فيديو السؤال: تحديد الناتج عند اتحاد الهيدروكربون ‪2‬‏-بيوتين مع المتفاعل كلوريد الهيدروجين الكيمياء

‏نسخة الفيديو النصية

يوضح الآتي تفاعل ‪HCl‬‏ مع 2-بيوتين. لماذا يمكن لهذا التفاعل إنتاج ناتج واحد فقط؟

ينتمي 2-بيوتين إلى الألكينات؛ لأنه يحتوي على رابطة كربون‪-‬‏كربون مزدوجة. ويتفاعل مع كلوريد الهيدروجين الذي ينتمي إلى هاليدات الهيدروجين. عندما يتفاعل ألكين مع هاليد هيدروجين، يمكن أن يحدث تفاعل الهلجنة الهيدروجينية. الهلجنة الهيدروجينية تفاعل إضافة تضاف فيه ذرة هيدروجين وذرة هالوجين إلى جزيء.

دعونا نلق نظرة على تفاعل الهلجنة الهيدروجينية لألكين عام مع هاليد هيدروجين، يشار إليه هنا بـ ‪HX‬‏. أثناء هذا التفاعل، تنكسر الرابطة ‪𝜋‬‏ بين ذرتي الكربون، وكذلك الرابطة بين ذرة الهيدروجين وذرة الهالوجين. ولتعويض الرابطتين المفقودتين، تتكون رابطتان جديدتان: إحداهما بين ذرة الهيدروجين في هاليد الهيدروجين وإحدى ذرتي الكربون التي كانت جزءًا من الألكين، والرابطة الثانية تتكون بين ذرة الكربون الأخرى التي كانت جزءًا من الألكين، وذرة الهالوجين في هاليد الهيدروجين. يتكون عن ذلك ناتج تصبح فيه رابطة الكربون-كربون المزدوجة رابطة كربون-كربون أحادية، وتضاف ذرة هالوجين. وهذا الناتج هالو ألكان.

بعد وضع هذه المعلومات بعين الاعتبار، دعونا نتناول تفاعل الهلجنة الهيدروجينية لجزئ 2-بيوتين. لكي يسهل علينا مناقشة هذا التفاعل بعض الشيء، سندير جزيء 2-بيوتين المرسوم قليلًا، ونرقم ذرات الكربون من اليسار إلى اليمين. نعلم أنه عند تفاعل ألكين، مثل 2-بيوتين، مع هاليد هيدروجين، مثل كلوريد الهيدروجين، تنكسر الرابطة ‪𝜋‬‏ بين ذرتي الكربون، وكذلك الرابطة بين ذرة الهيدروجين وذرة الكلور. ولتعويض هاتين الرابطتين المفقودتين، تتكون رابطتان جديدتان.

في هذا المثال أوضحنا أن ذرة الكربون رقم اثنين تكون رابطة جديدة مع ذرة هيدروجين، وذرة الكربون رقم ثلاثة تكون رابطة جديدة مع ذرة كلور. يتكون عن ذلك ناتج تصبح فيه رابطة الكربون-كربون المزدوجة رابطة كربون-كربون أحادية، وتضاف ذرة كلور. لكن في هذا المثال اخترنا إضافة ذرة الهيدروجين إلى ذرة الكربون رقم اثنين، وإضافة ذرة الكلور إلى ذرة الكربون رقم ثلاثة. إذن دعونا نجرب ذلك بطريقة عكسية. ستنكسر رابطتان، وتتكون رابطتان جديدتان. هذه المرة، كونت ذرة الكربون رقم اثنين رابطة جديدة مع ذرة كلور، وكونت ذرة الكربون رقم ثلاثة رابطة جديدة مع ذرة هيدروجين. يحتوي الناتج على ذرة كلور. وأصبحت رابطة الكربون-كربون المزدوجة للألكين رابطة كربون-كربون أحادية.

للوهلة الأولى قد يبدو هذان الناتجان مختلفين. لكن إذا قلبنا الناتج السفلي، نلاحظ أن الجزيئين الناتجين متماثلان في الواقع. يرجع ذلك إلى أن 2-بيوتين جزيء متماثل. إذن بغض النظر عن رقم ذرة الكربون في الألكين التي تضاف إليها ذرة الكلور، سيتكون ناتج واحد فقط. ومن ثم يمكن أن يتكون عن هذا التفاعل ناتج واحد فقط؛ لأن الألكين متماثل. ولذا فالإضافة إلى أي طرف من طرفي الرابطة المزدوجة تعطي نفس الناتج.