نسخة الفيديو النصية
في هذا الفيديو، سوف نعرف ما السلسلة المتجانسة أو العائلة في المواد الكيميائية العضوية. وسوف نتعلم كيف نكتب الصيغة العامة للسلسلة المتجانسة، ونتناول أيضًا تدرج الخواص الفيزيائية والكيميائية داخل السلسلة.
ما الذي نعنيه عندما نتحدث عن سلسلة متجانسة؟ أولًا: بصفة عامة، المركب العضوي مركب كيميائي يحتوي على كربون وهيدروجين مرتبطين معًا تساهميًّا. ويحتوي العديد من المركبات العضوية أيضًا على ذرات أخرى مرتبطة تساهميًّا، مثل الأكسجين أو الكبريت أو النيتروجين. كل مركب عضوي ينتمي إلى عائلة محددة من المركبات العضوية. وتسمى هذه العائلة من المركبات العضوية سلسلة متجانسة. وكل عضو أو كل مركب من العائلة نفسها أو السلسلة المتجانسة نفسها متطابق مع باقي السلسلة من حيث البنية، باستثناء أن كل عضو متتال يختلف عن الآخر بوحدة بسيطة متكررة. يختلف العضوان الأول والثاني أحدهما عن الآخر بهذه الوحدة البسيطة المتكررة فقط.
بنفس الطريقة، يختلف العضوان الثاني والثالث أحدهما عن الآخر بالوحدة البسيطة المتكررة نفسها. ومرة أخرى: يختلف العضوان الثالث والرابع أحدهما عن الآخر بالوحدة البسيطة المتكررة نفسها. يمكننا الاستمرار وإضافة المزيد من العناصر إلى السلسلة بنفس الطريقة. ويمكننا تعريف السلسلة المتجانسة على أنها عائلة من المركبات لها المجموعة الوظيفية نفسها، وكل مركب في السلسلة يختلف عن السابق بوحدة بنائية بسيطة. سنلاحظ أن أعضاء السلسلة المتجانسة أو عائلة المركبات لها الصيغة العامة نفسها تمامًا، مثلما يكون لأعضاء العائلة نفس اللقب، وأن المركبات التي تنتمي إلى عائلة واحدة عادة ما يكون لها الخواص نفسها أو تتشابه خواصها، وهو ما يماثل إلى حد كبير الطريقة التي يتشابه بها أعضاء العائلة بعضهم مع بعض.
هيا نلق نظرة الآن على أبسط السلاسل المتجانسة، وهي الألكانات. تحتوي سلسلة الألكانات المتجانسة أو عائلة الألكانات على الميثان وهو أول الأعضاء وأبسطها. الصيغة الجزيئية للميثان هي CH4، وصيغته البنائية موضحة هنا. يتكون الميثان من ذرة كربون واحدة وأربع ذرات من الهيدروجين. يحتوي الإيثان، وهو الألكان التالي في هذه السلسلة، على ذرتين من الكربون وست ذرات من الهيدروجين. يختلف الإيثان عن الميثان بذرة كربون واحدة وذرتين من الهيدروجين؛ أي وحدة CH2 بسيطة. المركب التالي في سلسلة الألكان المتجانسة هو البروبان، وصيغته الجزيئية هي C3H8، وله الصيغة البنائية الآتية. يختلف البروبان عن الإيثان بذرة كربون واحدة وذرتين من الهيدروجين، أي وحدة CH2 بنائية بسيطة أيضًا.
تتبع جميع المركبات في سلسلة الألكانات المتجانسة هذا النمط. فيختلف كل مركب عن السابق أو التالي له بنفس الوحدة البنائية البسيطة، وهي وحدة CH2. المركبات التي يختلف بعضها عن بعض بوحدة متكررة تعرف بالمتجانسات. فالميثان والإيثان والبروبان متجانسات في نفس السلسلة المتجانسة. ويمكننا كتابة صيغة عامة لجميع الألكانات؛ حيث إنها تختلف بعضها عن بعض بنفس الوحدة. الصيغة العامة للألكانات هي C𝑛H2𝑛+2؛ حيث 𝑛 عدد طبيعي مثل: واحد، واثنين، وثلاثة، وأربعة، وهكذا.
العديد من السلاسل المتجانسة، مثل الألكينات، لها مجموعة وظيفية واحدة أو أكثر. يحتوي كل من الإيثين والبروبين والبيوتين على رابطة مزدوجة واحدة بين ذرتي كربون. رمز الإيثين هو C2H4، والبروبين هو C3H6، والبيوتين هو C4H8. وكما هو الحال مع الألكانات، تختلف المتجانسات مثل الإيثين، والبروبين، والبيوتين على التوالي بعضها عن بعض بذرة كربون واحدة وذرتين من الهيدروجين؛ أي وحدة CH2. ملاحظة جانبية: متشاكلا البيوتين، 1-بيوتين و2-بيوتين، يختلفان أيضًا عن البروبين بوحدة CH2 بسيطة، على الرغم من أن الرابطة المزدوجة بين ذرتي الكربون توجد في مكان مختلف في كل مركب. الصيغة العامة للألكينات هي C𝑛H2𝑛.
يوجد العديد من السلاسل المتجانسة. دعونا نلق نظرة موجزة على مثالين آخرين، وهما الكحولات والأحماض الكربوكسيلية. تحتوي جميع الكحولات البسيطة ذات السلسلة المستقيمة على مجموعة الهيدروكسي أو الهيدروكسيل الوظيفية. المتجانسات مثل الميثانول، والإيثانول، والبروبانول، والبيوتانول، وما إلى ذلك تختلف بعضها عن بعض بوحدة بسيطة متكررة، وجميعها له نفس الصيغة العامة C𝑛H(2𝑛+1)OH. حتى تلك المركبات الموجودة في السلسلة، كالبروبانول والبيوتانول، والتي تحتوي على أكثر من متشاكل، لا تزال تختلف بعضها عن بعض بنفس الوحدة البسيطة المتكررة، ولها نفس الصيغة العامة.
تحتوي جميع الأحماض الكربوكسيلية البسيطة ذات السلسلة المستقيمة على المجموعة الوظيفية نفسها، وهي مجموعة الكربوكسيل أو مجموعة حمض الكربوكسيل COOH. حمض الميثانويك وحمض الإيثانويك وحمض البروبانويك وحمض البيوتانويك تختلف كلها أيضًا بعضها عن بعض عن طريق الإضافة المتتالية لوحدة CH2. وجميعها له نفس الصيغة العامة C𝑛H(2𝑛+1)COOH. نحن نعلم الآن أن المركبات داخل سلسلة متجانسة لها جميعًا بنية متشابهة باستثناء أن كل بنية متتالية تختلف عن السابقة أو اللاحقة لها بوحدة بسيطة متكررة. ونعلم أيضًا أن جميع المركبات داخل العائلة الواحدة لها المجموعة الوظيفية نفسها، والصيغة العامة نفسها. لكن ماذا عن خواصها؟ كيف نقارن بين الخواص؟
دعونا نبدأ بالخواص الكيميائية في سلسلة متجانسة. تميل جميع الألكانات إلى التفاعل بنفس الطريقة؛ لأن لها بنى متشابهة، وكلها مشبع بالكامل بدون وجود أي مجموعات وظيفية أخرى. على سبيل المثال: عندما يتفاعل الإيثان مع غاز الكلور في وجود الأشعة فوق البنفسجية، تحل إحدى ذرات الكلور محل إحدى ذرات الهيدروجين لتكوين ناتج أحادي الاستبدال، وهو 1-كلوروإيثان. والألكانات الأخرى تتفاعل بالطريقة نفسها مع الهالوجينات. بعبارة أخرى: فإنها تخضع لتفاعلات الاستبدال.
حسنًا، تميل الألكينات إلى التفاعل بطريقة مشابهة بعضها لبعض. على سبيل المثال: يمكن أن يتفاعل الإيثين، غير المشبع الذي به رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون، مع غاز الكلور لتكوين ناتج ثنائي الاستبدال، 1،2-ثنائي كلوروإيثان. ويمكن تسمية ذلك بشكل صحيح أنه ناتج الإضافة. وتميل الألكينات كلها إلى الخضوع لتفاعلات الإضافة بسبب أن ذرات أكثر تضاف إلى الرابطة المزدوجة. لقد رأينا هنا كيف تميل أعضاء السلسلة المتجانسة نفسها إلى التفاعل بطريقة مماثلة.
الآن دعونا نتناول الخواص الفيزيائية داخل سلسلة متجانسة. تتشابه الخواص الفيزيائية ضمن السلسلة أيضًا بين المركبات باستثناء أنها تميل إلى اتباع نمط يمكن التعرف عليه. يوضح هذا التمثيل البياني التقريبي درجات غليان بعض الألكانات ذات السلسلة المستقيمة. الجزيئات القصيرة، التي تحتوي على عدد قليل من ذرات الكربون، تحتوي على قوى جذب فان دير فالس ضعيفة فيما بينها. لذا تكون درجات غليانها منخفضة؛ حيث لا يتطلب الأمر سوى القليل من الطاقة للتغلب على قوى الجذب بين الجزيئات أثناء الغليان. لكن كلما طالت سلسلة الكربون، زادت قوى جذب فان دير فالس بين الجزيئات، ومن ثم ترتفع درجات الغليان بسبب الحاجة إلى مزيد من الطاقة للتغلب على قوى الجذب هذه لفصل الجزيئات عند الغليان. ويمكننا ملاحظة هذا النمط العام. فزيادة عدد ذرات الكربون يقابلها ارتفاع درجات الغليان.
تعد اللزوجة، وهي مقاومة التدفق، خاصية فيزيائية أخرى ذات نمط متغير تدريجيًّا يمكن التعرف عليه داخل سلسلة متجانسة. يوضح التمثيل البياني لزوجة بعض الألكانات ذات السلسلة المستقيمة التي تحتوي على خمس ذرات كربون أو أكثر. سلاسل الكربون الأقصر لها لزوجة منخفضة وتتدفق بسهولة. ولكن كلما طالت السلاسل أو زاد عدد ذرات الكربون، زادت اللزوجة. نقول إن هذه المواد أكثر لزوجة أو متماسكة، وتتدفق ببطء شديد. هذا بسبب قوى جذب فان دير فالس الكبرى أو الأقوى بين هذه الجزيئات الكبرى. ويمكننا أن نلاحظ هذا النمط العام المتزايد. فزيادة عدد ذرات الكربون يقابلها زيادة في اللزوجة.
هيا نتناول الخاصية الفيزيائية «قابلية الاشتعال». المادة القابلة للاشتعال تشتعل فور تعرضها للهب. وتميل القابلية للاشتعال في الألكانات إلى اتباع نمط معاكس لدرجة الغليان واللزوجة. وهذا النمط هو أن زيادة عدد ذرات الكربون في سلسلة المركب، يقابلها انخفاض القابلية للاشتعال. بمعنى آخر: كلما زاد حجم الجزيء، انخفضت قابلية اشتعاله أو يصبح احتراقه أقل سهولة. تميل جزيئات الألكانات الكبيرة إلى الاحتراق غير الكامل، وهو ما يؤدي إلى انطلاق لهب مدخن.
أخيرًا: دعونا نلق نظرة على كثافة الألكانات ذات السلسلة المستقيمة وأنماطها. يوضح الجدول كثافة بعض الألكانات عند درجة حرارة 20 سلزية، وعند واحد ضغط جوي. لاحظ أنه كلما زاد عدد ذرات الكربون، زادت الكثافة. وبشكل عام، زيادة عدد ذرات الكربون، أو بعبارة أخرى: زيادة طول سلسلة الكربون أو زيادة الكتلة الجزيئية، تقابلها زيادة في الكثافة. من الجدير بالملاحظة أن هناك زيادة كبيرة مفاجئة في الكثافة عند الانتقال من البيوتان إلى البنتان. وهذا لأن جميع المركبات من بداية السلسلة حتى البيوتان تكون في الحالة الغازية عند درجة حرارة 20 سلزية. لكن البنتان وما يليه في الجدول عبارة عن سوائل؛ ومن ثم تكون أكثر كثافة.
الآن حان وقت التدريب.
أي من الآتي يمثل الصيغة العامة للهالو ألكانات التي تحتوي على ذرة هالوجين واحدة؟ (أ) C𝑛H2𝑛+1𝑋، (ب) C𝑛H2𝑛+2𝑋، (ج) C𝑛H2𝑛-1𝑋، (د) C𝑛H2𝑛𝑋، (هـ) C𝑛H2𝑛-2𝑋.
يطلب منا السؤال إيجاد الصيغة العامة لمركبات الألكانات التي تحتوي على ذرة هالوجين واحدة. تنتمي الألكانات إلى سلسلة الألكانات المتجانسة، أو بعبارة أخرى: عائلة الألكان، بينما تنتمي الهالو ألكانات إلى سلسلة الهالو ألكان المتجانسة، أو عائلة الهالو ألكان. السلسلة المتجانسة هي عائلة من المركبات التي لها نفس المجموعة الوظيفية مع اختلاف كل مركب في السلسلة عن المركب السابق أو المركب التالي له بوحدة بنائية بسيطة. ونظرًا لأن كل مركب في السلسلة يختلف عن المركب التالي أو السابق بنفس الوحدة، فإن كل مركب داخل السلسلة المتجانسة ذاتها له نفس الصيغة العامة. فجميع الألكانات لها نفس الصيغة العامة C𝑛H2𝑛+2؛ حيث 𝑛 عدد طبيعي مثل واحد، واثنين، وثلاثة، وأربعة، وهكذا.
الهالو ألكان عبارة عن ألكان أزيلت إحدى ذرات الهيدروجين منه وحلت محلها ذرة هالوجين. دعونا نطلق على ذرة الهالوجين 𝑋. إذا أزلنا ذرة هيدروجين واحدة من ألكان، تصبح الصيغة C𝑛H2𝑛+1. لكن علينا إضافة ذرة هالوجين. ومن ثم، يمكننا التعويض بـ 𝑋 في الصيغة بدلًا من ذرة الهيدروجين الناقصة. هذه الصيغة يقابلها الخيار (أ) في الإجابات. ومن ثم، فإن الصيغة العامة للهالو ألكانات التي تحتوي على ذرة هالوجين واحدة هي C𝑛H2𝑛+1𝑋.
قبل أن ننتهي من هذا السؤال، دعونا نلق نظرة على مثالين سريعين من مركبات الهالو ألكانات. إذا افترضنا مثلًا أن 𝑛 تساوي اثنين و𝑋 ذرة كلور، فيمكننا كتابة الصيغة العامة على الصورة: C2H2(2)+1Cl، التي تساوي C2H5Cl أو كلوروإيثان. إليك مثالًا آخر. إذا افترضنا مثلًا أن 𝑛 تساوي أربعة و𝑋 ذرة بروم، فإن الصيغة العامة تصبح C4H2 مضروبة في أربعة زائد واحد Br، التي تساوي C4H9Br؛ أي 1-بروموبيوتان أو أي متشاكل آخر من البروموبيوتان.
هيا نلخص ما تعلمناه في هذا الفيديو. تعلمنا أن السلسلة المتجانسة عائلة من المركبات التي لها نفس المجموعة الوظيفية؛ حيث يختلف كل مركب في السلسلة عن المركب السابق له بوحدة بنائية بسيطة متكررة. المركبات في السلسلة المتجانسة لها الصيغة العامة نفسها، وخواص كيميائية متشابهة، وخواص فيزيائية تتغير تدريجيًّا في نمط مميز يمكن التعرف عليه داخل السلسلة.
