخرى بروابط أحادية، وهذا يعني وفقًا للتعريف، حدوث هدرجة للبنزين. يعتمد هذا التفاعل تحديدًا على استخدام النيكل عاملًا حفازًا لجعل الهيدروجين الجزيئي قريبًا بما يكفي من روابط كربون-كربون المزدوجة في البنزين للسماح بحدوث التفاعل الذي ذكرناه للتو.
من المهم ملاحظة أن هذا السؤال ينص على أن التفاعل يحدث في وجود كمية فائضة من الهيدروجين. وفي وجود كمية فائضة من الهيدروجين، يحدث التفاعل الذي ذكرناه بين جزيء واحد من الهيدروجين والرابطة 𝜋 الموجودة بين ذرتي كربون في جزيء البنزين بأكمله حتى تنكسر جميع الروابط 𝜋 الموجودة بين ذرات الكربون في حلقة البنزين، وتتكون الروابط الجديدة بين ذرات الكربون والهيدروجين. هذا يكافئ إضافة ست ذرات هيدروجين إجمالًا إلى البنية الكيميائية أثناء عملية الهدرجة، ما يعني أنه عند كتابة المعادلة الكيميائية الموزونة لهدرجة البنزين باستخدام النيكل عاملًا حفازًا، وفي وجود كمية فائضة من الهيدروجين، فإننا نضع المعامل ثلاثة أمام جزيء H2 لتوضيح إضافة ذرات الهيدروجين الست إلى كل جزيء بنزين.
بالنظر إلى البنية المهدرجة بالكامل، نجد أن هذا الجزيء الجديد يسمى الهكسان الحلقي، حيث تشير كلمة «الحلقي» إلى أن ذرات الكربون يرتبط بعضها ببعض في بنية حلقية، ويشير المقطع «هكسـ» إلى عدد ذرات الكربون في الحلقة، بينما يشير المقطع «ـان» إلى أن جميع ذرات الكربون مشبعة أو أن كلًّا منها مرتبط بذرات كربون وهيدروجين فقط بروابط أحادية. إذن، كان السؤال «ما ناتج إضافة الهيدروجين إلى البنزين باستخدام النيكل عاملًا حفازًا وكمية فائضة من الهيدروجين»؟ والإجابة هي الهكسان الحلقي.